Computational Study and Kinetic Analysis of the Aminolysis of Thiolactones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 17, 2015, Pages 8520-8529

  Desmet, Gilles B ^a   D'hooge, Dagmar R ^a   Sabbe, Maarten K ^a   Marin, Guy B ^a   Du Prez, Filip E ^a   Espeel, Pieter ^a   Reyniers, Marie Françoise ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FREE ENERGY; KINETICS; REGRESSION ANALYSIS;

COMPUTATIONAL STUDIES; HIGH CONVERSIONS; POLYMER SYNTHESIS; QUANTITATIVE KINETICS; RATE COEFFICIENTS; REACTION PATH ANALYSIS; TETRAHEDRAL INTERMEDIATES; THERMODYNAMIC DATA;

REACTION INTERMEDIATES;

AMINE; BUTYLAMINE; CHLOROFORM; CITIOLONE; LACTONE DERIVATIVE; POLYMER; TETRAHYDROFURAN; THIOL; THIOLACTONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; AMINOLYSIS; ARTICLE; BIOTRANSFORMATION; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONTROLLED STUDY; ENERGY; PATH ANALYSIS; POLYMERIZATION; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 84941001040     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b01446     Document Type: Article

References (64)

1. Garel, J.; Tawfik, D. S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4144 10.1002/chem.200501145
2. Arora, B.; Narayanasamy, A.; Nirmal, J.; Halder, N.; Patnaik, S.; Ravi, A. K.; Velpandian, T. J. Chromatogr. B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2014, 944, 49 10.1016/j.jchromb.2013.11.011
3. Clarke, R.; Daly, L.; Robinson, K.; Naughten, E.; Cahalane, S.; Fowler, B.; Graham, I. N. Engl. J. Med. 1991, 324, 1149 10.1056/NEJM199104253241701
4. Najib, S.; Sanchez-Margalet, V. J. Mol. Endocrinol. 2001, 27, 85 10.1677/jme.0.0270085
5. Jakubowski, H. Cell. Mol. Life Sci. 2004, 61, 470 10.1007/s00018-003-3204-7
6. Jalili, S.; Yousefi, R.; Papari, M.-M.; Moosavi-Movahedi, A. Protein J. 2011, 30, 299 10.1007/s10930-011-9333-1
7. Ferraris, D. V.; Majer, P.; Ni, C. Y.; Slusher, C. E.; Rais, R.; Wu, Y.; Wozniak, K. M.; Alt, J.; Rojas, C.; Slusher, B. S.; Tsukamoto, T. J. Med. Chem. 2014, 57, 243 10.1021/jm401703a
8. Benesch, R.; Benesch, R. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1958, 44, 848 10.1073/pnas.44.9.848
9. Benesch, R.; Benesch, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1597 10.1021/ja01589a025
10. Yan, J.-J.; Sun, J.-T.; You, Y.-Z.; Wu, D.-C.; Hong, C.-Y. Sci. Rep. 2013, 3, 2841 10.1038/srep02841.
11. Espeel, P.; Goethals, F.; Driessen, F.; Nguyen, L.-T. T.; Du Prez, F. E. Polym. Chem. 2013, 4, 2449 10.1039/c3py00004d
12. Yan, J.-J.; Wang, D.; Wu, D.-C.; You, Y.-Z. Chem. Commun. 2013, 49, 6057 10.1039/c3cc42483a
13. Keul, H.; Mommer, S.; Möller, M. Eur. Polym. J. 2013, 49, 853 10.1016/j.eurpolymj.2012.10.024
14. Mommer, S.; Keul, H.; Möller, M. Macromol. Rapid Commun. 2014, 35, 1986 10.1002/marc.201400377
15. Goethals, F.; Martens, S.; Espeel, P.; van den Berg, O.; Du Prez, F. E. Macromolecules 2014, 47, 61 10.1021/ma4022423
16. Espeel, P.; Goethals, F.; Du Prez, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1678 10.1021/ja1098098
17. Espeel, P.; Du Prez, F. E. Eur. Polym. J. 2015, 62, 247 10.1016/j.eurpolymj.2014.07.008
18. Espeel, P.; Goethals, F.; Stamenovic, M. M.; Petton, L.; Du Prez, F. E. Polym. Chem. 2012, 3, 1007 10.1039/c2py00565d
19. Belbekhouche, S.; Reinicke, S.; Espeel, P.; Du Prez, F. E.; Eloy, P.; Dupont-Gillain, C.; Jonas, A. M.; Demoustier-Champagne, S.; Glinel, K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 22457 10.1021/am506489j
20. Chen, Y.; Espeel, P.; Reinicke, S.; Du Prez, F. E.; Stenzel, M. H. Macromol. Rapid Commun. 2014, 35, 1128 10.1002/marc.201400110
21. Reinicke, S.; Espeel, P.; Stamenovic, M. M.; Du Prez, F. E. Polym. Chem. 2014, 5, 5461 10.1039/C4PY00468J
22. Espeel, P.; Carrette, L. L. G.; Bury, K.; Capenberghs, S.; Martins, J. C.; Du Prez, F. E.; Madder, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13261 10.1002/anie.201307439
23. Reinicke, S.; Espeel, P.; Stamenović, M. M.; Du Prez, F. E. ACS Macro Lett. 2013, 2, 539 10.1021/mz4002222
24. Stamenovic, M. M.; Espeel, P.; Baba, E.; Yamamoto, T.; Tezuka, Y.; Du Prez, F. E. Polym. Chem. 2013, 4, 184 10.1039/C2PY20751F
25. Espeel, P.; Du Prez, F. E. Macromolecules 2015, 48, 2 10.1021/ma501386v
26. Beltowski, J. Postepy Hig. Med. Dosw. 2005, 59, 392
27. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1540 10.1002/anie.200903924
28. Yoon, J. A.; Kamada, J.; Koynov, K.; Mohin, J.; Nicolaÿ, R.; Zhang, Y.; Balazs, A. C.; Kowalewski, T.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2012, 45, 142 10.1021/ma2015134
29. Ghosh, S.; Basu, S.; Thayumanavan, S. Macromolecules 2006, 39, 5595 10.1021/ma061420x
30. Campos, L. M.; Meinel, I.; Guino, R. G.; Schierhorn, M.; Gupta, N.; Stucky, G. D.; Hawker, C. J. Adv. Mater. 2008, 20, 3728 10.1002/adma.200800330
31. Yuan, Y. C.; Rong, M. Z.; Zhang, M. Q.; Chen, J.; Yang, G. C.; Li, X. M. Macromolecules 2008, 41, 5197 10.1021/ma800028d
32. Fu, Y.; Kao, W. Y. J. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2011, 98A, 201 10.1002/jbm.a.33106
33. Wong, L.; Boyer, C.; Jia, Z.; Zareie, H. M.; Davis, T. P.; Bulmus, V. Biomacromolecules 2008, 9, 1934 10.1021/bm800197v
34. Hoogenboom, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3415 10.1002/anie.201000401
35. De, S.; Khan, A. Chem. Commun. 2012, 48, 3130 10.1039/c2cc30434a
36. Northrop, B. H.; Coffey, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13804 10.1021/ja305441d
37. Stolz, R. M.; Northrop, B. H. J. Org. Chem. 2013, 78, 8105 10.1021/jo4014436
38. Nair, D. P.; Podgorski, M.; Chatani, S.; Gong, T.; Xi, W. X.; Fenoli, C. R.; Bowman, C. N. Chem. Mater. 2014, 26, 724 10.1021/cm402180t
39. Derboven, P.; D'hooge, D. R.; Stamenovic, M. M.; Espeel, P.; Marin, G. B.; Du Prez, F. E.; Reyniers, M.-F. Macromolecules 2013, 46, 1732 10.1021/ma302619k
40. Satterthwait, A. C.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7018 10.1021/ja00829a034
41. Menger, F. M.; Smith, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3824 10.1021/ja00766a027
42. Zipse, H.; Wang, L.-H.; Houk, K. N. Liebigs Annalen 1996, 1996, 1511 10.1002/jlac.199619961004
43. Wang, L.-H.; Zipse, H. Liebigs Annalen 1996, 1996, 1501 10.1002/jlac.199619961003
44. Ilieva, S.; Galabov, B.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Schaefer, H. F., 3rd J. Org. Chem. 2003, 68, 1496 10.1021/jo0263723
45. Rao, H.-B.; Wang, Y.-Y.; Zeng, X.-Y.; Xue, Y.; Li, Z.-R. Comput. Theor. Chem. 2013, 1008, 8 10.1016/j.comptc.2012.12.018
46. Liu, X.-Q.; Jin, L.; Kim, C. K.; Xue, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2012, 355, 102 10.1016/j.molcata.2011.12.003
47. Jin, L.; Xue, Y.; Zhang, H.; Kim, C. K.; Xie, D. Q.; Yan, G. S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4501 10.1021/jp0756496
48. Pocker, Y.; Green, E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6197 10.1021/ja00436a022
49. Mandal, D.; Sen, K.; Das, A. K. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 8382 10.1021/jp305994g
50. Ilieva, S.; Galabov, B.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 3406 10.1021/jo026682l
51. Petrova, T.; Okovytyy, S.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5224 10.1021/jp7102897
52. Castro, E. A. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 685 10.1351/PAC-CON-08-08-11
53. Yang, W.; Drueckhammer, D. G. Org. Lett. 2000, 2, 4133 10.1021/ol006691l
54. Jencks, W. P.; Gilchrist, M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2622 10.1021/ja01012a030
55. Montgomery, J. A.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822 10.1063/1.477924
56. Klamt, A.; Eckert, F. Fluid Phase Equilib. 2000, 172, 43 10.1016/S0378-3812(00)00357-5
57. Klamt, A.; Schuurmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799 10.1039/p29930000799
58. Deglmann, P.; Müller, I.; Becker, F.; Schäfer, A.; Hungenberg, K.-D.; Weiß, H. Macromol. React. Eng. 2009, 3, 496 10.1002/mren.200900034
59. Fishtik, I.; Datta, R. Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 2416 10.1021/ie000871h
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
61. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214 10.1002/jcc.540030212
62. Diedenhofen, M.; Hellweg, A.; Huniar, U.; Klamt, A.; Loschen, C.; Reinisch, J.; Schroer, A.; Steffen, C.; Thomas, K.; Wichmann, K.; Ikeda, H. COSMOtherm; COSMOlogic GmbH & Co. KG: Leverkusen, Germany, 2013.
63. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995 10.1021/jp9716997
64. Brown, P. N.; Hindmarsh, A. C.; Petzold, L. R. Siam J. Sci. Comput. 1994, 15, 1467 10.1137/0915088