The Thiol-Michael addition click reaction: A powerful and widely used tool in materials chemistry

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 1, 2014, Pages 724-744

  Nair, Devatha P ^a   Podgórski, Maciej ^a,b   Chatani, Shunsuke ^a   Gong, Tao ^a   Xi, Weixian ^c   Fenoli, Christopher R ^c   Bowman, Christopher N ^a,c  

^a UCB 450   (United States)

^b MARIA CURIE SK ODOWSKA UNIVERSITY   (Poland)

^c UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

Author keywords

thiol click chemistry; thiol Michael addition reaction; thiol Michael addition reaction mechanism

Indexed keywords

IN-DEPTH ANALYSIS; MATERIAL COATINGS; MATERIALS CHEMISTRY; MECHANISTIC PATHWAYS; POLYMER MODIFICATIONS; REACTION MECHANISM; SMALL MOLECULES; SURFACE FUNCTIONALIZATION;

MATERIALS SCIENCE; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOOLS;

ADDITION REACTIONS;

EID: 84892568067     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm402180t     Document Type: Review

References (141)

1. Mather, B. D.; Viswanathan, K.; Miller, K. M.; Long, T. E. Prog. Polym. Sci. 2006, 31 (5) 487-531
2. Michael, A. Am. Chem. J. 1887, 9, 115
3. Nising, C. F.; Brase, S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37 (6) 1218-1228
4. Vicario, J. L.; Badia, D.; Carrillo, L. Synthesis 2007, 14, 2065-2092
5. Tokoroyama, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 10, 2009-2016
6. Wroblewski, A. E.; Bansal, V.; Kisanga, P.; Verkade, J. G. Tetrahedron 2003, 59 (4) 561-566
7. Sundararajan, G.; Prabagaran, N. Org. Lett. 2001, 3 (3) 389-392
8. Stewart, I. C.; Bergman, R. G.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (29) 8696-8697
9. Kisanga, P. B.; Ilankumaran, P.; Fetterly, B. M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67 (11) 3555-3560
10. Enders, D.; Haertwig, A.; Raabe, G.; Runsink, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35 (20) 2388-2390
11. Wu, D. C.; Liu, Y.; He, C. B.; Chung, T. S.; Goh, S. T. Macromolecules 2004, 37 (18) 6763-6770
12. Srivastava, N.; Banik, B. K. J. Org. Chem. 2003, 68 (6) 2109-2114
13. Sani, M.; Bruche, L.; Chiva, G.; Fustero, S.; Piera, J.; Volonterio, A.; Zanda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42 (18) 2060-2063
14. Jiang, R.; Li, D. H.; Jiang, J.; Xu, X. P.; Chen, T.; Ji, S. J. Tetrahedron 2011, 67 (20) 3631-3637
15. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Baishya, G. J. Org. Chem. 2003, 68 (18) 7098-7100
16. McDaid, P.; Chen, Y. G.; Deng, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41 (2) 338-340
17. Allen, C. F. H.; Humphlett, W. J.; Fournier, J. O. Can. J. Chem. 1964, 42 (11) 2616-2620
18. Hoyle, C. E.; Lowe, A. B.; Bowman, C. N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39 (4) 1355-1387
19. Chan, J. W.; Hoyle, C. E.; Lowe, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (16) 5751-5753
20. Hoyle, C. E.; Lee, T. Y.; Roper, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42 (21) 5301-5338
21. Kade, M. J.; Burke, D. J.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48 (4) 743-750
22. Lowe, A. B. Polym. Chem. 2010, 1 (1) 17-36
23. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49 (9) 1540-1573
