Straightforward synthesis of functionalized cyclic polymers in high yield via RAFT and thiolactone-disulfide chemistry

Polymer Chemistry

Volumn 4, Issue 1, 2013, Pages 184-193

  Stamenović, Milan M ^a   Espeel, Pieter ^a   Baba, Eisuke ^b   Yamamoto, Takuya ^b   Tezuka, Yasuyuki ^b   Du Prez, Filip E ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYSTYRENES; SULFUR COMPOUNDS;

AMBIENT CONDITIONS; CHAIN TRANSFER AGENTS; DISULFIDE REDUCTION; DITHIO-BENZOATE GROUP; REVERSIBLE ADDITION-FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER POLYMERIZATION; SYNTHETIC METHODOLOGY; THIOL-DISULFIDE EXCHANGES; TOPOLOGY TRANSFORMATION;

POLYMERS;

EID: 84875770048     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2py20751f     Document Type: Article

References (62)

1. J. A. Semlyen, Cyclic Polymers, Kluwer, Dordrecht, 2nd edn, 2000
2. T. Yamamoto Y. Tezuka Polym. Chem. 2011 2 1930
3. T. Yamamoto and Y. Tezuka, in Complex Macromolecular Architectures: Synthesis, Characterization and Self-assembly, ed., N. Hadjichristidis, A. Hirao, Y. Tezuka, and, F. Du Prez, John Wiley & Sons (Asia) PTE LTD, Singapore, 2011, p. 3
4. W. A. Braunecker K. Matyjaszewski Prog. Polym. Sci. 2008 33 165
5. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
6. M. G. Finn H. C. Kolb V. V. Fokin K. B. Sharpless Prog. Chem. 2008 20 1
7. Z. Jia M. J. Monteiro J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 2085
8. C. Barner-Kowollik F. E. Du Prez P. Espeel C. J. Hawker T. Junkers H. Schlaad W. Van Camp Angew. Chem., Int. Ed. 2010 50 60
9. N. Sugai H. Heguri K. Ohta Q. Meng T. Yamamoto Y. Tezuka J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14790
10. N. Sugai H. Heguri T. Yamamoto Y. Tezuka J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19694
11. S. Perrier Nat. Chem. 2011 3 194
12. S. Honda T. Yamamoto Y. Tezuka J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10251
13. H. Oike T. Mouri Y. Tezuka Macromolecules 2001 34 6229
14. K. Miki Y. Inamoto S. Inoue T. Uno T. Itoh M. Kubo J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 5882
15. K. Ishikawa T. Yamamoto H. Harada Y. Tezuka Macromolecules 2010 43 7062
16. Y. Tezuka R. Komiya Macromolecules 2002 35 8667
17. E. Baba S. Honda T. Yamamoto Y. Tezuka Polym. Chem. 2011 3 1903
18. R. P. Quirk S.-F. Wang M. D. Foster C. Wesdemiotis A. M. Yol Macromolecules 2011 44 7538
19. M. Schappacher A. Deffieux Macromolecules 2001 34 5827
20. M. Kubo T. Nishigawa T. Uno T. Itoh H. Sato Macromolecules 2003 36 9264
21. M. A. Tasdelen M. U. Kahveci Y. Yagci Prog. Polym. Sci. 2011 36 455
22. M. Glassner J. P. Blinco C. Barner-Kowollik Macromol. Rapid Commun. 2011 32 724
23. H. Durmaz A. Dag G. Hizal U. Tunca J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 5083
24. C. R. Becer R. Hoogenboom U. S. Schubert Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4900
25. P. L. Golas K. Matyjaszewski Chem. Soc. Rev. 2010 39 1338
26. U. Mansfeld C. Pietsch R. Hoogenboom C. Remzi Becer U. S. Schubert Polym. Chem. 2010 1 1560
27. R. K. Iha K. L. Wooley A. M. Nystrom D. J. Burke M. J. Kade C. J. Hawker Chem. Rev. 2009 109 5620
