Atom-economical transformation of diaryliodonium salts: Tandem C-H and N-H arylation of indoles

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 4, 2015, Pages 1416-1419

  Modha, Sachin G ^a   Greaney, Michael F ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; SALTS;

ARYL GROUP; ARYLATIONS; ATOM ECONOMY; DIARYLIODONIUM SALTS; SIDE PRODUCTS;

CHEMICAL REACTIONS;

CARBON; COPPER; DIARYLIODONIUM SALT; HYDROGEN; INDOLE DERIVATIVE; INORGANIC SALT; NITROGEN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; ATOM; CATALYST; CHEMICAL BOND; CLINICAL CHEMISTRY; REACTION OPTIMIZATION; STEREOSPECIFICITY; TEMPERATURE;

EID: 84922473561     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5124754     Document Type: Article

References (51)

1. Merritt, E. A.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9052
2. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
3. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1924
4. Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046
5. Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330
6. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234
7. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593
8. Aydin, J.; Larsson, J. M.; Selander, N.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2009, 11, 2852
9. Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468
10. Ciana, C.-L.; Phipps, R. J.; Brandt, J. R.; Meyer, F.-M.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 458
11. Fananas-Mastral, M.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9894
12. Zhang, F.; Das, S.; Walkinshaw, A. J.; Casitas, A.; Taylor, M.; Suero, M. G.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8851
13. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3517
14. Fumagalli, G.; Boyd, S.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2013, 15, 4398
15. Hopkinson, M. N.; Sahoo, B.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2794
16. Jiang, H.; Cheng, Y.; Wang, R.; Zhang, Y.; Yu, S. Chem. Commun. 2014, 50, 6164
17. Lindstedt, E.; Ghosh, R.; Olofsson, B. Org. Lett. 2013, 15, 6070
18. Jalalian, N.; Ishikawa, E. E.; Silva, L. F.; Olofsson, B. Org. Lett. 2011, 13, 1552
19. Wen, J.; Zhang, R.-Y.; Chen, S.-Y.; Zhang, J.; Yu, X.-Q. J. Org. Chem. 2012, 77, 766
20. Aggarwal, V. K.; Olofsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5516
21. Ozanne-Beaudenon, A.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7065
22. Huang, X.; Zhu, Q.; Xu, Y. Synth. Commun. 2001, 31, 2823
23. Muthyala, M. K.; Choudhary, S.; Pandey, K.; Shelke, G. M.; Jha, M.; Kumar, A. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2365
24. Mehta, V. P.; García-López, J.-A.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1529
25. Storr, T.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2013, 15, 1410
26. Pirali, T.; Zhang, F.; Miller, A. H.; Head, J. L.; McAusland, D.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1006
27. Pintori, D. G.; Greaney, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1209
28. Lopez-Suarez, L.; Greaney, M. F. Chem. Commun. 2010, 47, 7992
29. Bumagin, N. A.; Luzikova, E. V.; Sukhomlinova, L. L.; Tolstaya, T. P.; Beletskaya, L. P. Russ. Chem. Bull. 1995, 44, 385
30. Riedmüller, S.; Nachtsheim, B. J. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1202
31. Zhu, D.; Liu, Q.; Luo, B.; Chen, M.; Pi, R.; Huang, P.; Wen, S. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2172
32. Zhu, D.; Wu, Y.; Wu, B.; Luo, B. K.; Ganesan, A.; Wu, F.-H.; Pi, R.; Huang, P.; Wen, S. Org. Lett. 2014, 16, 2350
33. Liu, Z.; Zhu, D.; Luo, B.; Zhang, N.; Liu, Q.; Hu, Y.; Pi, R.; Huang, P.; Wen, S. Org. Lett. 2014, 16, 5600
34. Deprez, N. R.; Kalyani, D.; Krause, A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972
35. Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172
36. Eastman, K.; Baran, P. S. Tetrahedron 2009, 65, 3149
37. Ackermann, L.; Dell'Acqua, M.; Fenner, S.; Vicente, R.; Sandmann, R. Org. Lett. 2011, 13, 2358
38. Malmgren, J.; Nagendiran, A.; Tai, C.-W.; Bäckvall, J. E.; Olofsson, B. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 13531
39. Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727
40. Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684
41. 4BiX reagents: Barton, D. H. R.; Blazejewski, J.-C.; Charpiot, B.; Finet, J. P.; Motherwell, W. B.; Papoula, M. T. B.; Stanforth, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2667
42. Duong, H. A.; Gilligan, R. E.; Cooke, M. L.; Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 463
43. Bigot, W.; Williamson, A. E.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13778
44. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4260
45. Harvey, J. S.; Simonovich, S. P.; Jamison, C. R.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13782
46. Kieffer, M. E.; Chuang, K. V.; Reisman, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5557
47. Malmgren, J.; Santoro, S.; Jalalian, N.; Himo, F.; Olofsson, B. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 10334
48. Kasahara, T.; Jang, Y. J.; Racicot, L.; Panagopoulos, D.; Liang, S. H.; Ciufolini, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9637
49. Liu, F.; Yang, H.; Hu, X.; Jiang, G. Org. Lett. 2014, 16, 6408
50. For a successful example, see: Radhakrishnan, U.; Stang, P. J. Org. Lett. 2001, 3, 859
51. Toh, Q. Y.; McNally, A.; Vera, S.; Erdmann, N.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3772