Total Synthesis of Atisane-Type Diterpenoids and Related Diterpenoid Alkaloids

Synthesis (Germany)

Volumn 47, Issue 18, 2015, Pages 2691-2708

  Zhu, Guili ^a   Liu, Rong ^a   Liu, Bo ^a,b  

^a China   (China)

^b CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

alkaloids; atisane; bicyclo 2.2.2 octane; diterpenoids; total synthesis

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ALKALOIDS; CONDENSATION REACTIONS; CYCLOADDITION; FREE RADICALS; KETONES; METABOLITES; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ATISANE; BICYCLO[2.2.2]OCTANE; DIELS-ALDER CYCLOADDITIONS; DITERPENOIDS; FREE-RADICAL ADDITION; INTRAMOLECULAR DOUBLE MICHAEL ADDITIONS; MOLECULAR SKELETON; TOTAL SYNTHESIS;

LIPIDS;

ALKALOID DERIVATIVE; ATISANE TYPE DITERPENOID DERIVATIVE; ATISINE DERIVATIVE; ATISIRAN 15 ONE; DITERPENOID; ISOATISINE; ISOSTEVIOL; METHYL ATIS 16 EN 19 OATE; METHYL ATISENOATE; METHYL GUMMIFEROLATE; NOMININE; SEROFENDIC ACID A; SEROFENDIC ACID B; STEVIOL; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; ARTICLE; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MICHAEL ADDITION; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 84940891436     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0034-1378743     Document Type: Article

References (108)