28. B. A. Laurent S. M. Grayson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4238
29. A. S. Goldmann D. Quémener P.-E. Millard T. P. Davis M. H. Stenzel C. Barner-Kowollik A. H. E. Muller Polymer 2008 49 2274
30. A. Touris N. Hadjichristidis Macromolecules 2011 44 1969
31. M. J. Stanford R. L. Pflughaupt A. P. Dove Macromolecules 2010 43 6538
32. O. Altintas C. Barner-Kowollik Macromol. Rapid Commun. 2012 33 958
33. J. Chiefari Y. K. Chong F. Ercole J. Krstina J. Jeffery T. P. T. Le R. T. A. Mayadunne G. F. Meijs C. L. Moad G. Moad E. Rizzardo S. H. Thang Macromolecules 1998 31 5559
34. G. Moad E. Rizzardo S. H. Thang Polymer 2008 49 1079
35. C. Barner-Kowollik, Handbook of RAFT Polymerization, Wiley-VCH, New York, 2008
36. G. Moad E. Rizzardo S. H. Thang Polym. Int. 2011 60 9
37. P. J. Roth C. Boyer A. B. Lowe T. P. Davis Macromol. Rapid Commun. 2011 32 1123
38. M. R. Whittaker Y.-K. Goh H. Gemici T. M. Legge S. Perrier M. J. Monteiro Macromolecules 2006 39 9028
39. T. He G. H. Zheng C. Y. Pan Macromolecules 2003 36 5960
40. Md. H. Hossain D. Valade Z. Jia M. Monteiro Polym. Chem. 2012 3 2986
41. P. Espeel F. Goethals F. E. Du Prez J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1678
42. R. Benesch R. E. Benesch Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1958 44 848
43. J. Canadell H. Goossens B. Klumperman Macromolecules 2011 44 2536
44. J. A. Yoon J. Kamada K. Koynov J. Mohin R. Nicolay Y. Zhang A. C. Balazs T. Kowalewski K. Matyjaszewski Macromolecules 2012 45 142
45. B. D. Fairbanks S. P. Singh C. N. Bowman K. S. Anseth Macromolecules 2011 44 2444
46. B. Yameen M. Ali M. Alvarez R. Neumann W. Ensinger W. Knoll O. Azzaroni Polym. Chem. 2010 1 183
47. K. A. Aamer G. N. Tew J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007 45 5618
48. S. H. Thang Y. K. Chong R. T. A. Mayadunne G. Moad E. Rizzardo Tetrahedron Lett. 1999 40 2435
49. P. Espeel F. Goethals M. M. Stamenović L. Petton F. E. Du Prez Polym. Chem. 2012 3 1007
50. P. Vana L. Albertin L. Barner T. P. Davis C. Barner-Kowollik J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002 40 4032
51. C. Schilli M. G. Lanzendorfer A. H. E. Muller Macromolecules 2002 35 6819
52. M. M. Stamenovic P. Espeel W. Van Camp F. E. Du Prez Macromolecules 2011 44 5619
53. H. Oike H. Imaizumi T. Mouri Y. Yoshioka A. Uchibori Y. Tezuka J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9592
54. H. Oike M. Hamada S. Eguchi Y. Danda Y. Tezuka Macromolecules 2001 34 2776
55. T. E. Hogen-Esch J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 2139
56. G. J. King A. Jones B. Kobe T. Huber D. Mouvadov D. L. Hume I. L. Ross Anal. Chem. 2008 80 5036
57. F. Meng W. E. Hennink Z. Zhong Biomaterials 2009 30 2180
58. G. Saito J. A. Swanson K. D. Lee Adv. Drug Delivery Rev. 2003 55 199
59. N. V. Tsarevsky K. Matyjaszewski Macromolecules 2005 38 3087
60. J. Kamada K. Koynov C. Corten A. Juhari J. A. Yoon M. W. Urban A. C. Balazs K. Matyjaszewski Macromolecules 2010 43 4133
61. D.-C. Wu X. J. Loh Y.-L. Wu C. L. Lay Y. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15140
62. Y. Shen L. Zhong S. Markwell D. Cao Biochimie 2010 92 530