Prato reaction of M3N@Ih-C80 (M = Sc, Lu, Y, Gd) with reversible isomerization

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 50, 2012, Pages 20242-20245

  Aroua, Safwan ^a   Yamakoshi, Yoko ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; AZOMETHINE YLIDES; DETAILED KINETICS; FUNCTIONALIZED; METAL CLUSTER; PRATO REACTION; REARRANGEMENT REACTIONS; THERMAL CONVERSION; THERMAL ISOMERIZATIONS; VIS/NIR SPECTROSCOPY;

CARBOXYLIC ACIDS; CYCLOADDITION; ISOMERIZATION; ISOMERS; REACTION RATES; SCAFFOLDS; SCANDIUM; SCANDIUM COMPOUNDS;

GADOLINIUM;

AZOMETHINE YLIDE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; FORMALDEHYDE; FULLERENE DERIVATIVE; FULLEROPYRROLIDINEBIS(CARBOXYLIC ACID) DERIVATIVE; GLYCINE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; ELECTRON TRANSPORT; ENTHALPY; ENTROPY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ISOMERIZATION; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; PRATO REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; TEMPERATURE SENSITIVITY;

EID: 84871399018     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja309550z     Document Type: Article

References (26)

1. Stevenson, S.; Rice, G.; Glass, T.; Harich, K.; Cromer, F.; Jordan, M. R.; Craft, J.; Hadju, E.; Bible, R.; Olmstead, M. M.; Maitra, K.; Fisher, A. J.; Balch, A. L.; Dorn, H. C. Nature 1999, 402, 898
2. Zhang, J. F.; Fatouros, P. P.; Shu, C. Y.; Reid, J.; Owens, L. S.; Cai, T.; Gibson, H. W.; Long, G. L.; Corwin, F. D.; Chen, Z. J.; Dorn, H. C. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 610
3. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Reese, M. O.; Kopidakis, N.; Peet, J.; Walker, B.; Bazan, G. C.; Van Keuren, E.; Holloway, B. C.; Drees, M. Nat. Mater. 2009, 8, 208
4. Yamakoshi, Y.; Sueyoshi, S.; Fukuhara, K.; Miyata, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12363
5. Yamakoshi, Y.; Umezawa, N.; Ryu, A.; Arakane, K.; Miyata, N.; Goda, Y.; Masumizu, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12803
6. Mikawa, M.; Kato, H.; Okumura, M.; Narazaki, M.; Kanazawa, Y.; Miwa, N.; Shinohara, H. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 510
7. Bolskar, R. D.; Benedetto, A. F.; Husebo, L. O.; Price, R. E.; Jackson, E. F.; Wallace, S.; Wilson, L. J.; Alford, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5471
8. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798
9. Cardona, C. M.; Kitaygorodskiy, A.; Ortiz, A.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 5092
10. Cai, T.; Ge, Z. X.; Iezzi, E. B.; Glass, T. E.; Harich, K.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. Chem. Commun. 2005, 3594
11. Cardona, C. M.; Kitaygorodskiy, A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10448
12. Cardona, C. M.; Elliott, B.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6480
13. Rodriguez-Fortea, A.; Campanera, J. M.; Cardona, C. M.; Echegoyen, L.; Poblet, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8176
14. Cai, T.; Slebodnick, C.; Xu, L.; Harich, K.; Glass, T. E.; Chancellor, C.; Fettinger, J. C.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6486
15. Chen, N.; Zhang, E. Y.; Tan, K.; Wang, C. R.; Lu, X. Org. Lett. 2007, 9, 2011
16. Lukoyanova, O.; Cardona, C. M.; Rivera, J.; Lugo-Morales, L. Z.; Chancellor, C. J.; Olmstead, M. M.; Rodriguez-Fortea, A.; Poblet, J. M.; Balch, A. L.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10423
17. Chaur, M. N.; Melin, F.; Athans, A. J.; Elliott, B.; Walker, K.; Holloway, B. C.; Echegoyen, L. Chem. Commun. 2008, 2665
18. Pinzon, J. R.; Zuo, T. M.; Echegoyen, L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4864
19. Li, F. F.; Pinzon, J. R.; Mercado, B. Q.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1563
20. Yang, S. F.; Popov, A. A.; Dunsch, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8196
21. Stevenson, S.; Lee, H. M.; Olmstead, M. M.; Kozikowski, C.; Stevenson, P.; Balch, A. L. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4528
22. Echegoyen, L.; Chancellor, C. J.; Cardona, C. M.; Elliott, B.; Rivera, J.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Chem. Commun. 2006, 2653
23. Stevenson, S.; Phillips, J. P.; Reid, J. E.; Olmstead, M. M.; Rath, S. P.; Balch, A. L. Chem. Commun. 2004, 2814
24. Chen, N.; Pinzon, J. R.; Echegoyen, L. ChemPhysChem 2011, 12, 1422
25. Liu, T. X.; Wei, T.; Zhu, S. E.; Wang, G. W.; Jiao, M. Z.; Yang, S. F.; Bowles, F. L.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11956
26. Chaur, M. N.; Melin, F.; Ortiz, A. L.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7514