1. G.-L. Zhu and R. Liu contributed equally to this review.
2. Ayer W. A., Ball J.-A H., Rodríguez B., Valverde S. Can. J. Chem.: 1974; 52 2792
3. Wangchuk P., Bremner J. B., Samosorn S. J. Nat. Prod.: 2007; 70 1808
4. Perry N. B., Burgess E. J., Baek S.-H, Weavers R. T. Org. Lett.: 2001; 3 4243
5. Kang J., Chen R.-Y, Yu D.-Q. J. Asian Nat. Prod. Res.: 2005; 7 729
6. Zhan R., Li X.-N, Du X., Wang W.-G, Dong K., Su J., Li Y., Pu J.-X, Sun H.-D. Fitoterapia: 2013; 88 76
7. Rosselli S., Maggio A., Eiroa C., Formisano C., Bruno M., Irace C., Maffettone C., Mascolo N. Planta Med.: 2008; 74 1285
8. Tang Q.-F, Ye W.-C, Liu J.-H, Yang C.-H. Phytochem. Lett.: 2012; 5 397
9. Terauchi T., Asai N., Yonaga M., Kume T., Akaike A., Sugimoto H. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 3625
10. Fatope M. O., Zeng L., Ohayaga J. E., Shi G., McLaughlin J. L. J. Med. Chem.: 1996; 39 1005
11. Fraga B. M., Gonzalez-Vallejo V., Guillermo R. J. Nat. Prod.: 2011; 74 1985
12. Baccelli C., Navarro I., Block S., Abad A., Morel N., Quetin-Leclercq J. J. Nat. Prod.: 2007; 70 910
13. García P. A., De Oliveira A. B., Batista R. Molecules: 2007; 12 455
14. Hanson J. R. Nat. Prod. Rep.: 2009; 26 1156
15. Vasas A., Rédei D., Csupor D., Molnár J., Hohmann J. Eur. J. Org. Chem.: 2012; 5115
16. González-Burgos E., Gómez-Serranillos M. P. Curr. Med. Chem.: 2012; 19 5319
17. Zhao J.-X, Liu C.-P, Qi W.-Y, Han M.-L, Han Y.-S, Wainberg M. A., Yue J.-M. J. Nat. Prod.: 2014; 77 2224
18. Pelletier S. W., Mody N. V. In The Alkaloids: Chemistry and Physiology. Vol. 18 Rodrigo R. G. A. Academic Press New York: 1981; 99 216
19. Pelletier S. W., Page S. W. Nat. Prod. Rep.: 1986; 3 451
20. Yunusov M. S. Nat. Prod. Rep.: 1991; 8 499
21. Yunusov M. S. Nat. Prod. Rep.: 1993; 10 471
22. Wang F.-P, Liang X.-T. In The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Vol. 42 Cordell G. A. Academic Press New York: 1992; 151 247
23. Sultankhodzhaev M. N., Nishanov A. A. Chem. Nat. Compd.: 1995; 31 283
24. Atta-ur-Rahman Choudhary M. I. Nat. Prod. Rep.: 1997; 14 191
25. Joshi B. S., Desai H. K., Pelletier S. W., Holt E. M., Aasen A. J. J. Nat. Prod.: 1988; 51 265
26. Zhao P. J., Gao S., Fan L. M., Nie J. L., He H. P., Zeng Y., Hao X. J. J. Nat. Prod.: 2009; 72 645
27. Wang F. P., Chen Q. H., Liu X. Y. Nat. Prod. Rep.: 2010; 27 529
28. Wang F.-P, Chen Q.-H. In The Alkaloids: Chemistry and Biology. Vol. 69 Cordell G. A. Elsevier New York: 2010; 1 577
29. Ainge G. D., Gerard P. J., Hinkley S. F. R, Lorimer S. D., Weavers R. T. J. Org. Chem.: 2001; 66 2818
30. Nagata W., Sugasawa T., Narisada M., Wakabayashi T., Hayase Y. J. Am. Chem. Soc.: 1963; 85 2342
31. Wenkert E. Chem. Ind. (London): 1955; 282
32. Tantillo D. J. Nat. Prod. Rep.: 2011; 28 1035
33. Tantillo D. J. Chem. Soc. Rev.: 2010; 39 2847
34. Hong Y. J., Tantillo D. J. Chem. Sci.: 2013; 4 2512
35. Hong Y. J., Tantillo D. J. Nat. Chem.: 2014; 6 104
36. Zhu L. L., Huang S.-H, Yu J., Hong R. Tetrahedron Lett.: 2015; 56 23
37. Weber M., Owens K., Sarpong R. Tetrahedron Lett.: 2015; 56 3600
38. Chen K., Baran P. S. Nature: 2009; 459 824
39. Davis E. M., Croteau R. Top. Curr. Chem.: 2000; 209 53
40. Maimone T. J., Baran P. S. Nat. Chem. Biol.: 2007; 3 396
41. Stork G. J. Am. Chem. Soc.: 1947; 69 2936
42. Pelletier S. W., Parthasarathy P. C. Tetrahedron Lett.: 1963; 205
43. Pelletier S. W., Jacobs W. A. J. Am. Chem. Soc.: 1956; 78 4144
44. Rakotonandrasana O. L., Raharinjato F. H., Rajaonarivelo M., Dumontet V., Martin M.-T, Bignon J., Rasoanaivo P. J. Nat. Prod.: 2010; 73 1730
45. Breitler S., Carreira E. M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 11168
46. Guo Y. L., Liu Q., Jia Y. X. Chem. Commun.: 2015; 51 889
47. Behera T. K., Singh V. Tetrahedron: 2014; 70 7983
48. Ushakov D. B., Maier M. E. Synlett: 2013; 24 705
49. Li P., Yamamoto H. Chem. Commun.: 2010; 46 6294
50. Singh V., Sahu B. C., Bansal V., Mobin S. M. Org. Biomol. Chem.: 2010; 8 4472
51. Hirai S., Nakada M. Tetrahedron Lett.: 2010; 51 5076
52. Palanichamy K., Subrahmanyam A. V., Kaliappan K. P. Org. Biomol. Chem.: 2011; 9 7877
53. Yoshimitsu T., Nojima S., Hashimoto M., Tanaka T. Org. Lett.: 2011; 13 3698
54. Hirai S., Nakada M. Tetrahedron: 2011; 67 518
55. Zhu L., Zhou C., Yang W., He S., Cheng G.-J, Zhang X., Lee C.-S. J. Org. Chem.: 2013; 78 7912
