Metal-free n -arylation of secondary amides at room temperature

Organic Letters

Volumn 17, Issue 11, 2015, Pages 2688-2691

  Tinnis, Fredrik ^a   Stridfeldt, Elin ^a   Lundberg, Helena ^a   Adolfsson, Hans ^a   Olofsson, Berit ^a,b  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

^b STELLENBOSCH UNIVERSITY   (South Africa)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC HYDROCARBON; AMIDE; BENZENE DERIVATIVE; CATION; INORGANIC SALT; IODINE; METAL;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; TEMPERATURE;

AMIDES; BENZENE DERIVATIVES; HYDROCARBONS, ACYCLIC; IODINE; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; ONIUM COMPOUNDS; SALTS; TEMPERATURE;

EID: 84930944488     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01079     Document Type: Article

References (49)

1. Nuijens, T.; Cusan, C.; Kruijtzer, J. A. W.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J.; Quaedflieg, P. J. L. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 5145-5150
2. Liu, D.; Choi, S.; Chen, B.; Doerksen, R. J.; Clements, D. J.; Winkler, J. D.; Klein, M. L.; DeGrado, W. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1158-1162
3. Li, Z.-T.; Hou, J.-L.; Li, C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1343-1353
4. Meegalla, S. K.; Wall, M. J.; Chen, J.; Wilson, K. J.; Ballentine, S. K.; DesJarlais, R. L.; Schubert, C.; Crysler, C. S.; Chen, Y.; Molloy, C. J.; Chaikin, M. A.; Manthey, C. L.; Player, M. R.; Tomczuk, B. E.; Illig, C. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3632-3637
5. Yin, H.; Frederick, K. K.; Liu, D.; Wand, A. J.; DeGrado, W. F. Org. Lett. 2006, 8, 223-225
6. Dalton, J.; Barrett, C.; He, Y.; Hong, S.; Miller, D. D.; Mohler, M. L.; Narayanan, R.; Wu, Z. WO 2007/ 062230 A2, 2007.
7. Goldberg, I. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1691-1692
8. Allen, C. L.; Williams, J. M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3405-3415
9. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954-6971
10. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27-50
11. Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421-7428
12. Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727-7729
13. Hicks, J. D.; Hyde, A. M.; Cuezva, A. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16720-16734
14. Racine, E.; Monnier, F.; Vors, J.-P.; Taillefer, M. Org. Lett. 2011, 13, 2818-2821
15. Haber, J. C.; Lynch, M. A.; Spring, S. L.; Pechulis, A. D.; Raker, J.; Wang, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5847-5850
16. Thomé, I.; Bolm, C. Org. Lett. 2012, 14, 1892-1895
17. Antonchick, A. P.; Samanta, R.; Kulikov, K.; Lategahn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8605-8608
18. Samanta, R.; Lategahn, J.; Antonchick, A. P. Chem. Commun. 2012, 48, 3194-3196
19. Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996-6005
20. Merritt, E. A.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052-9070
21. Yusubov, M. S.; Maskaev, A. V.; Zhdankin, V. V. ARKIVOC 2011, 370-409
22. Chen, W.-Y.; Gilman, N. W. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 663-666 (one lactam)
23. Kang, S.-K.; Lee, S.-H.; Lee, D. Synlett 2000, 1022-1024 (lactams and a primary amide)
24. Mao, S.; Guo, F.; Li, J.; Geng, X.; Yu, J.; Han, J.; Wang, L. Synlett 2013, 24, 1959-1962 (naphthalimides)
25. Zhou, T.; Li, T.-C.; Chen, Z.-C. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 290-296 (uracil)
26. Mićović, I. V.; Ivanović, M. D.; Vuckovic, S. M.; Prostran, M. Š.; Došen-Mićović, L.; Kiricojević, V. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2011-2014 (two amides, moderate yields, crown ether needed)
27. Landge, K. P.; Jang, K. S.; Lee, S. Y.; Chi, D. Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 5705-5713 (intramolecular arylation to indolines)
28. Bergman, J.; Stensland, B. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, 1-10 (isatines)
29. Andre Jacobsen, S.; Rodbotten, S.; Benneche, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3265-3268 (pyrimidones)
30. Ghosh, R.; Stridfeldt, E.; Olofsson, B. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 8888-8892
31. Ghosh, R.; Olofsson, B. Org. Lett. 2014, 16, 1830-1832
32. Ghosh, R.; Lindstedt, E.; Jalalian, N.; Olofsson, B. ChemistryOpen 2014, 3, 54-57
33. Lindstedt, E.; Ghosh, R.; Olofsson, B. Org. Lett. 2013, 15, 6070-6073
34. Jalalian, N.; Petersen, T. B.; Olofsson, B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14140-14149
35. Bielawski, M.; Zhu, M.; Olofsson, B. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2610-2618
36. Bielawski, M.; Aili, D.; Olofsson, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 4602-4607
37. Zhu, M.; Jalalian, N.; Olofsson, B. Synlett 2008, 592-596
38. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330-7331
39. Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172-8174
40. Malmgren, J.; Santoro, S.; Jalalian, N.; Himo, F.; Olofsson, B. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10334-10342
41. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593-1597
42. Duong, H. A.; Gilligan, R. E.; Cooke, M. L.; Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 463-466 (see especially ref 14)
43. Guo, J.; Dong, S.; Zhang, Y.; Kuang, Y.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10245-10249
44. Thorat, P. B.; Waghmode, N. A.; Karade, N. N. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5718-5721
45. Dohi, T.; Ito, M.; Yamaoka, N.; Morimoto, K.; Fujioka, H.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3334-3337
46. Dohi, T.; Ito, M.; Yamaoka, N.; Morimoto, K.; Fujioka, H.; Kita, Y. Tetrahedron 2009, 65, 10797-10815
47. Ochiai, M. Top. Curr. Chem. 2003, 224, 5-68
48. Ochiai, M.; Kitagawa, Y.; Toyonari, M. ARKIVOC 2003, 43-48
49. Norrby, P.-O.; Petersen, T. B.; Bielawski, M.; Olofsson, B. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8251-8254