Essential Factors for Control of the Equilibrium in the Reversible Rearrangement of M3N@Ih-C80 Fulleropyrrolidines: Exohedral Functional Groups versus Endohedral Metal Clusters

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 43, 2014, Pages 14032-14039

  Aroua, Safwan ^a   Garcia Borràs, Marc ^b   Osuna, Sílvia ^b   Yamakoshi, Yoko ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

DFT calculations; fullerenes; isomerization; nitrogen heterocycles; Prato reaction

Indexed keywords

CARBON; CLUSTER ANALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FULLERENES; ISOMERIZATION; ISOMERS; METALS; NITROGEN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLANTS (BOTANY); SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

DFT CALCULATION; FULLEROPYRROLIDINE DERIVATIVES; NITROGEN HETEROCYCLES; PRATO REACTION; SIGMATROPIC REARRANGEMENTS; SPECTROSCOPIC STUDIES; THERMODYNAMIC PRODUCTS; TRIMETALLIC NITRIDE TEMPLATES;

GADOLINIUM;

FULLERENE DERIVATIVE; METAL; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLOADDITION; ISOMERISM; KINETICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; THERMODYNAMICS;

CHEMISTRY; CYCLOADDITION REACTION; FULLERENES; ISOMERISM; KINETICS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METALS; MODELS, MOLECULAR; PYRROLIDINES; THERMODYNAMICS;

EID: 84941085588     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201403743     Document Type: Article

References (33)

1. E. Nakamura, H. Isobe, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 807-815;
2. S. Bosi, T. Da Ros, G. Spalluto, M. Prato, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 913-923.
3. Y. N. Yamakoshi, T. Yagami, K. Fukuhara, S. Sueyoshi, N. Miyata, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 517-518.
4. Y. Iwamoto, Y. Yamakoshi, Chem. Commun. 2006, 4805-4807;
5. S. Oriana, S. Aroua, J. O. B. Sollner, X. J. Ma, Y. Iwamoto, Y. Yamakoshi, Chem. Commun. 2013, 49, 9302-9304;
6. S. Aroua, W. B. Schweizer, Y. Yamakoshi, Org. Lett. 2014, 16, 1688-1691.
7. Y. Yamakoshi, S. Sueyoshi, K. Fukuhara, N. Miyata, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12363-12364;
8. Y. Yamakoshi, N. Umezawa, A. Ryu, K. Arakane, N. Miyata, Y. Goda, T. Masumizu, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12803-12809.
9. S. Aroua, Y. Yamakoshi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20242-20245.
10. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
11. T. Cai, Z. X. Ge, E. B. Iezzi, T. E. Glass, K. Harich, H. W. Gibson, H. C. Dorn, Chem. Commun. 2005, 3594-3596;
12. C. M. Cardona, A. Kitaygorodskiy, A. Ortiz, M. A. Herranz, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 2005, 70, 5092-5097;
13. C. M. Cardona, A. Kitaygorodskiy, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10448-10453;
14. C. M. Cardona, B. Elliott, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6480-6485;
15. T. Cai, C. Slebodnick, L. Xu, K. Harich, T. E. Glass, C. Chancellor, J. C. Fettinger, M. M. Olmstead, A. L. Balch, H. W. Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6486-6492.
16. M. Yamada, T. Wakahara, T. Nakahodo, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Akasaka, K. Yoza, E. Horn, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1402-1403.
17. A. Rodríguez-Fortea, J. M. Campanera, C. M. Cardona, L. Echegoyen, J. M. Poblet, Angew. Chem. 2006, 118, 8356-8360;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8176-8180.
19. N. Chen, E. Y. Zhang, K. Tan, C. R. Wang, X. Lu, Org. Lett. 2007, 9, 2011-2013.
20. S. Filippone, M. I. Barroso, A. Martin-Domenech, S. Osuna, M. Sola, N. Martin, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5198-5206;
21. N. Martín, M. Altable, S. Filippone, A. Martin-Domenech, L. Echegoyen, C. M. Cardona, Angew. Chem. 2006, 118, 116-120;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 110-114.
23. S. Osuna, R. Valencia, A. Rodriguez-Fortea, M. Swart, M. Sola, J. M. Poblet, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8944-8956;
24. M. Garcia-Borràs, S. Osuna, J. M. Luis, M. Swart, M. Sola, Chem. Eur. J. 2013, 19, 14931-14940.
25. M. Garcia-Borràs, S. Osuna, M. Swart, J. M. Luis, M. Sola, Chem. Commun. 2013, 49, 1220-1222.
26. S. Yang, A. A. Popov, L. Dunsch, Angew. Chem. 2008, 120, 8318-8322;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8196-8200.
28. A. Rodríguez-Fortea, N. Alegret, A. L. Balch, J. M. Poblet, Nat. Chem. 2010, 2, 955-961;
29. M. Garcia-Borràs, S. Osuna, M. Swart, J. M. Luis, M. Sola, Angew. Chem. 2013, 125, 9445-9448;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9275-9278.
31. M. Garcia-Borràs, S. Osuna, M. Swart, J. M. Luis, L. Echegoyen, M. Sola, Chem. Commun. 2013, 49, 8767-8769.
32. E. J. Baerends, J. Autschbach, A. Bérces, F. M. Bickelhaupt, C. Bo L. de Boeij M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, F. E. Harris van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, G. van Kessel, F. Kootstra, E. van Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, J. Neugebauer, V. P. Osinga, S. Patchkovskii H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek Ros R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. G. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, A. L. Yakovlev, T. Ziegler
33. M. Swart, F. M. Bickelhaupt, Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2536-2544.