A complete guide on the influence of metal clusters in the diels-alder regioselectivity of Ih-C80 endohedral metallofullerenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 44, 2013, Pages 14931-14940

  Garcia Borràs, Marc ^a   Osuna, Sílvia ^a   Luis, Josep M ^a   Swart, Marcel ^a,b   Solà, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

cycloaddition; density functional calculations; Diels Alder reactions; fullerenes; metal clusters; regioselectivity

Indexed keywords

CHEMICAL FUNCTIONALIZATION; CYCLOADDITION REACTION; DIELS-ALDER CYCLOADDITIONS; DIELS-ALDER REACTION; ENDOHEDRAL METALLOFULLERENES; METAL CLUSTER; METALLIC CLUSTERS; THEORETICAL STUDY;

CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FULLERENES; METALS; REGIOSELECTIVITY;

SCANDIUM;

EID: 84885863920     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201302202     Document Type: Article

References (77)

1. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162.
2. J. R. Heath, S. C. O'Brien, Q. Zhang, Y. Liu, R. F. Curl, F. K. Tittel, R. E. Smalley, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7779.
3. T. Akasaka, S. Nagase, Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters, Kluwer Academic, Dordrecht (The Nederlands), 2002
4. M. N. Chaur, F. Melin, A. L. Ortiz, L. Echegoyen, Angew. Chem. 2009, 121, 7650
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7514
6. X. Lu, L. Feng, T. Akasaka, S. Nagase, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7723
7. S. Osuna, M. Swart, M. Solà, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3585
8. A. Rodríguez-Fortea, A. L. Balch, J. M. Poblet, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3551
9. S. Yang, F. Liu, C. Chen, M. Jiao, T. Wei, Chem. Commun. 2011, 47, 11822
10. H. Shinohara, Rep. Prog. Phys. 2000, 63, 843.
11. Y. Chai, T. Guo, C. Jin, R. E. Haufler, L. P. F. Chibante, J. Fure, L. Wang, J. M. Alford, R. E. Smalley, J. Phys. Chem. 1991, 95, 7564.
12. S. Stevenson, G. Rice, T. Glass, K. Harich, F. Cromer, M. R. Jordan, J. Craft, E. Hadju, R. Bible, M. M. Olmstead, K. Maitra, A. J. Fisher, A. L. Balch, H. C. Dorn, Nature 1999, 401, 55.
13. H. W. Kroto, Nature 1987, 329, 529.
14. M. N. Chaur, F. Melin, B. Elliott, A. J. Athans, K. Walker, B. C. Holloway, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14826
15. S. Stevenson, J. P. Phillips, J. E. Reid, M. M. Olmstead, S. P. Rath, A. L. Balch, Chem. Commun. 2004, 2814.
16. M. Garcia-Borràs, S. Osuna, M. Swart, J. M. Luis, M. Solà, Angew. Chem. 2013, 125, 9445
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9275.
18. A. Rodríguez-Fortea, N. Alegret, A. L. Balch, J. M. Poblet, Nature Chem. 2010, 2, 955.
19. J. M. Campanera, C. Bo, J. M. Poblet, Angew. Chem. 2005, 117, 7396
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7230
21. R. Valencia, A. Rodriguez-Fortea, J. M. Poblet, Chem. Commun. 2007, 4161.
22. D. M. Guldi, L. Feng, S. G. Radhakrishnan, H. Nikawa, M. Yamada, N. Mizorogi, T. Tsuchiya, T. Akasaka, S. Nagase, M. Á. Herranz, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9078
23. A. A. Popov, L. Zhang, L. Dunsch, ACS Nano 2010, 4, 795
24. T. Akasaka, S. Nagase, K. Kobayashi, M. Wälchli, K. Yamamoto, H. Funasaka, M. Kako, T. Hoshino, T. Erata, Angew. Chem. 1997, 109, 1716
25. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1643
26. T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Kato, K. Kikuchi, Y. Nakao, Y. Achiba, K. Kobayashi, S. Nagase, Angew. Chem. 1995, 107, 1228
27. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1094.
28. K. Tan, X. Lu, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1171
29. K. Tan, X. Lu, C.-R. Wang, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11098.
30. A. A. Popov, M. Krause, S. Yang, J. Wong, L. Dunsch, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3363.
31. T.-S. Wang, L. Feng, J.-Y. Wu, W. Xu, J.-F. Xiang, K. Tan, Y.-H. Ma, J.-P. Zheng, L. Jiang, X. Lu, C.-Y. Shu, C.-R. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16362.
32. N. Chen, M. N. Chaur, C. Moore, J. R. Pinzõn, R. Valencia, A. Rodríguez-Fortea, J. M. Poblet, L. Echegoyen, Chem. Commun. 2010, 46, 4818.
33. S. Stevenson, M. A. Mackey, M. A. Stuart, J. P. Phillips, M. L. Easterling, C. J. Chancellor, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11844
34. B. Q. Mercado, M. M. Olmstead, C. M. Beavers, M. L. Easterling, S. Stevenson, M. A. Mackey, C. E. Coumbe, J. D. Phillips, J. P. Phillips, J. M. Poblet, A. L. Balch, Chem. Commun. 2010, 46, 279.
35. W. Xu, L. Feng, M. Calvaresi, J. Liu, Y. Liu, B. Niu, Z. Shi, Y. Lian, F. Zerbetto, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4187.
36. A. A. Popov, L. Dunsch, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9707.
37. D. M. Rivera-Nazario, J. R. Pinzõn, S. Stevenson, L. A. Echegoyen, J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 194
38. P. P. Fatouros, F. D. Corwin, Z. J. Chen, W. C. Broaddus, J. L. Tatum, B. Kettenmann, Z. Ge, H. W. Gibson, J. L. Russ, A. P. Leonard, J. C. Duchamp, H. C. Dorn, Radiology 2006, 240, 756.
39. E. B. Iezzi, J. C. Duchamp, K. Harich, T. E. Glass, H. M. Lee, M. M. Olmstead, A. L. Balch, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 524.
40. J. M. Campanera, C. Bo, J. M. Poblet, J. Org. Chem. 2006, 71, 46
41. S. Osuna, R. Valencia, A. Rodríguez-Fortea, M. Swart, M. Solà, J. M. Poblet, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8944.
42. C. M. Cardona, B. Elliott, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6480.
43. T. Cai, C. Slebodnick, L. Xu, K. Harich, T. E. Glass, C. Chancellor, J. C. Fettinger, M. M. Olmstead, A. L. Balch, H. W. Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6486.
44. A. Rodríguez-Fortea, J. M. Campanera, C. M. Cardona, L. Echegoyen, J. M. Poblet, Angew. Chem. 2006, 118, 8356
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8176.
46. O. Lukoyanova, C. M. Cardona, J. Rivera, L. Z. Lugo-Morales, C. J. Chancellor, M. M. Olmstead, A. Rodriguez-Fortea, J. M. Poblet, A. L. Balch, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10423.
47. Y. Iiduka, O. Ikenaga, A. Sakuraba, T. Wakahara, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Nakahodo, T. Akasaka, M. Kako, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9956.
48. S. Osuna, M. Swart, J. M. Campanera, J. M. Poblet, M. Solà, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6206.
49. S. Osuna, M. Swart, M. Solà, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 129.
50. M. Garcia-Borràs, S. Osuna, J. M. Luis, M. Swart, M. Solà, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7141.
51. M. Garcia-Borràs, J. M. Luis, M. Swart, M. Solà, Chem. Eur. J. 2013, 19, 4468.
52. I. E. Kareev, S. F. Lebedkin, V. P. Bubnov, E. B. Yagubskii, I. N. Ioffe, P. A. Khavrel, I. V. Kuvychko, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, Angew. Chem. 2005, 117, 1880
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1846.