24. Lowe, A. B.; Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. J. Mater. Chem. 2010, 20 (23) 4745-4750
25. Seto, H.; Takara, M.; Yamashita, C.; Murakami, T.; Hasegawa, T.; Hoshino, Y.; Miura, Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4 (10) 5125-5133
26. Khire, V. S.; Benoit, D. S. W.; Anseth, K. S.; Bowman, C. N. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44 (24) 7027-7039
27. Khire, V. S.; Kloxin, A. M.; Couch, C. L.; Anseth, K. S.; Bowman, C. N. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46 (20) 6896-6906
28. Khire, V. S.; Lee, T. Y.; Bowman, C. N. Macromolecules 2007, 40 (16) 5669-5677
29. Alleti, R.; Oh, W. S.; Perambuduru, M.; Ramana, C. V.; Reddy, V. P. Tetrahedron Lett. 2008, 49 (21) 3466-3470
30. Moghaddam, F. M.; Bardajee, G. R.; Veranlou, R. O. C. Synth. Commun. 2005, 35 (18) 2427-2433
31. Movassagh, B.; Shokri, B. Int. J. Org. Chem. 2012, 2, 248-253
32. Gao, S. J.; Tzeng, T. K.; Sastry, M. N. V.; Chu, C. M.; Liu, J. T.; Lin, C. C.; Yao, C. F. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (12) 1889-1893
33. Chatani, S.; Nair, D. P.; Bowman, C. N. Polym. Chem. 2013, 4 (4) 1048-1055
34. Samet, A. V.; Niyazymbetov, M. E.; Semenov, V. V.; Laikhter, A. L.; Evans, D. H. J. Org. Chem. 1996, 61 (25) 8786-8791
35. Chan, J. W.; Hoyle, C. E.; Lowe, A. B.; Bowman, M. Macromolecules 2010, 43 (15) 6381-6388
36. Xi, W. X.; Wang, C.; Kloxin, C. J.; Bowman, C. N. ACS Macro Lett. 2012, 1 (7) 811-814
37. Liu, M. N.; Tan, B. H.; Burford, R. P.; Lowe, A. B. Polym. Chem. 2013, 4 (11) 3300-3311
38. Chan, J. W.; Yu, B.; Hoyle, C. E.; Lowe, A. B. Polymer 2009, 50 (14) 3158-3168
39. Chan, J. W.; Wei, H. Y.; Zhou, H.; Hoyle, C. E. Eur. Polym. J. 2009, 45 (9) 2717-2725
40. Li, G. Z.; Randev, R. K.; Soeriyadi, A. H.; Rees, G.; Boyer, C.; Tong, Z.; Davis, T. P.; Becer, C. R.; Haddleton, D. M. Polym. Chem. 2010, 1 (8) 1196-1204
41. Tejedor, D.; Santos-Exposito, A.; Mendez-Abt, G.; Ruiz-Perez, C.; Garcia-Tellado, F. Synlett 2009, 8, 1223-1226
42. Wang, C.; Qi, C. Tetrahedron 2013, 69 (26) 5348-5354
43. Kuroda, H.; Tomita, I.; Endo, T. Polymer 1997, 38 (14) 3655-3662
44. Downey, C. W.; Craciun, S.; Neferu, A. M.; Vivelo, C. A.; Mueller, C. J.; Southall, B. C.; Corsi, S.; Etchill, E. W.; Sault, R. J. Tetrahedron Lett. 2012, 53 (43) 5763-5765
45. Truong, V. X.; Dove, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52 (15) 4132-4136
46. Kuroda, H.; Tomita, I.; Endo, T. Polymer 1997, 38 (24) 6049-6054
47. Reddick, J. J.; Cheng, J. M.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5 (11) 1967-1970
48. Weber, E. J.; Stickney, V. C. Water Res. 1993, 27 (1) 63-67
49. Lutolf, M. P.; Hubbell, J. A. Biomacromolecules 2003, 4 (3) 713-722
50. Rizzi, S. C.; Hubbell, J. A. Biomacromolecules 2005, 6 (3) 1226-1238
51. Rydholm, A. E.; Held, N. L.; Benoit, D. S. W.; Bowman, C. N.; Anseth, K. S. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2008, 86A (1) 23-30
52. Bounds, C. O.; Goetter, R.; Pojman, J. A.; Vandersall, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50 (3) 409-422
53. Zustiak, S. P.; Leach, J. B. Biomacromolecules 2010, 11 (5) 1348-1357
54. Rydholm, A. E.; Bowman, C. N.; Anseth, K. S. Biomaterials 2005, 26 (22) 4495-4506
