Pimaradienoic acid inhibits inflammatory pain: Inhibition of NF-κB activation and cytokine production and activation of the NO-cyclic GMP-protein kinase G-ATP-sensitive potassium channel signaling pathway

Journal of Natural Products

Volumn 77, Issue 11, 2014, Pages 2488-2496

  Possebon, Maria I ^a   Mizokami, Sandra S ^a   Verri, Waldiceu A ^a   Carvalho, Thacyana T ^a   Zarpelon, Ana C ^a   Hohmann, Miriam S N ^a   Staurengo Ferrari, Larissa ^a   Ferraz, Camila R ^a   Hayashida, Thiago H ^a   De Souza, Anderson R ^b   Ambrosio, Sergio R ^b   Arakawa, Nilton S ^a   Casagrande, Rubia ^a  

^a STATE UNIVERSITY OF LONDRINA   (Brazil)

^b UNIVERSIDADE DE FRANCA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADENOSINE TRIPHOSPHATE SENSITIVE POTASSIUM CHANNEL; ALANINE AMINOTRANSFERASE; ANALGESIC AGENT; ASPARTATE AMINOTRANSFERASE; CYCLIC GMP; CYCLIC GMP DEPENDENT PROTEIN KINASE; CYTOKINE; DITERPENE; IMMUNOGLOBULIN ENHANCER BINDING PROTEIN; INTERLEUKIN 10; INTERLEUKIN 1BETA; INTERLEUKIN 33; MYELOPEROXIDASE; NITRIC OXIDE; PIMARADIENOIC ACID; TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA; UNCLASSIFIED DRUG; ACETIC ACID; ANTIINFLAMMATORY AGENT; CARRAGEENAN; FREUND ADJUVANT; PIMARIC ACID; POTASSIUM CHANNEL;

ALANINE AMINOTRANSFERASE BLOOD LEVEL; ANALGESIC ACTIVITY; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ARTICLE; ASPARTATE AMINOTRANSFERASE BLOOD LEVEL; CONTROLLED STUDY; CYTOKINE PRODUCTION; ENZYME ACTIVITY; HYPERALGESIA; MALE; NONHUMAN; PAIN; SIGNAL TRANSDUCTION; STOMACH; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMICALLY INDUCED; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; EDEMA; METABOLISM;

ACETIC ACID; ANALGESICS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS; CARRAGEENAN; CYCLIC GMP; DITERPENES; EDEMA; FREUND'S ADJUVANT; HYPERALGESIA; INTERLEUKIN-10; INTERLEUKIN-1BETA; KATP CHANNELS; MOLECULAR STRUCTURE; PAIN; POTASSIUM CHANNELS; SIGNAL TRANSDUCTION; TUMOR NECROSIS FACTOR-ALPHA;

EID: 84913550563     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np500563b     Document Type: Article

References (56)