54. J. M. Campanera, C. Bo, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. M. Poblet, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12356.
55. S. Osuna, M. Swart, M. Solà, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 3491.
56. M. Garcia-Borràs, A. Romero-Rivera, S. Osuna, J. M. Luis, M. Swart, M. Solà, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1671.
57. ADF2010.01, E.J. Baerends, T. Ziegler, J. Autschbach, D. Bashford, A. Bérces, F.M. Bickelhaupt, C. Bo, P.M. Boerrigter, L. Cavallo, D.P. Chong, L. Deng, R.M. Dickson, D.E. Ellis, M. vanFaassen, L. Fan, T.H. Fischer, C. FonsecaGuerra, M. Franchini, A. Ghysels, A. Giammona, S.J.A. vanGisbergen, A.W. Götz, J.A. Groeneveld, O.V. Gritsenko, M. Grüning, S. Gusarov, F.E. Harris, P. vandenHoek, C.R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, J.W. Kaminski, G. vanKessel, F. Kootstra, A. Kovalenko, M.V. Krykunov, E. vanLenthe, D.A. McCormack, A. Michalak, M. Mitoraj, S.M. Morton, J. Neugebauer, V.P. Nicu, L. Noodleman, V.P. Osinga, S. Patchkovskii, M. Pavanello, P.H.T. Philipsen, D. Post, C.C. Pye, W. Ravenek, J.I. Rodríguez, P. Ros, P.R.T. Schipper, G. Schreckenbach, J.S. Seldenthuis, M. Seth, J.G. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. teVelde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T.A. Wesolowski, E.M. vanWezenbeek, G. Wiesenekker, S.K. Wolff, T.K. Woo, A.L. Yakovlev in SCM, Amsterdam, 2010
58. M. Swart, F. M. Bickelhaupt, Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2536.
59. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
60. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8800.
61. S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
62. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
63. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785
64. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
65. S. N. Steinmann, C. Corminboeuf, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3567.
66. E. vanLenthe, E. J. Baerends, J. G. Snijders, J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597.
67. S. Osuna, A. Rodríguez-Fortea, J. M. Poblet, M. Solà, M. Swart, Chem. Commun. 2012, 48, 2486.
68. M. Garcia-Borràs, S. Osuna, M. Swart, J. M. Luis, M. Solà, Chem. Commun. 2013, 49, 1220.
69. F.-F. Li, A. Rodriguez-Fortea, J. M. Poblet, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2760.
70. M. Yamada, T. Wakahara, T. Nakahodo, T. Tsuchiya, Y. Maeda, T. Akasaka, K. Yoza, E. Horn, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1402.
71. Y. Takano, S. Obuchi, N. Mizorogi, R. García, M. Á. Herranz, M. Rudolf, D. M. Guldi, N. Martín, S. Nagase, T. Akasaka, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19401.
72. H. Kurihara, Y. Iiduka, Y. Rubin, M. Waelchli, N. Mizorogi, Z. Slanina, T. Tsuchiya, S. Nagase, T. Akasaka, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4092.
73. T. Wang, J. Wu, W. Xu, J. Xiang, X. Lu, B. Li, L. Jiang, C. Shu, C. Wang, Angew. Chem. 2010, 122, 1830
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1786
75. T. Wang, J. Wu, J. Feng, Y. Ma, L. Jiang, C. Shu, C. Wang, Dalton Trans. 2012, 41, 2567.
76. Y. Iiduka, T. Wakahara, T. Nakahodo, T. Tsuchiya, A. Sakuraba, Y. Maeda, T. Akasaka, K. Yoza, E. Horn, T. Kato, M. T. H. Liu, N. Mizorogi, K. Kobayashi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12500.
77. J. L. Pascual-Ahuir, E. Silla, I. Tuñõn, J. Comput. Chem. 1994, 15, 1127.