55. Pritchard, C. D.; O'Shea, T. M.; Siegwart, D. J.; Calo, E.; Anderson, D. G.; Reynolds, F. M.; Thomas, J. A.; Slotkin, J. R.; Woodard, E. J.; Langer, R. Biomaterials 2011, 32 (2) 587-597
56. Baldwin, A. D.; Kiick, K. L. Polym. Chem. 2013, 4 (1) 133-143
57. Ma, X. P.; Sun, Q. H.; Zhou, Z. X.; Jin, E. L.; Tang, J. B.; Van Kirk, E.; Murdoch, W. J.; Shen, Y. Q. Polym. Chem. 2013, 4 (3) 812-819
58. Allen, C. F. H.; Humphlet, Wj Can. J. Chem. 1966, 44 (19) 2315
59. Kuroki, Y.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 1984, 25 (2) 197-200
60. Arjona, O.; Iradier, F.; Medel, R.; Plumet, J. J. Org. Chem. 1999, 64 (16) 6090-6093
61. Trost, B. M.; Keeley, D. E. J. Org. Chem. 1975, 40 (13) 2013-2013
62. Essig, M. G. Carbohydr. Res. 1986, 156, 225-231
63. Shono, T.; Matsumura, Y.; Kashimura, S.; Hatanaka, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101 (16) 4752-4753
64. Kamimura, A.; Mitsudera, H.; Asano, S.; Kidera, S.; Kakehi, A. J. Org. Chem. 1999, 64 (17) 6353-6360
65. Kamimura, A.; Omata, Y.; Mitsudera, H.; Kakehi, A. J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 1 2000, 24) 4499-4504
66. Liu, M.; van Hensbergen, J.; Burford, R. P.; Lowe, A. B. Polym. Chem. 2012, 3 (6) 1647-1658
67. Adzima, B. J.; Aguirre, H. A.; Kloxin, C. J.; Scott, T. F.; Bowman, C. N. Macromolecules 2008, 41 (23) 9112-9117
68. Adzima, B. J.; Kloxin, C. J.; DeForest, C. A.; Anseth, K. S.; Bowman, C. N. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33 (24) 2092-2096
69. Chan, J. W.; Yu, B.; Hoyle, C. E.; Lowe, A. B. Chem. Commun. 2008, 40, 4959-4961
70. Li, M.; De, P.; Gondi, S. R.; Sumerlin, B. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46 (15) 5093-5100
71. Boyer, C.; Granville, A.; Davis, T. P.; Bulmus, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47 (15) 3773-3794
72. Grover, G. N.; Alconcel, S. N. S.; Matsumoto, N. M.; Maynard, H. D. Macromolecules 2009, 42 (20) 7657-7663
73. Willcock, H.; O'Reilly, R. K. Polym. Chem. 2010, 1 (2) 149-157
74. Harvison, M. A.; Lowe, A. B. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32 (11) 779-800
75. Roth, P. J.; Boyer, C.; Lowe, A. B.; Davis, T. P. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32 (15) 1123-1143
76. Soeriyadi, A. H.; Li, G. Z.; Slavin, S.; Jones, M. W.; Amos, C. M.; Becer, C. R.; Whittaker, M. R.; Haddleton, D. M.; Boyer, C.; Davis, T. P. Polym. Chem. 2011, 2 (4) 815-822
77. Ho, H. T.; Levere, M. E.; Pascual, S.; Montembault, V.; Soutif, J. C.; Fontaine, L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50 (8) 1657-1661
78. Vandenbergh, J.; Junkers, T. Polym. Chem. 2012, 3 (10) 2739-2742
79. Zhang, Q.; Li, G. Z.; Becer, C. R.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2012, 48 (65) 8063-8065
80. Syrett, J. A.; Jones, M. W.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2010, 46 (38) 7181-7183
81. Slavin, S.; Haddleton, D. M. Soft Matter 2012, 8 (40) 10388-10393
82. Kumari, S.; Malvi, B.; Ganai, A. K.; Pillai, V. K.; Sen Gupta, S. J. Phys. Chem. C 2011, 115 (36) 17774-17781
83. Shao, H. Y.; Zhang, M. Z.; He, J. L.; Ni, P. H. Polymer 2012, 53 (14) 2854-2863
84. Ding, L.; Yang, G. D.; Xie, M. R.; Gao, D. Y.; Yu, J. H.; Zhang, Y. Q. Polymer 2012, 53 (2) 333-341
