Post-assembly functionalization of organoplatinum(II) metallacycles via copper-free click chemistry

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 36, 2012, Pages 14738-14741

  Chakrabarty, Rajesh ^a   Stang, Peter J ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLICK CHEMISTRY; CLICK REACTION; COORDINATION-DRIVEN; FUNCTIONALIZATIONS; FUNCTIONALIZED; HUISGEN CYCLOADDITION; METALLACYCLES; ORGANOPLATINUM;

PLATINUM; SELF ASSEMBLY;

COPPER;

ORGANOPLATINUM (II) METALLACYCLE; PLATINUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CLICK CHEMISTRY; CYCLOADDITION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIDES; CLICK CHEMISTRY; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; QUANTUM THEORY;

EID: 84866423451     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3070073     Document Type: Article

References (67)

1. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810 and references therein
2. Wang, M.; Lan, W.-J.; Zheng, Y.-R.; Cook, T. R.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10752
3. Cohen, S. M. Chem. Rev. 2012, 112, 970
4. Wang, Z.; Cohen, S. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1315
5. Song, Y.-F.; Cronin, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4635
6. Goto, Y.; Sato, H.; Shinkai, S.; Sada, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14354
7. Gadzikwa, T.; Lu, G.; Stern, C. L.; Wilson, S. R.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Chem. Commun. 2008, 5493
8. Gadzikwa, T.; Farha, O. K.; Malliakas, C. D.; Kanatzidis, M. G.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13613
9. Savonnet, M.; Bazer-Bachi, D.; Bats, N.; Perez-Pellitero, J.; Jeanneau, E.; Lecocq, V.; Pinel, C.; Farrusseng, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4518
10. Kawamichi, T.; Inokuma, Y.; Kawano, M.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2375
11. Zhao, D.; Tan, S.; Yuan, D.; Lu, W.; Rezenom, Y. H.; Jiang, H.; Wang, L.-Q.; Zhou, H.-C. Adv. Mater. 2011, 23, 90
12. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6974
13. Best, M. D. Biochemistry 2009, 48, 6571
14. Becer, C. R.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4900
15. Jewett, J. C.; Bertozzi, C. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1272
16. Debets, M. F.; van der Doelen, C. W. J.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. ChemBioChem 2010, 11, 1168
17. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 666
18. Best, M. D.; Rowland, M. M.; Bostic, H. E. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 686
19. Debets, M. F.; van Berkel, S. S.; Dommerholt, J.; Dirks, A. J.; Rutjes, F. P. J. T.; van Delft, F. L. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 805
20. Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. Cell 2006, 126, 851
21. Chang, P. V.; Prescher, J. A.; Hangauer, M. J.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8400
22. Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Laughlin, S. T.; Agard, N. J.; Chang, P. V.; Miller, I. A.; Lo, A.; Codelli, J. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 16793
23. Laughlin, S. T.; Baskin, J. M.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Science 2008, 320, 664
24. Ning, X.; Guo, J.; Wolfert, M. A.; Boons, G.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2253
25. Chang, P. V.; Prescher, J. A.; Sletten, E. M.; Baskin, J. M.; Miller, I. A.; Agard, N. J.; Lo, A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 1821
26. Baskin, J. M.; Dehnert, K. W.; Laughlin, S. T.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 10360
27. Dehnert, K. W.; Beahm, B. J.; Huynh, T. T.; Baskin, J. M.; Laughlin, S. T.; Wang, W.; Wu, P.; Amacher, S. L.; Bertozzi, C. R. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 547
28. Link, A. J.; Vink, M. K. S.; Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R.; Tirrell, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 10180
29. Tanrikulu, I. C.; Schmitt, E.; Mechulam, Y.; Goddard, W. A., III; Tirrell, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 15285
