Full exploration of the Diels-Alder cycloaddition on metallofullerenes M3N@C80 (M=Sc, Lu, Gd): The D5h versus I h isomer and the influence of the metal cluster

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 29, 2012, Pages 8944-8956

  Osuna, Sílvia ^b   Valencia, Ramón ^a   Rodríguez Fortea, Antonio ^a   Swart, Marcel ^c,d   Solà, Miquel ^c   Poblet, Josep M ^a  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^d INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

cycloaddition; density functional calculations; Diels Alder reaction; fullerenes; thermodynamics

Indexed keywords

BOND TYPE; CYCLOADDITION REACTION; DIELS-ALDER CYCLOADDITIONS; DIELS-ALDER REACTION; ENDOHEDRAL METALLOFULLERENES; ENDOHEDRALS; KINETIC ASPECTS; METAL CLUSTER; METAL NITRIDES; METALLOFULLERENES; THERMODYNAMICS AND KINETICS;

BUTADIENE; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FULLERENES; GADOLINIUM; ISOMERS; KINETICS; SCANDIUM COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

SCANDIUM;

FULLERENE DERIVATIVE; GADOLINIUM; LUTETIUM; METAL; SCANDIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ISOMERISM; KINETICS;

CYCLIZATION; FULLERENES; GADOLINIUM; ISOMERISM; KINETICS; LUTETIUM; METALS; MODELS, MOLECULAR; SCANDIUM;

EID: 84863648537     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200940     Document Type: Article

References (69)