85. Yu, B.; Chan, J. W.; Hoyle, C. E.; Lowe, A. B. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47 (14) 3544-3557
86. Flores, J. D.; Treat, N. J.; York, A. W.; McCormick, C. L. Polym. Chem. 2011, 2 (9) 1976-1985
87. Nicolaÿ, R. Macromolecules 2012, 45 (2) 821-827
88. Pauloehrl, T.; Delaittre, G.; Bastmeyer, M.; Barner-Kowollik, C. Polym. Chem. 2012, 3 (7) 1740-1749
89. Nurmi, L.; Lindqvist, J.; Randev, R.; Syrett, J.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2009, 19, 2727-2729
90. Zhang, Q.; Slavin, S.; Jones, M. W.; Haddleton, A. J.; Haddleton, D. M. Polym. Chem. 2012, 3 (4) 1016-1023
91. McEwan, K. A.; Slavin, S.; Tunnah, E.; Haddleton, D. M. Polym. Chem. 2013, 4 (8) 2608-2614
92. Slavin, S.; Khoshdel, E.; Haddleton, D. M. Polym. Chem. 2012, 3 (6) 1461-1466
93. Okutsu, R.; Suzuki, Y.; Ando, S.; Ueda, M. Macromolecules 2008, 41 (16) 6165-6168
94. Suzuki, Y.; Higashihara, T.; Ando, S.; Ueda, M. Eur. Polym. J. 2010, 46 (1) 34-41
95. Suzuki, Y.; Higashihara, T.; Ando, S.; Ueda, M. Macromolecules 2012, 45 (8) 3402-3408
96. Vandenbergh, J.; Ranieri, K.; Junkers, T. Macromol. Chem. Phys. 2012, 213 (24) 2611-2617
97. Kwisnek, L.; Nazarenko, S.; Hoyle, C. E. Macromolecules 2009, 42 (18) 7031-7041
98. Shin, J.; Nazarenko, S.; Hoyle, C. E. Macromolecules 2009, 42 (17) 6549-6557
99. Kim, J.; Wacker, B. K.; Elbert, D. L. Biomacromolecules 2007, 8 (11) 3682-3686
100. Matsushima, H.; Shin, J.; Bowman, C. N.; Hoyle, C. E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48 (15) 3255-3264
101. Nair, D. P.; Cramer, N. B.; McBride, M. K.; Gaipa, J. C.; Shandas, R.; Bowman, C. N. Polymer 2012, 53 (12) 2429-2434
102. Nair, D. P.; Cramer, N. B.; Gaipa, J. C.; McBride, M. K.; Matherly, E. M.; McLeod, R. R.; Shandas, R.; Bowman, C. N. Adv. Funct. Mater. 2012, 22 (7) 1502-1510
103. Ma, S. J.; Mannino, S. J.; Wagner, N. J.; Kloxin, C. ACS Macro Lett. 2013, 2 (6) 474-477
104. Jo, Y. S.; Rizzi, S. C.; Ehrbar, M.; Weber, F. E.; Hubbel, J. A.; Lutolf, M. P. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2010, 93A (3) 870-877
105. Pitarresi, G.; Tripodo, G.; Calabrese, R.; Craparo, E. F.; Licciardi, M.; Giarnmona, G. Macromol. Biosci. 2008, 8 (10) 891-902
106. Teng, D. Y.; Wu, Z. M.; Zhang, X. G.; Wang, Y. X.; Zheng, C.; Wang, Z.; Li, C. X. Polymer 2010, 51 (3) 639-646
107. Li, Y. L.; Rodrigues, J.; Tomas, H. Chem. Soc. Rev. 2012, 41 (6) 2193-2221
108. Tam, R. Y.; Cooke, M. J.; Shoichet, M. S. J. Mater. Chem. 2012, 22 (37) 19402-19411
109. Dong, Y. X.; Hassan, W.; Zheng, Y.; Saeed, A. O.; Cao, H. L.; Tai, H. Y.; Pandit, A.; Wang, W. X. J. Mater. Sci.-Mater. Med. 2012, 23 (1) 25-35
110. Salinas, C. N.; Anseth, K. S. Macromolecules 2008, 41 (16) 6019-6026
111. Hiemstra, C.; van der Aa, L. J.; Zhong, Z. Y.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Biomacromolecules 2007, 8 (5) 1548-1556
112. Fu, Y.; Kao, W. Y. J. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2011, 98A (2) 201-211
113. Peng, K.; Tomatsu, I.; van den Broek, B.; Cui, C.; Korobko, A. V.; van Noort, J.; Meijer, A. H.; Spaink, H. P.; Kros, A. Soft Matter 2011, 7 (10) 4881-4887
114. Sui, X. F.; van Ingen, L.; Hempenius, M. A.; Vancso, G. J. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31 (23) 2059-2063