30. Uttamapinant, C.; White, K. A.; Baruah, H.; Thompson, S.; Fernández-Suárez, M.; Puthenveetil, S.; Ting, A. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 10914
31. Plass, T.; Milles, S.; Koehler, C.; Schultz, C.; Lemke, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3878
32. Yao, J. Z.; Uttamapinant, C.; Poloukhtine, A. A.; Baskin, J. M.; Codelli, J. A.; Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R.; Popik, V. V.; Ting, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3720
33. Fernández-Suárez, M.; Baruah, H.; Martínez- Hernández, L.; Xie, K. T.; Baskin, J. M.; Bertozzi, C. R.; Ting, A. Y. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 1483
34. Neef, A. B.; Schultz, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1498
35. Bostic, H. E.; Smith, M. D.; Poloukhtine, A. A.; Popik, V. V.; Best, M. D. Chem. Commun. 2012, 48, 1431
36. Marks, I. S.; Kang, J. S.; Jones, B. T.; Landmark, K. J.; Cleland, A. J.; Taton, T. A. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1259
37. Gutsmiedl, K.; Wirges, C. T.; Ehmke, V.; Carell, T. Org. Lett. 2009, 11, 2405
38. Jayaprakash, K. N.; Peng, C. G.; Butler, D.; Varghese, J. P.; Maier, M. A.; Rajeev, K. G.; Manoharan, M. Org. Lett. 2010, 12, 5410
39. Sharma, A. K.; Heemstra, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12426
40. Singh, I.; Heaney, F. Chem. Commun. 2011, 47, 2706
41. Shelbourne, M.; Chen, X.; Brown, T.; El-Sagheer, A. H. Chem. Commun. 2011, 47, 6257
42. Debets, M. F.; van Berkel, S. S.; Schoffelen, S.; Rutjes, F. P. J. T.; van Hest, J. C. M.; van Delft, F. L. Chem. Commun. 2010, 46, 97
43. Wilson, J. T.; Krishnamurthy, V. R.; Cui, W.; Qu, Z.; Chaikof, E. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18228
44. Ornelas, C.; Broichhagen, J.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3923
45. Ledin, P. A.; Friscourt, F.; Guo, J.; Boons, G.-J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 839
46. Huang, B.; Desai, A.; Zong, H.; Tang, S.; Leroueil, P.; Baker, J. R., Jr. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1411
47. Canalle, L. A.; van Berkel, S. S.; de Haan, L. T.; van Hest, J. C. M. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3464
48. Lallana, E.; Fernandez-Megia, E.; Riguera, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5748
49. Jølck, R. I.; Sun, H.; Berg, R. H.; Andresen, T. L. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3326
50. Henriksson, A.; Friedbacher, G.; Hoffmann, H. Langmuir 2011, 27, 7345
51. DeForest, C. A.; Polizzotti, B. D.; Anseth, K. S. Nat. Mater. 2009, 8, 659
52. DeForest, C. A.; Sims, E. A.; Anseth, K. S. Chem. Mater. 2010, 22, 4783
53. Orski, S. V.; Poloukhtine, A. A.; Arumugam, S.; Mao, L.; Popik, V. V.; Locklin, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11024
54. Johnson, J. A.; Baskin, J. M.; Bertozzi, C. R.; Koberstein, J. T.; Turro, N. J. Chem. Commun. 2008, 3064
55. Xu, J.; Filion, T. M.; Prifti, F.; Song, J. Chem. Asian J. 2011, 6, 2730
56. Agard, N. J.; Baskin, J. M.; Prescher, J. A.; Lo, A.; Bertozzi, C. R. ACS Chem. Biol. 2006, 10, 644
57. Pollock, J. B.; Cook, T. R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10607
58. Frisch, M. J.; Gaussian09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
59. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
60. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
61. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
62. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
63. Schoenebeck, F.; Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8121
64. Gordon, C. G.; Mackey, J. L.; Jewett, J. C.; Sletten, E. M.; Houk, K. N.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9199
65. Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. Org. Lett. 2008, 10, 1633
66. Campbell-Verduyn, L.; Elsinga, P. H.; Mirfeizi, L.; Dierckx, R. A.; Ferringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3461
67. Xu, H.; Regino, C. A. S.; Koyama, Y.; Hama, Y.; Gunn, A. J.; Bernardo, M.; Kobayashi, H.; Choyke, P. L.; Brechbiel, M. W. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1474