When aryldiazonium salts meet vinyl diazoacetates: A cobalt-catalyzed regiospecific synthesis of N-arylpyrazoles

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 3110-3113

  Guo, Haiheng ^a   Zhang, Daming ^a   Zhu, Chenghao ^a   Li, Jian ^a   Xu, Guangyang ^a   Sun, Jiangtao ^a  

^a CHANGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZO COMPOUND; COBALT; DIAZONIUM COMPOUND; INORGANIC SALT; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AZO COMPOUNDS; CATALYSIS; COBALT; DIAZONIUM COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; PYRAZOLES; SALTS;

EID: 84902096307     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5012339     Document Type: Article

References (50)

1. Mo, F.; Dong, G.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1582
2. Hari, D. P.; König, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4734
3. Sandmeyer, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1633
4. Sandmeyer, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 2650
5. Roglans, A.; Pla-Quintana, A.; Moreno-Mañas, M. Chem. Rev. 2006, 106, 4622
6. Taylor, J. G.; Moro, A. V.; Correia, C. R. D. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1403
7. Felpin, F.-X.; Nassar-Hardy, L. N.; Le Callonnec, F.; Fouquet, E. Tetrahedron 2011, 67, 2815
8. Le Callonnec, F.; Fouquet, E.; Felpin, F.-X. Org. Lett. 2011, 13, 2646
9. Hartmann, M.; Li, Y.; Studer, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16516
10. Xia, Z.; Zhu, Q. Org. Lett. 2013, 15, 4110
11. Hari, D. P.; Schroll, P.; König, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2958
12. Zhu, C.; Yamane, M. Org. Lett. 2012, 14, 4560
13. Yu, J.; Zhang, L.; Yan, G. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2625
14. Mo, F.; Jiang, Y.; Qiu, D.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1846
15. Barba, F.; Ranz, F.; Batanero, B. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6798
16. Batanero, B.; Saez, R.; Barba, F. Electrochim. Acta 2009, 54, 4872
17. Chatterjee, T.; Bhadra, S.; Ranu, B. C. Green Chem. 2011, 13, 1837
18. Kundu, D.; Ahammed, S.; Ranu, B. C. Green Chem. 2012, 14, 2024
19. Milanesi, S.; Fagnoni, M.; Albini, A. Chem. Commun. 2003, 216
20. Danoun, G.; Bayarmagnai, B.; Grünberg, M. F.; Gooßn, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7972
21. Dai, J.; Fang, C.; Xiao, B.; Yi, J.; Xu, J.; Liu, Z.; Lu, X.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8436
22. Wang, X.; Xu, Y.; Mo, F.; Ji, G.; Qiu, D.; Feng, J.; Ye, Y.; Zhang, S.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10330
23. Zheng, D.; An, Y.; Li, Z.; Wu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2451
24. Danoun, G.; Bayarmagnai, B.; Gruenberg, M. F.; Goossen, L. J. Chem. Sci. 2014, 5, 1312
25. Qiu, D.; Meng, H.; Jin, L.; Wang, S.; Tang, S.; Wang, X.; Mo, F.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11581
26. Bebernitz, G. R.; Argentieri, G.; Battle, B.; Brennan, C.; Balkan, B.; Burkey, B. F.; Eckhardt, M.; Gao, J.; Kapa, P.; Strohschein, R. J.; Schuster, H. F.; Wilson, M.; Xu, D. D. J. Med. Chem. 2001, 44, 2601
27. Weber, A.; Gasini, A.; Heine, A.; Kuhn, D.; Supuran, C. T.; Seozzafava, A.; Klebe, G. J. Med. Chem. 2004, 47, 550
28. Fustero, S.; Sánchez-Roselló, M.; Barrio, P.; Simón-Fuentes, A. Chem. Rev. 2011, 111, 6984
29. Bishop, B. C.; Brands, K. M. J.; Gibb, A. D.; Kennedy, D. J. Synthesis 2004, 43
30. Norris, T.; Colon-Cruz, R.; Ripin, D. H. B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1844
31. Heller, S. T.; Natarajan, S. R. Org. Lett. 2006, 8, 2675
32. Gerstenberger, B. S.; Rauckhorst, M. R.; Starr, J. T. Org. Lett. 2009, 11, 2097
33. Qi, X.; Ready, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3242
34. Wang, L.; Huang, J.; Gong, X.; Wang, J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7555
35. Li, F.; Nie, J.; Sun, L.; Zheng, Y.; Ma, J.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6255
36. Pérez-Aguilar, M. C.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7219
37. Tang, M.; Zhang, Y.; Kong, Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6250
38. Kong, Y.; Tang, M.; Wang, Y. Org. Lett. 2014, 16, 576
39. Antilla, J. C.; Baskin, J. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5578
40. Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.; Spindler, J.-F.; Taillefer, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 695
41. Zhu, L.; Guo, P.; Li, G.; Lan, J.; Xie, R.; You, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8535
42. Xi, Z.; Liu, F.; Zhou, Y.; Chen, W. Tetrahedron 2008, 64, 4254
43. Liu, G.; Li, J.; Qiu, L.; Liu, L.; Xu, G.; Ma, B.; Sun, J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5998
44. Liu, G.; Xu, G.; Li, J.; Ding, D.; Sun, J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1387
45. Ding, D.; Liu, G.; Xu, G.; Li, J.; Wang, G.; Sun, J. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2533
46. Ding, D.; Lv, X.; Li, J.; Xu, G.; Ma, B.; Sun, J. Chem.-Asian J. 2014, 9, 1539
47. Davies, H. M. L.; Huby, N. J. S.; Cantrell, W. R., Jr.; Olive, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9468
48. Doyle, M. P.; Yan, M.; Gau, H.-M.; Blossey, E. C. Org. Lett. 2003, 5, 561
49. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704
50. Zhang, Y.; Wu, Q.; Cui, S. Chem. Sci. 2014, 5, 297