115. Deshmukh, M.; Singh, Y.; Gunaseelan, S.; Gao, D. Y.; Stein, S.; Sinko, P. J. Biomaterials 2010, 31 (26) 6675-6684
116. Rydholm, A. E.; Anseth, K. S.; Bowman, C. N. Acta Biomater. 2007, 3 (4) 449-455
117. Koehler, K. C.; Alge, D. L.; Anseth, K. S.; Bowman, C. N. Biomaterials 2013, 34 (16) 4150-4158
118. Shah, S. S.; Kim, M.; Cahill-Thompson, K.; Tae, G.; Revzin, A. Soft Matter 2011, 7 (7) 3133-3140
119. Dong, Y. X.; Saeed, A. O.; Hassan, W.; Keigher, C.; Zheng, Y.; Tai, H. Y.; Pandit, A.; Wang, W. X. Macromol. Rapid Commun. 2012, 33 (2) 120-126
120. Yu, Y. X.; Deng, C.; Meng, F. H.; Shi, Q.; Feijen, J.; Zhong, Z. Y. J. Biomed. Mater. Res., Part A 2011, 99A (2) 316-326
121. Lutolf, M. P.; Raeber, G. P.; Zisch, A. H.; Tirelli, N.; Hubbell, J. A. Adv. Mater. 2003, 15 (11) 888-892
122. Lutolf, M. P.; Lauer-Fields, J. L.; Schmoekel, H. G.; Metters, A. T.; Weber, F. E.; Fields, G. B.; Hubbell, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2003, 100 (9) 5413-5418
123. Elbert, D. L.; Pratt, A. B.; Lutolf, M. P.; Halstenberg, S.; Hubbell, J. A. J. Controlled Release 2001, 76 (1-2) 11-25
124. Metters, A.; Hubbell, J. Biomacromolecules 2005, 6 (1) 290-301
125. van de Wetering, P.; Metters, A. T.; Schoenmakers, R. G.; Hubbell, J. A. J. Controlled Release 2005, 102 (3) 619-627
126. Hiemstra, C.; van der Aa, L. J.; Zhong, Z. Y.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Macromolecules 2007, 40 (4) 1165-1173
127. Azagarsamy, M. A.; Anseth, K. S. ACS Macro Lett. 2013, 2 (1) 5-9
128. Phelps, E. A.; Enemchukwu, N. O.; Fiore, V. F.; Sy, J. C.; Murthy, N.; Sulchek, T. A.; Barker, T. H.; Garcia, A. J. Adv. Mater. 2012, 24 (1) 64-70
129. Koehler, K. C.; Anseth, K. S.; Bowman, C. N. Biomacromolecules 2013, 14 (2) 538-547
130. Jin, R.; Teixeira, L. S. M.; Krouwels, A.; Dijkstra, P. J.; van Blitterswijk, C. A.; Karperien, M.; Feijen, J. Acta Biomater. 2010, 6 (6) 1968-1977
131. Rossow, T.; Heyman, J. A.; Ehrlicher, A. J.; Langhoff, A.; Weitz, D. A.; Haag, R.; Seiffert, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (10) 4983-4989
132. Kloxin, C. J.; Scott, T. F.; Park, H. Y.; Bowman, C. N. Adv. Mater. 2011, 23 (17) 1977-1981
133. Bounds, C. O.; Upadhyay, J.; Totaro, N.; Thakuri, S.; Garber, L.; Vincent, M.; Huang, Z. Y.; Hupert, M.; Pojman, J. A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5 (5) 1643-1655
134. Zhang, Y.; Miao, H.; Shi, W. F. Prog. Org. Coat. 2011, 71 (1) 48-55
135. Zhang, Y.; Asif, A.; Shi, W. F. Prog. Org. Coat. 2011, 71 (3) 295-301
136. Murphy, C. J. Science 2002, 298 (5601) 2139-2141
137. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254 (5036) 1312-1319
138. Howarth, M.; Liu, W. H.; Puthenveetil, S.; Zheng, Y.; Marshall, L. F.; Schmidt, M. M.; Wittrup, K. D.; Bawendi, M. G.; Ting, A. Y. Nat. Methods 2008, 5 (5) 397-399
139. Tedja, R.; Soeriyadi, A. H.; Whittaker, M. R.; Lim, M.; Marquis, C.; Boyer, C.; Davis, T. P.; Amal, R. Polym. Chem. 2012, 3 (10) 2743-2751
140. Zhu, J.; Waengler, C.; Lennox, R. B.; Schirrmacher, R. Langmuir 2012, 28 (13) 5508-5512
141. Gobbo, P.; Biesinger, M. C.; Workentin, M. S. Chem. Commun. 2013, 49 (27) 2831-2833