Copper-Catalyzed Diazo Cross-/Homo-Coupling toward Tetrasubstituted Olefins and Applications on the Synthesis of Maleimide Derivatives

Organic Letters

Volumn 17, Issue 17, 2015, Pages 4244-4247

  Zhu, Chenghao ^a   Xu, Guangyang ^a   Ding, Dong ^a   Qiu, Lin ^a   Sun, Jiangtao ^a  

^a CHANGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; AZO COMPOUND; BIOLOGICAL PRODUCT; COPPER; IODINATED HYDROCARBON; MALEIMIDE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; AZO COMPOUNDS; BIOLOGICAL PRODUCTS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; COPPER; HYDROCARBONS, IODINATED; MALEIMIDES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84940969220     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02037     Document Type: Article

References (53)

1. Prudhomme, M. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 123 10.1016/S0223-5234(03)00011-4
2. Zhang, G.; Shen, J.; Cheng, H.; Zhu, L.; Fang, L.; Luo, S.; Muller, M. T.; Lee, G. E.; Wei, L.; Du, Y.; Sun, D.; Wang, P. J. Med. Chem. 2005, 48, 2600 10.1021/jm0493764
3. Nakamura, N.; Hirakawa, A.; Gao, J.; Kakuda, H.; Shiro, M.; Komatsu, Y.; Sheu, C. C.; Hattori, M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 46 10.1021/np030293k
4. Beccalli, E. M.; Clerici, F.; Marchesini, A. Tetrahedron 2000, 56, 2699 10.1016/S0040-4020(00)00168-X
5. Sellès, P. Org. Lett. 2005, 7, 605 10.1021/ol047664o
6. Peifer, C.; Stoiber, T.; Unger, E.; Totzke, F.; Schächtele, C.; Marmé, D.; Brenk, R.; Klebe, G.; Schollmeyer, D.; Dannhardt, G. J. Med. Chem. 2006, 49, 1271 10.1021/jm0580297
7. Cheng, C.-F.; Lai, Z.-C.; Lee, Y.-J. Tetrahedron 2008, 64, 4347 10.1016/j.tet.2008.02.077
8. Zhang, P. Y.; Wong, I. L. K.; Yan, C. S. W.; Zhang, X. Y.; Jiang, T.; Chow, L. M. C.; Wan, S. B. J. Med. Chem. 2010, 53, 5108 10.1021/jm100035c
9. Gunosewoyo, H.; Midzak, A.; Gaisina, I. N.; Sabath, E. V.; Fedolak, A.; Hanania, T.; Brunner, D.; Papadopoulos, V.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem. 2013, 56, 5115 10.1021/jm400511s
10. Bin, J. W.; Wong, I. L. K.; Hu, X.; Yu, Z. X.; Xing, L. F.; Jiang, T.; Chow, L. M. C.; Biao, W. S. J. Med. Chem. 2013, 56, 9057 10.1021/jm400930e
11. Guan, Q.; Zuo, D.; Jiang, N.; Qi, H.; Zhai, Y.; Bai, Z.; Feng, D.; Yang, L.; Jiang, M.; Bao, K.; Li, C.; Wu, Y.; Zhang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 631 10.1016/j.bmcl.2014.12.004
12. Davies, H. M. L.; Denton, J. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3061 10.1039/b901170f
13. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704 10.1021/cr900239n
14. Davies, H. M. L.; Morton, D. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1857 10.1039/c0cs00217h
15. Davies, H. M. L.; Lian, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 923 10.1021/ar300013t
16. Gillingham, D.; Fei, N. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4918 10.1039/c3cs35496b
17. Xia, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. ACS Catal. 2013, 3, 2586 10.1021/cs4006666
18. Liu, Z.; Wang, J. J. Org. Chem. 2013, 78, 10024 10.1021/jo401850q
19. Guo, X.; Hu, W. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2427 10.1021/ar300340k
20. Xu, X.; Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1396 10.1021/ar5000055
21. Hu, F.; Xia, Y.; Ma, C.; Zhang, Y.; Wang, J. Chem. Commun. 2015, 51, 7986 10.1039/C5CC00497G
22. Karageorgis, G.; Warriner, S.; Nelson, A. Nat. Chem. 2014, 6, 872 10.1038/nchem.2034
23. Zhang, D.; Zhou, J.; Xia, F.; Kang, Z.; Hu, W. Nat. Commun. 2015, 6, 5801 10.1038/ncomms6801
