Vanillic Acid Inhibits Inflammatory Pain by Inhibiting Neutrophil Recruitment, Oxidative Stress, Cytokine Production, and NFκB Activation in Mice

Journal of Natural Products

Volumn 78, Issue 8, 2015, Pages 1799-1808

  Calixto Campos, Cássia ^a   Carvalho, Thacyana T ^a   Hohmann, Miriam S N ^a   Pinho Ribeiro, Felipe A ^a   Fattori, Victor ^a   Manchope, Marília F ^a   Zarpelon, Ana C ^a   Baracat, Marcela M ^a   Georgetti, Sandra R ^a   Casagrande, Rubia ^a   Verri, Waldiceu A ^a  

^a STATE UNIVERSITY OF LONDRINA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID; CARRAGEENAN; FREUND ADJUVANT; IMMUNOGLOBULIN ENHANCER BINDING PROTEIN; MYELOPEROXIDASE; N ACETYL BETA GLUCOSAMINIDASE; VANILLIC ACID; ANALGESIC AGENT; ANTIINFLAMMATORY AGENT; ANTIOXIDANT; BENZALDEHYDE DERIVATIVE; BENZOQUINONE DERIVATIVE; CYTOKINE; PHENYLQUINONE; VANILLIN;

ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ARTICLE; CHEMOPROPHYLAXIS; CONTROLLED STUDY; CYTOKINE PRODUCTION; DRUG MECHANISM; ENZYME ACTIVITY; FEMALE; FORMALIN TEST; IN VIVO STUDY; INFLAMMATORY PAIN; MALE; MECHANICAL HYPERALGESIA; MOUSE; NEUTROPHIL; NONHUMAN; OXIDATIVE STRESS; PAW EDEMA; ANIMAL; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMICALLY INDUCED; CHEMISTRY; DISEASE MODEL; DRUG EFFECTS; EDEMA; HYPERALGESIA; INFLAMMATION; NEUTROPHIL CHEMOTAXIS; PAIN; SIGNAL TRANSDUCTION;

ANALGESICS; ANIMALS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS; ANTIOXIDANTS; BENZALDEHYDES; BENZOQUINONES; CARRAGEENAN; CYTOKINES; DISEASE MODELS, ANIMAL; EDEMA; FREUND'S ADJUVANT; HYPERALGESIA; INFLAMMATION; MALE; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; NEUTROPHIL INFILTRATION; NF-KAPPA B; OXIDATIVE STRESS; PAIN; SIGNAL TRANSDUCTION; VANILLIC ACID;

EID: 84940517927     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00246     Document Type: Article

References (52)