1. Verri, W. A., Jr.; Cunha, T. M.; Parada, C. A.; Poole, S.; Cunha, F. Q.; Ferreira, S. H. Pharmacol. Ther. 2006, 112, 116-138
2. Zarpelon, A. C.; Cunha, T. M.; Alves-Filho, J. C.; Pinto, L. G.; Ferreira, S. H.; McInnes, I. B.; Xu, D.; Liew, F. Y.; Cunha, F. Q.; Verri, W. A., Jr. Br. J. Pharmacol. 2013, 169 (1) 90-101
3. Cunha, T. M.; Verri, W. A., Jr.; Silva, J. S.; Poole, S.; Cunha, F. Q.; Ferreira, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102 (5) 1755-1760
4. Poole, S.; Cunha, F. Q.; Selkirk, S.; Lorenzetti, B. B.; Ferreira, S. H. Br. J. Pharmacol. 1995, 115 (4) 684-688
5. Verri, W. A., Jr.; Guerrero, A. T.; Fukada, S. Y.; Valério, D. A.; Cunha, T. M.; Xu, D.; Ferreira, S. H.; Liew, F. Y.; Cunha, F. Q. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105 (7) 2723-2728
6. Verri, W. A., Jr; Cunha, T. M.; Parada, C. A.; Wei, X. Q.; Ferreira, S. H.; Liew, F. Y.; Cunha, F. Q. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103 (25) 9721-9725
7. Carvalho, T. T.; Flauzino, T.; Otaguiri, E. S.; Batistela, A. P.; Zarpelon, A. C.; Cunha, T. M.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q.; Verri, W. A., Jr. Pharmacol., Biochem. Behav. 2011, 98 (2) 188-195
8. Borghi, S. M.; Zarpelon, A. C.; Pinho-Ribeiro, F. A.; Cardoso, R. D.; Martins-Pinge, M. C.; Tatakihara, R. I.; Cunha, T. M.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q.; Casagrande, R.; Verri, W. A., Jr. Physiol. Behav. 2014, 128, 277-287
9. Cunha, T. M.; Roman-Campos, D.; Lotufo, C. M.; Duarte, H. L.; Souza, G. R.; Verri, W. A., Jr.; Funez, M. I.; Dias, Q. M.; Schivo, I. R.; Domingues, A. C.; Sachs, D.; Chiavegatto, S.; Teixeira, M. M.; Hothersall, J. S.; Cruz, J. S.; Cunha, F. Q.; Ferreira, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107 (9) 4442-4447
10. Tonussi, C. R.; Ferreira, S. H. Eur. J. Pharmacol. 1994, 251 (2) 173-179
11. Sachs, D.; Cunha, F. Q.; Ferreira, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101 (10) 3680-3685
12. Navarro, S. A.; Serafim, K. G.; Mizokami, S. S.; Hohmann, M. S.; Casagrande, R.; Verri, W. A., Jr. Pharmacol., Biochem. Behav. 2013, 105, 183-192
13. Valério, D. A.; Ferreira, F. I.; Cunha, T. M.; Alves-Filho, J. C.; Lima, F. O.; De Oliveira, J. R.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q.; Queiroz, R. H.; Verri, W. A., Jr. Br. J. Pharmacol. 2009, 158 (2) 558-568
14. Valério, D. A.; Georgetti, S. R.; Magro, D. A.; Casagrande, R.; Cunha, T. M.; Vicentini, F. T. M. C.; Vieira, S. M.; Fonseca, M. J. V.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q.; Verri, W. A., Jr. J. Nat. Prod. 2009, 72 (11) 1975-1979
15. Borghi, S. M.; Carvalho, T. T.; Staurengo-Ferrari, L.; Hohmann, M. S. N.; Pinge-Filho, P.; Casagrande, R.; Verri, W. A., Jr. J. Nat. Prod. 2013, 76 (6) 1141-1149
16. Shilling, E. E.; Da Costa, F. B.; Lopes, N. P.; Heise, P. J. Edinburgh J. Bot. 2000, 03 (11) 323-332