1. Endofullerenes: A New Family of Carbon Clusters (Eds.:, T. Akasaka, S. Nagase,), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2002
2. M. N. Chaur, F. Melin, A. L. Ortiz, L. Echegoyen, Angew. Chem. 2009, 121, 7650-7675
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7514-7538
4. L. Dunsch, S. Yang, Small 2007, 3, 1298-1320
5. C. R. Wang, T. Kai, T. Tomiyama, T. Yoshida, Y. Kobayashi, E. Nishibori, M. Takata, M. Sakata, H. Shinohara, Nature 2000, 408, 426-427.
6. J. R. Heath, S. C. Obrien, Q. Zhang, Y. Liu, R. F. Curl, H. W. Kroto, F. K. Tittel, R. E. Smalley, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7779-7780.
7. S. Stevenson, G. Rice, T. Glass, K. Harich, F. Cromer, M. R. Jordan, J. Craft, E. Hadju, R. Bible, M. M. Olmstead, K. Maitra, A. J. Fisher, A. L. Balch, H. C. Dorn, Nature 1999, 401, 55-57.
8. J. M. Campanera, C. Bo, J. M. Poblet, Angew. Chem. 2005, 117, 7396-7399
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7230-7233
10. R. Valencia, A. Rodríguez-Fortea, J. M. Poblet, Chem. Commun. 2007, 4161-4163
11. A. Rodríguez-Fortea, A. L. Balch, J. M. Poblet, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3551-3563.
12. A. A. Popov, L. Dunsch, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11835-11849.
13. A. Rodríguez-Fortea, N. Alegret, A. L. Balch, J. M. Poblet, Nature Chem. 2010, 2, 955-961.
14. P. P. Fatouros, F. D. Corwin, Z. J. Chen, W. C. Broaddus, J. L. Tatum, B. Kettenmann, Z. Ge, H. W. Gibson, J. L. Russ, A. P. Leonard, J. C. Duchamp, H. C. Dorn, Radiology 2006, 240, 756-764.
15. E. B. Iezzi, J. C. Duchamp, K. Harich, T. E. Glass, H. M. Lee, M. M. Olmstead, A. L. Balch, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 524-525.
16. J. M. Campanera, C. Bo,., M. Poblet, J. Org. Chem. 2006, 71, 46-54.
17. C. M. Cardona, B. Elliott, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6480-6485.
18. T. Cai, C. Slebodnick, L. Xu, K. Harich, T. E. Glass, C. Chancellor, J. C. Fettinger, M. M. Olmstead, A. L. Balch, H. W. Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6486-6492.
19. O. Lukoyanova, C. M. Cardona, J. Rivera, L. Z. Lugo-Morales, C. J. Chancellor, M. M. Olmstead, A. Rodríguez-Fortea, J. M. Poblet, A. L. Balch, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10423-10430.
20. A. Rodríguez-Fortea, J. M. Campanera, C. M. Cardona, L. Echegoyen, J. M. Poblet, Angew. Chem. 2006, 118, 8356-8360
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8176-8180.
22. T. Cai, L. S. Xu, M. R. Anderson, Z. X. Ge, T. M. Zuo, X. L. Wang, M. M. Olmstead, A. L. Balch, H. W. Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8581-8589.
23. S. Stevenson, M. A. Mackey, C. E. Coumbe, J. P. Phillips, B. Elliott, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6072-6073.
24. T. Cai, L. Xu, H. W. Gibson, H. C. Dorn, C. J. Chancellor, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10795-10800.
25. T. Cai, L. Xu, C. Shu, H. A. Champion, J. E. Reid, C. Anklin, M. R. Anderson, H. W. Gibson, H. C. Dorn, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2136-2137
26. T. Cai, L. S. Xu, C. Y. Shu, J. E. Reid, H. W. Gibson, H. C. Dorn, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19203-19208.
27. S. Osuna, M. Swart, J. M. Campanera, J. M. Poblet, M. Solà, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6206-6214.
28. S. Osuna, M. Swart, M. Solà, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 129-139.
29. M. Garcia-Borràs, S. Osuna, J. M. Luis, M. Swart, M. Solà, Chem. Eur. J. 2012; DOI:.
30. N. Alegret, M. N. Chaur, E. Santos, A. Rodríguez-Fortea, L. Echegoyen, J. M. Poblet, J. Org. Chem. 2010, 75, 8299-8302.
31. S. Osuna, M. Swart, M. Solà, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3585-3603.
32. E. J. Baerends, J. Autschbach, A. Bérces, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. L. de Boeij, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, F. E. Harris, P. van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, G. van Kessel, et al. ADF 2010.1, SCM, Amsterdam 2010
33. G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
34. M. Swart, J. G. Snijders, Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 34-41.
35. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
36. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
37. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8800-8802.
38. E. van Lenthe, E. J. Baerends, J. G. Snijders, J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597-4610.
39. T. P. M. Goumans, A. W. Ehlers, K. Lammertsma, E.-U. Würthwein, S. Grimme, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6468-6475
40. M. Swart, M. Solà, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2007, 28, 1551-1560.
41. M. Swart, F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 2008, 29, 724-734.
42. M. Swart, F. M. Bickelhaupt, Int. J. Quant. Chem. 2006, 106, 2536-2544.
43. S. K. Wolff, Int. J. Quantum Chem. 2005, 104, 645-659.
44. J. Lu, R. F. Sabirianov, W. N. Mei, Y. Gao, C.-g. Duan, X. Zeng, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23637-23640
45. J. Wu, F. Hagelberg, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 5770-5777
46. S. F. Yang, A. Popov, M. Kalbac, L. Dunsch, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2084-2092.
47. T. Yang, X. Zhao, L.-S. Li, J.-J. Zheng, W.-Y. Gao, ChemPhysChem 2012, 13, 449-452.
48. R. C. Haddon, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4164-4165
49. R. C. Haddon, S. Y. Chow, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10494-10496.
50. R. C. Haddon in QCPE 508/QCMP11044, QCPE Bull., Vol. 8, 1988.
51. J. C. Duchamp, A. Demortier, K. R. Fletcher, D. Dorn, E. B. Iezzi, T. Glass, H. C. Dorn, Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 655-659
52. S. F. Yang, A. A. Popov, L. Dunsch, Angew. Chem. 2008, 120, 8318-8322
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8196-8200.
54. J. M. Campanera, C. Bo, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. M. Poblet, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12356-12364
55. A. A. Popov, L. Dunsch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17726-17742.
56. J. Mestres, M. Duran, M. Solà, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7449-7454
57. M. Solà, J. Mestres, J. Martí, M. Duran, Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 325-330.
58. A. A. Popov, L. Dunsch, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 8977-8984
59. N. B. Shustova, A. A. Popov, M. A. Mackey, C. E. Coumbe, J. P. Phillips, S. Stevenson, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11676-11677
60. T. Wakahara, Y. Iiduka, O. Ikenaga, T. Nakahodo, A. Sakuraba, T. Tsuchiya, Y. Maeda, M. Kako, T. Akasaka, K. Yoza, E. Horn, N. Mizorogi, S. Nagase, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9919-9925.
61. S. M. Bachrach, P. B. White, J. Mol. Struct. Theochem 2007, 819, 72-78.
62. S. Osuna, A. Rodríguez-Fortea, J. M. Poblet, M. Solà, M. Swart, Chem. Commun. 2012, 48, 2486.
63. E. B. Iezzi, J. C. Duchamp, K. R. Fletcher, T. E. Glass, H. C. Dorn, Nano Lett. 2002, 2, 1187-1190.
64. R. Valencia, A. Rodríguez-Fortea, A. Clotet, C. de Graaf, M. N. Chaur, L. Echegoyen, J. M. Poblet, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10997-11009.
65. N. N. Greenwood, A. Earnshow, Chemistry of the Elements, Pergamon, Oxford, 1984.
66. M. Krause, L. Dunsch, Angew. Chem. 2005, 117, 1581-1584
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1557-1560.
68. S. Osuna, M. Swart, M. Solà, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13111-13123.
69. N. Chen, L. Z. Fan, K. Tan, Y. Q. Wu, C. Y. Shu, X. Lu, C. R. Wang, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11823-11828.