1. Prince, P. S. M.; Rajakumar, S.; Dhanasekar, K. Eur. J. Pharmacol. 2011, 668, 233-240 10.1016/j.ejphar.2011.06.053
2. Leal, L. K. A. M.; Pierdoná, T. M.; Góes, J. G. S.; Fonseîca, K. S.; Canuto, K. M.; Silveira, E. R.; Bezerra, A. M. E.; Viana, G. S. B. Phytomedicine 2011, 18, 230-233 10.1016/j.phymed.2010.05.012
3. Kim, S. J.; Kim, M. C.; Um, J. Y.; Hong, S. H. Molecules 2010, 15, 7208-7217 10.3390/molecules15107208
4. Kim, M. C.; Kim, S. J.; Kim, D. S.; Jeon, Y. D.; Park, S. J.; Lee, H. S.; Um, J. Y.; Hong, S. H. Immunopharmacol. Immunotoxicol. 2011, 33, 525-532 10.3109/08923973.2010.547500
5. Duke, J. A. Handbook of Phytochemical Constituents of GRAS Herbs and Other Economic Plants; CRC Press: Boca Raton, 1992; pp 254-255.
6. Fernández, M. A.; García, M. D.; Sáenz, M. T. J. Ethnopharmacol. 1996, 53, 11-14 10.1016/0378-8741(96)01419-5
7. Zheng, W.; Wang, S. Y. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 5165-5170 10.1021/jf010697n
8. Breinholt, V. In Natural Antioxidants and Anticarcinogens in Nutrition, Health and Disease; Kumpulainen, J.; Salonen, J., Eds.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1999; pp 93-105.
9. Chou, T. H.; Ding, H. Y.; Hung, W. J.; Liang, C. H. Exp. Dermatol. 2010, 19, 742-750 10.1111/j.1600-0625.2010.01091.x
10. Kumar, S.; Prahalathan, P.; Raja, B. Redox Rep. 2011, 16, 208-215 10.1179/1351000211Y.0000000009
11. Delaquis, P.; Stanich, K.; Toivonen, P. J. Food Prot. 2005, 68, 1472-1476
12. Tsuda, H.; Uehara, N.; Iwahori, Y.; Asamoto, M.; Ligo, M.; Nagao, M.; Matsumoto, K.; Ito, M.; Hirono, I. Jpn. J. Cancer Res. 1994, 85, 1214-1219 10.1111/j.1349-7006.1994.tb02932.x
13. Morucci, F.; Lopez, P.; Miño, J.; Ferraro, G.; Gorzalczany, S. J. Ethnopharmacol. 2012, 142, 401-406 10.1016/j.jep.2012.05.009
14. Verri, W. A., Jr.; Vicentini, F. T. M. C.; Baracat, M. M.; Georgetti, S. R.; Cardoso, R. D. R.; Cunha, T. M.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q.; Fonseca, M. J. V.; Casagrande, R. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2012; Vol. 36, Chapter 9, pp 297-330.
15. Pavao-de-Souza, G. F.; Zarpelon, A. C.; Tedeschi, G. C.; Mizokami, S. S.; Sanson, J. S.; Cunha, T. M.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q.; Casagrande, R.; Verri, W. A., Jr. Pharmacol., Biochem. Behav. 2012, 101, 320-328 10.1016/j.pbb.2012.01.018
16. Magro, D. A.; Hohmann, M. S. N.; Mizokami, S. S.; Cunha, T. M.; Alves-Filho, J. C.; Casagrande, R.; Ferreira, S. H.; Liew, F. Y.; Cunha, F. Q.; Verri, W. A., Jr. Braz. J. Med. Biol. Res. 2013, 46, 601-606 10.1590/1414-431X20132894
17. Verri, W. A., Jr.; Cunha, T. M.; Magro, D. A.; Domingues, A. C.; Vieira, S. M.; Souza, G. R.; Liew, F. Y.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q. Eur. J. Pharmacol. 2008, 588, 207-212 10.1016/j.ejphar.2008.04.010
18. Verri, W. A., Jr.; Cunha, T. M.; Parada, C. A.; Poole, S.; Cunha, F. Q.; Ferreira, S. H. Pharmacol. Ther. 2006, 112, 116-138 10.1016/j.pharmthera.2006.04.001
19. McNamara, C. R.; Mandel-Brehm, J.; Bautista, D. M.; Siemens, J.; Deranian, K. L.; Zhao, M.; Hayward, N. J.; Chong, J. A.; Julius, D.; Moran, M. M.; Fanger, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 13525-13530 10.1073/pnas.0705924104