17. Ambrósio, S. R.; Schorr, K.; Da Costa, F. B.; Ambrósio, S. R.; Schorr, K.; Da Costa, F. B. Biochem. Syst. Ecol. 2004, 32 (2) 221-224
18. Tirapelli, C. R.; Ambrosio, S. R.; da Costa, F. B.; Coutinho, S. T.; de Oliveira, D. C. R.; de Oliveira, A. M. J. Pharm. Pharmacol. 2005, 57 (8) 997-1004
19. Ambrósio, S. R.; Tirapelli, C. R.; da Costa, F. B.; de Oliveira, A. M. Life Sci. 2006, 79 (10) 925-933
20. Tirapelli, C. R.; Ambrosio, S. R.; da Costa, F. B.; de Oliveira, A. M. Eur. J. Pharmacol. 2004, 70 (1) 31-38
21. Ambrósio, S. R.; Furtado, N. A. J. C.; De Oliveira, D. C. R.; Da Costa, F. B.; Martins, C. H. G.; De Carvalho, T. C.; Porto, T. S.; Veneziani, R. C. S. Z. Naturforsch. C 2008, 63 (5) 326-330
22. Rubio, J.; Calderón, J. S.; Flores, A.; Castro, C.; Céspedes, C. L. Z. Naturforsch. C 2005, 60, 711-716
23. Kang, O. H.; Chae, H. S.; Choi, J. G.; Oh, Y. C.; Lee, Y. S.; Kim, J. H.; Seung, M. J.; Jang, H. J.; Bae, K. H.; Lee, J. H.; Shin, D. W.; Kwon, D. Y. Eur. J. Pharmacol. 2008, 601 (1-3) 179-185
24. Lim, H.; Jung, H. A.; Choi, J. S.; Kim, Y. S.; Kang, S. S.; Kim, H. P. Arch. Pharm. Res. 2009, 32 (9) 1237-1243
25. Okuyama, E.; Nishimura, S.; Yamazaki, M. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39 (2) 405-407
26. Mizokami, S. S.; Arakawa, N. S.; Ambrósio, S. R.; Zarpelon, A. C.; Casagrande, R.; Cunha, T. M.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q.; Verri, W. A., Jr. J. Nat. Prod. 2012, 75 (5) 896-904
27. Ribeiro, R. A.; Vale, M. L.; Thomazzi, S. M.; Paschoalato, A. B.; Poole, S.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q. Eur. J. Pharmacol. 2000, 387 (1) 111-118
28. Magro, D. A. C.; Hohmann, M. S. N.; Mizokami, S. S.; Cunha, T. M.; Alves-Filho, J. C.; Casagrande, R.; Ferreira, S. H.; Liew, F. Y.; Cunha, F. Q.; Verri, W. A., Jr. Braz. J. Med. Biol. Res. 2013, 46 (7) 601-606
29. Pavao-de-Souza, G. F.; Zarpelon, A. C.; Tedeschi, G. C.; Mizokami, S. S.; Sanson, J. S.; Cunha, T. M.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q.; Casagrande, R.; Verri, W. A., Jr. Pharmacol., Biochem. Behav. 2012, 101 (3) 320-328
30. Vale, M. L.; Rolim, D. E.; Cavalcante, I. F.; Ribeiro, R. A.; Souza, M. H. L. P. Inflamm. Res. 2007, 56 (2) 83-88
31. McNamara, C. R.; Mandel-Brehm, J.; Bautista, D. M.; Siemens, J.; Deranian, K. L.; Zhao, M.; Hayward, N. J.; Chong, J. A.; Julius, D.; Moran, M. M.; Fanger, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104 (33) 13525-13530
32. Chichorro, J. G.; Lorenzetti, B. B.; Zampronio, A. R. Br. J. Pharmacol. 2004, 141 (7) 1175-1184
33. Granados-Soto, V.; Alonso-López, R.; Asomoza-Espinosa, R.; Rufino, M. O.; Gomes-Lopes, L. D.; Ferreira, S. H. Proc. West. Pharmacol. Soc. 2001, 44, 15-17
34. Granados-Soto, V.; Rufino, M. O.; Gomes Lopes, L. D.; Ferreira, S. H. Eur. J. Pharmacol. 1997, 340 (2-3) 177-180