24. Liu, Z.; Tan, H.; Wang, L.; Fu, T.; Xia, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3056 10.1002/anie.201409982
25. Stopka, T.; Marzo, L.; Zurro, M.; Janich, S.; Würthwein, E.-U.; Daniliuc, C. G.; Alemán, J.; Mancheño, O. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5049 10.1002/anie.201411726
26. Best, D.; Burns, D. J.; Lam, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 7410 10.1002/anie.201502324
27. Nicolle, S. M.; Lewis, W.; Hayes, C. J.; Moody, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8485 10.1002/anie.201502484
28. Liu, G.; Li, J.; Qiu, L.; Liu, L.; Xu, G.; Ma, B.; Sun, J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5998 10.1039/c3ob41331d
29. Ding, D.; Liu, G.; Xu, G.; Li, J.; Wang, G.; Sun, J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2533 10.1039/c4ob00001c
30. Ding, D.; Lv, X.; Li, J.; Xu, G.; Ma, B.; Sun, J. Chem.-Asian J. 2014, 9, 1539 10.1002/asia.201402080
31. Guo, H.; Zhang, D.; Zhu, C.; Li, J.; Xu, G.; Sun, J. Org. Lett. 2014, 16, 3110 10.1021/ol5012339
32. Qiu, L.; Huang, D.; Xu, G.; Dai, Z.; Sun, J. Org. Lett. 2015, 17, 1810 10.1021/acs.orglett.5b00674
33. Baratta, W.; Del Zotto, A.; Rigo, P. Chem. Commun. 1997, 2163 10.1039/a706459d
34. Del Zotto, A.; Baratta, W.; Verardo, G.; Rigo, P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2000, 2795 10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2795::AID-EJOC2795>3.3.CO;2-#
35. Hodgson, D. M.; Angrish, D. Chem. Commun. 2005, 4902 10.1039/b510829b
36. Hodgson, D. M.; Angrish, D. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3470 10.1002/chem.200601692
37. Díaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Prieto, F.; Perez, P. J. Organometallics 1999, 18, 2601 10.1021/om990270u
38. Barluenga, J.; López, L. A.; Lober, O.; Tomas, M.; Garcia-Granda, S.; Alvarez-Rua, C.; Borge, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3392 10.1002/1521-3773(20010917)40:18<3392::AID-ANIE3392>3.0.CO;2-Y
39. Vovard-Le Bray, C.; Dérien, S.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1439 10.1002/anie.200805031
40. Barluenga, J.; Riesgo, L.; López, L. A.; Rubio, E.; Tomás, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7569 10.1002/anie.200903902
41. Font, J.; Serratosa, F.; Valls, J. J. Chem. Soc. D 1970, 721 10.1039/c29700000721
42. Kulkowit, S.; McKervey, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1069 10.1039/c39780001069
43. Doyle, M. P.; Hu, W.; Phillips, I. M.; Wee, A. G. H. Org. Lett. 2000, 2, 1777 10.1021/ol005983j
44. Li, G.-Y.; Che, C.-M. Org. Lett. 2004, 6, 1621 10.1021/ol049626a
45. Xia, Y.; Liu, Z.; Xiao, Q.; Qu, P.; Ge, R.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5714 10.1002/anie.201201374
46. Hansen, J. H.; Parr, B. T.; Pelphrey, P.; Jin, Q.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2544 10.1002/anie.201004923
47. Rivilla, I.; Sameera, W. M. C.; Alvarez, E.; Díaz-Requejo, M. M.; Maseras, F.; Pérez, P. J. Dalton Trans. 2013, 42, 4132 10.1039/c2dt32439c
48. Zhang, D.; Xu, G.; Ding, D.; Zhu, C.; Li, J.; Sun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11070 10.1002/anie.201406712
49. Xu, G.; Zhu, C.; Gu, W.; Li, J.; Sun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 883 10.1002/anie.201409845
50. Zhu, C.; Xu, G.; Liu, K.; Qiu, L.; Peng, S.; Sun, J. Chem. Commun. 2015, 51, 12768 10.1039/C5CC04830C
51. www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
52. Salomon, R. G.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3300 10.1021/ja00791a038
53. Tang, Y.; Chen, Q.; Liu, X.; Wang, G.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 9512 10.1002/anie.201501918