20. Donahue, R. R.; LaGraize, S. C.; Fuchs, P. N. Brain Res. 2001, 897, 131-138 10.1016/S0006-8993(01)02103-5
21. Porro, C. A.; Cavazzuti, M.; Lui, F.; Giuliani, D.; Pellegrini, M.; Baraldi, P. Pain 2003, 104, 291-301 10.1016/S0304-3959(03)00015-0
22. Hohmann, M. S. N.; Cardoso, R. D.; Pinho-Ribeiro, F. A.; Crespigio, J.; Cunha, T. M.; Alves-Filho, J. C.; da Silva, R. V.; Pinge-Filho, P.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q.; Casagrande, R.; Verri, W. A., Jr. BioMed Res. Int. 2013, 627046, 1-13 10.1155/2013/627046
23. Verri, W. A., Jr.; Cunha, T. M.; Magro, D. A.; Guerrero, A. T.; Vieira, S. M.; Carregaro, V.; Souza, G. R.; Henriques, M. D.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 2009, 379, 271-279 10.1007/s00210-008-0360-1
24. Andersson, D. A.; Gentry, C.; Moss, S.; Bevan, S. J. Neurosci. 2008, 28, 2485-2494 10.1523/JNEUROSCI.5369-07.2008
25. Valério, D. A.; Georgetti, S. R.; Magro, D. A.; Casagrande, R.; Cunha, T. M.; Vicentini, F. T.; Vieira, S. M.; Fonseca, M. J.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q.; Verri, W. A., Jr. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1975-1979 10.1021/np900259y
26. Zarpelon, A. C.; Cunha, T. M.; Alves-Filho, J. C.; Pinto, L. G.; Ferreira, S. H.; McInnes, I. B.; Xu, D.; Liew, F. Y.; Cunha, F. Q.; Verri, W. A., Jr. Br. J. Pharmacol. 2013, 169, 90-101 10.1111/bph.12110
27. Wallace, J. L.; McKnight, G. W.; Bell, C. J. Am. J. Physiol. 1995, 268, G134-G138
28. Ribeiro-Rama, A. C.; Figueiredo, I. V.; Veiga, F. J.; Castel-Branco, M. M.; Cabrita, A. M.; Caramona, M. M. Fundam. Clin. Pharmacol. 2011, 25, 599-607 10.1111/j.1472-8206.2010.00887.x
29. Valério, D. A.; Cunha, T. M.; Arakawa, N. S.; Lemos, H. P.; Da Costa, F. B.; Parada, C. A.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q.; Verri, W. A., Jr. Eur. J. Pharmacol. 2007, 562, 155-163 10.1016/j.ejphar.2007.01.029
30. Wang, Z. Q.; Porreca, F.; Cuzzocrea, S.; Galen, K.; Lightfoot, R.; Masini, E.; Muscol, C.; Mollace, V.; Ndengele, M.; Ischiropoulos, H.; Salvemini, D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 309, 869-878 10.1124/jpet.103.064154
31. Borghi, S. M.; Carvalho, T. T.; Staurengo-Ferrari, L.; Hohmann, M. S. N.; Pinge-Filho, P.; Casagrande, R.; Verri, W. A., Jr. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1141-1149 10.1021/np400222v
32. Valko, M.; Leibfritz, D.; Moncol, J.; Cronin, M. T.; Mazur, M.; Telser, J. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007, 39, 44-84 10.1016/j.biocel.2006.07.001
33. Tai, A.; Sawano, T.; Yazama, F. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2011, 75, 2346-2350 10.1271/bbb.110524
34. Porter, N. A. Methods Enzymol. 1984, 105, 273-282 10.1016/S0076-6879(84)05035-7
35. Valenzuela, A. Life Sci. 1991, 48, 301-309 10.1016/0024-3205(91)90550-U
36. Lambeth, J. D. Nat. Rev. Immunol. 2004, 4, 181-189 10.1038/nri1312
37. Guerrero, A. T. G.; Verri, W. A., Jr.; Cunha, T. M.; Silva, T. A.; Schivo, I. R. S.; Dal-Secco, D.; Canetti, C.; Rocha, F. A. C.; Parada, C. A.; Cunha, F. Q.; Ferreira, S. H. J. Leukocyte Biol. 2008, 83, 122-130 10.1189/jlb.0207123