35. Safieh-Garabedian, B.; Poole, S.; Allchorne, A.; Winter, J.; Wool, C. J. Br. J. Pharmacol. 1995, 115 (7) 1265-1275
36. Woolf, C. J.; Allchorne, A.; Safieh-Garabedian, B.; Poole, S. Br. J. Pharmacol. 1997, 121 (3) 417-424
37. Verri, W. A., Jr.; Vicentini, F. T. M. C.; Baracat, M. M.; Georgetti, S. R.; Cardoso, R. D. R.; Cunha, T. M.; Ferreira, S. H.; Cunha, F. Q.; Fonseca, M. J. V.; Casagrande, R. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2012; Vol. 36, Chapter 9, pp 297-322.
38. Li, Q.; Verma, I. M. Nat. Rev. Immunol. 2002, 2 (10) 725-734
39. Barnes, P. J. Br. J. Pharmacol. 2006, 148, 245-254
40. Niederberger, E.; Geisslinger, G. FASEB J. 2008, 22 (10) 3432-3442
41. Suh, S. J.; Kwak, C. H.; Chung, T. W.; Park, S. J.; Cheeeei, M.; Park, S. S.; Seo, C. S.; Son, J. K.; Chang, Y. C.; Park, Y. G.; Lee, Y. C.; Chang, H. W.; Kim, C. H. Chem. Biol. Interact. 2012, 199 (2) 112-119
42. Tirapelli, C. R.; Ambrosio, S. R.; da Costa, F. B.; Coutinho, S. T.; de Oliveira, D. C.; de Oliveira, A. M. Eur. J. Pharmacol. 2004, 492, 233-241
43. Staurengo-Ferrari, L.; Mizokami, S. S.; Silva, J. J.; Silva, F. O. N.; Sousa, E. H. S.; França, L. G.; Matuoka, M. L.; Georgetti, S. R.; Baracat, M. M.; Casagrande, R.; Pavanelli, W. R.; Verri, W. A., Jr. Pharmacol., Biochem. Behav. 2013, 105, 157-165
44. Zarpelon, A. C.; Souza, G. R.; Cunha, T. M.; Schivo, I. R. S.; Marchesi, M.; Casagrande, R.; Pinge-Filho, P.; Cunha, F. Q.; Ferreira, S. H.; Miranda, K. M.; Verri, W. A., Jr. Neuropharmacology 2013, 71, 1-9
45. Staurengo-Ferrari, L.; Zarpelon, A. C.; Longhi-Balbinot, D. T.; Marchesi, M.; Cunha, T. M.; Alves-Filho, J. C.; Cunha, F. Q.; Ferreira, S. H.; Casagrande, R.; Miranda, K. M.; Verri, W. A., Jr. Pharmacol. Rep. 2014, 66 (4) 691-698
46. Du, X.; Gamper, N. Curr. Neuropharmacol. 2013, 11 (6) 621-640
47. Wallace, J. L.; McKnight, G. W.; Bell, C. J. Am. J. Physiol. 1995, 268, G134-G138
48. Kato, F. H.; Viana, N. I.; Santini, C. B.; de Souza, C. G.; Veneziani, R. C.; Ambrósio, S. R.; Tavares, D. C. Mutat. Res. 2012, 749 (1-2) 87-92
49. Rosland, J. H.; Hunskaar, S.; Hole, K. Pharmacol. Toxicol. 1990, 66, 382-386
50. Lavich, T. R.; Cordeiro, R. S.; Silva, P. M.; Martins, M. A. Braz. J. Med. Biol. Res. 2005, 38 (3) 445-451
51. Rylski, M.; Duriasz-Rowinska, H.; Rewerski, W. Acta Physiol. Polym. 1979, 30, 385-388
52. Le Bars, D.; Gozariu, M.; Cadden, S. W. Ann. Fr. Anesth. Reanim. 2001, 20, 347-365
53. Collier, H. O.; Dinneen, L. C.; Johnson, C. A.; Schneider, C. Br. J. Pharmacol. Chemother. 1968, 32, 295-310
54. Dubuisson, D.; Dennis, S. G. Pain 1977, 4, 161-174
55. Cunha, T. M.; Verri, W. A., Jr.; Vivancos, G. G.; Moreira, I. F.; Reis, S.; Parada, C. A.; Cunha, F. Q.; Ferreira, S. H. Braz. J. Med. Biol. Res. 2004, 37, 401-407
56. Bradley, P. P.; Priebat, D. A.; Christensen, R. D.; Rothstein, G. J. Invest. Dermatol. 1982, 78, 206-209