56. Yadav J. S., Goreti R., Pabbaraja S., Sridhar B. Org. Lett.: 2013; 15 3782
57. Chang E. L., Schwartz B. D., Draffan A. G., Banwell M. G., Willis A. C. Chem. Asian J.: 2015; 10 427
58. Wang J., Sun W.-B, Li Y.-Z, Wang X., Sun B.-F, Lin G.-Q, Zou J.-P. Org. Chem. Front.: 2015; 2 674
59. Palanichamy K., Kaliappan K. P. Chem. Asian J.: 2010; 5 668
60. Guthrie R. W., Valenta Z., Wiesner K. Tetrahedron Lett.: 1966; 4645
61. Guthrie R. W., Henry W. A., Immer H., Wong C. M., Valenta Z., Wiesner K. Coll. Czech. Chem. Commun.: 1966; 31 602
62. Findlay J. A., Henry W. A., Jain T. C., Wong C. M., Valenta Z., Wiesner K. Tetrahedron Lett.: 1962; 3 869
63. Cherney E. C., Green J. C., Baran P. S. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 9019
64. Cherney E. C., Lopchuk J. M., Green J. C., Baran P. S. J. Am. Chem. Soc.: 2014; 136 12592
65. Hamlin A. M., Cortez F. J., Lapointe D., Sarpong R. Angew. Chem. Int. Ed.: 2013; 52 4854
66. Hamlin A. M., Lapointe D., Owens K., Sarpong R. J. Org. Chem.: 2014; 79 6783
67. Ihara M., Toyota M., Fukumoto K., Kametani T. Tetrahedron Lett.: 1984; 25 2167
68. Ihara M., Toyota M., Fukumoto K., Kametani T. Tetrahedron Lett.: 1984; 25 3235
69. Ihara M., Toyota M., Fukumoto K., Kametani T. Tetrahedron Lett.: 1985; 26 1537
70. Ihara M., Suzuki M., Fukumoto K., Kametani T., Kabuto C. J. Am. Chem. Soc.: 1988; 110 1963
71. Ihara M., Suzuki M., Fukumoto K., Kametani T., Kabuto C. J. Am. Chem. Soc.: 1990; 112 1164
72. Ihara M., Hirabayashi A., Taniguchi N., Fukumoto K. Tetrahedron: 1992; 48 5089
73. Toyota M., Wada T., Fukumoto K., Ihara M. J. Am. Chem. Soc.: 1998; 120 4916
74. Toyota M., Wada T., Nishikawa Y., Yanai K., Fukumoto K., Kabuto C. Tetrahedron: 1995; 51 6927
75. Toyota M., Yokota M., Ihara M. Org. Lett.: 1999; 1 1627
76. Toyota M., Wada T., Ihara M. J. Org. Chem.: 2000; 65 4565
77. Toyota M., Asano T., Ihara M. Org. Lett.: 2005; 7 3929
78. Abad A., Agulló C., Cuñat A. C., Navarro I. Tetrahedron Lett.: 2001; 42 8965
79. Abad A., Agulló C., Cuñat A. C., de Alfonso Marzal I., Gris A., Navarro I., Ramínez de Arellano C. Tetrahedron: 2007; 63 1664
80. Abad A., Agulló C., Cuñat A. C., de Alfonso Marzal I., Navarro I., Gris A. Tetrahedron: 2006; 62 3266
81. Abad A., Agulló C., Cuñat A. C., Navarro I., Ramínez de Arellano M. C. Synlett: 2001; 349
82. Muratake H., Natsume M. Tetrahedron Lett.: 2002; 43 2913
83. Muratake H., Natsume M. Tetrahedron: 2006; 62 7056
84. Muratake H., Natsume M. Tetrahedron: 2006; 62 7071
85. Muratake H., Natsume M., Nakai H. Tetrahedron: 2006; 62 7093
86. Muratake H., Natsume M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2004; 43 4646
87. Peese K. M., Gin D. Y. J. Am. Chem. Soc.: 2006; 128 8734
88. Peese K. M., Gin D. Y. Chem. Eur. J.: 2008; 14 1654
89. Hutt O. E., Mander L. N. J. Org. Chem.: 2007; 72 10130
90. Liu X. Y., Cheng H., Li X. H., Chen Q. H., Xu L., Wang F. P. Org. Biomol. Chem.: 2012; 10 1411
91. Singh V., Bhalerao P., Sahu B. C., Mobin S. M. Tetrahedron: 2013; 69 137
92. Nishiyama Y., Han-ya Y., Yokoshima S., Fukuyama T. J. Am. Chem. Soc.: 2014; 136 6598
93. de Graaff C., Ruijter E., Orru R. V. A. Chem. Soc. Rev.: 2012; 41 3969
94. Dömling A., Wang W., Wang K. Chem. Rev.: 2012; 112 3083
95. Cioc R. C., Ruijter E., Orru R. V. A. Green Chem.: 2014; 16 2958
96. Brauch S., van Berkel S. S., Westermann B. Chem. Soc. Rev.: 2013; 42 4948
97. Smith J. M., Moreno J., Boal B. W., Garg N. K. Angew. Chem. Int. Ed.: 2015; 54 400
98. Grondal C., Jeanty M., Enders D. Nat. Chem.: 2010; 2 167
99. Nicolaou K. C., Chen J. S. Chem. Soc. Rev.: 2009; 38 2993
100. Gharpure S. J., Nanda L. N., Shukla M. K. Org. Lett.: 2014; 16 6424
101. Wang J., Chen S.-G, Sun B.-F, Lin G.-Q, Shang Y.-J. Chem. Eur. J.: 2013; 19 2539
102. Jones S. B., Simmons B., Mastracchio A., MacMillan D. W. C. Nature: 2011; 475 183
103. Serba C., Winssinger N. Eur. J. Org. Chem.: 2013; 4195
104. Madsen C. M., Clausen M. H. Eur. J. Org. Chem.: 2011; 3107
105. Davies H. M. L, Lian Y. Acc. Chem. Res.: 2012; 45 923
106. Brückl T., Baxter R. D., Ishihara Y., Baran P. S. Acc. Chem. Res.: 2012; 45 826
107. Gutekunst W. R., Baran P. S. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 1976
108. Chen D. Y.-K, Youn S. W. Chem. Eur. J.: 2012; 18 9452