38. Keeble, J. E.; Bodkin, J. V.; Liang, L.; Wodarski, R.; Davies, M.; Fernandes, E. S.; Coelho, C. F.; Russell, F.; Graepel, R.; Muscara, M. N.; Malcangio, M.; Brain, S. D. Pain 2009, 141, 135-42 10.1016/j.pain.2008.10.025
39. Hackel, D.; Pflücke, D.; Neumann, A.; Viebahn, J.; Mousa, S.; Wischmeyer, E.; Roewer, N.; Brack, A.; Rittner, H. L. PLoS One 2013, 8, e63564 10.1371/journal.pone.0063564
40. Hattori, H.; Subramanian, K. K.; Sakai, J.; Luo, H. R. Commun. Integr. Biol. 2010, 3, 278-281 10.4161/cib.3.3.11559
41. Cunha, T. M.; Verri, W. A., Jr.; Silva, J. S.; Poole, S.; Cunha, F. Q.; Ferreira, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 1755-1760 10.1073/pnas.0409225102
42. Borghi, S. M.; Zarpelon, A. C.; Pinho-Ribeiro, F. A.; Cardoso, R. D. R.; Martins-Pinge, M. C.; Tatakihara, R. I.; Cunha, T. M.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q.; Casagrande, R.; Verri, W. A., Jr. Physiol. Behav. 2014, 128, 277-287 10.1016/j.physbeh.2014.01.023
43. Borghi, S. M.; Zarpelon, A. C.; Pinho-Ribeiro, F. A.; Cardoso, R. D. R.; Cunha, T. M.; Alves-Filho, J. C.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q.; Casagrande, R.; Verri, W. A., Jr. J. Pharm. Pharmacol. 2014, 66, 1009-1020 10.1111/jphp.12226
44. Calil, I. L.; Zarpelon, A. C.; Guerrero, A. T. G.; Alves-Filho, J. C.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q.; Cunha, T. M.; Verri, W. A., Jr. PLoS One 2014, 9, e90013 10.1371/journal.pone.0090013
45. Kilpatrick, L. E.; Sun, S.; Li, H.; Vary, T. C.; Korchak, H. M. J. Leukocyte Biol. 2010, 87, 153-164 10.1189/jlb.0408230
46. Takada, Y.; Bhardwaj, A.; Potdar, P.; Aggarwal, B. B. Oncogene 2004, 23, 9247-9258 10.1038/sj.onc.1208169
47. Li, Q.; Verma, I. M. Nat. Rev. Immunol. 2002, 2, 725-734 10.1038/nri910
48. Mizokami, S. S.; Arakawa, N. S.; Ambrosio, S. R.; Zarpelon, A. C.; Casagrande, R.; Cunha, T. M.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q.; Verri, W. A., Jr. J. Nat. Prod. 2012, 75, 896-904 10.1021/np200989t
49. Cunha, T. M.; Verri, W. A., Jr.; Vivancos, G. G.; Moreira, I. F.; Reis, S.; Parada, C. A.; Cunha, F. Q.; Ferreira, S. H. Braz. J. Med. Biol. Res. 2004, 37, 401-407 10.1590/S0100-879X2004000300018
50. Guedes, R. P.; Bosco, L. D.; Teixeira, C. M.; Araújo, A. S.; Llesuy, S.; Belló-Klein, A.; Ribeiro, M. F.; Partata, W. A. Neurochem. Res. 2006, 31, 603-609 10.1007/s11064-006-9058-2
51. Verri, W. A., Jr.; Souto, F. O.; Vieira, S. M.; Almeida, S. C.; Fukada, S. Y.; Xu, D.; Alves-Filho, J. C.; Cunha, T. M.; Guerrero, A. T.; Mattos-Guimaraes, R. B.; Oliveira, F. R.; Teixeira, M. M.; Silva, J. S.; McInnes, I. B.; Ferreira, S. H.; Louzada-Junior, P.; Liew, F. Y.; Cunha, F. Q. Ann. Rheum. Dis. 2010, 69, 1697-1703 10.1136/ard.2009.122655
52. Possebon, M. I.; Mizokami, S. S.; Carvalho, T. T.; Zarpelon, A. C.; Hohmann, M. S.; Staurengo-Ferrari, L.; Ferraz, C. R.; Hayashida, T. H.; de Souza, A. R.; Ambrosio, S. R.; Arakawa, N. S.; Casagrande, R.; Verri, W. A., Jr. J. Nat. Prod. 2014, 77, 2488-2496 10.1021/np500563b