Post-assembly modification of kinetically metastable FeII 2L3 triple helicates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 23, 2014, Pages 8201-8204

  Roberts, Derrick A ^a   Castilla, Ana M ^a   Ronson, Tanya K ^a   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATION;

AZIDATION; COVALENT MODIFICATIONS; FUNCTIONALIZATIONS; HELICATE STRUCTURES; HELICATES; HIGHER-ORDER; NON EQUILIBRIUM;

IRON COMPOUNDS;

AMINE; IRON; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID;

ACYLATION; ARTICLE; AZIDATION; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 84902253724     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5042397     Document Type: Article

References (68)

1. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975
2. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1185
3. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369
4. Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502
5. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
6. Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37
7. Gianneschi, N. C.; Masar, M. S.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 825
8. Smulders, M. M. J.; Riddell, I. A.; Browne, C.; Nitschke, J. R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1728
9. Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 1304
10. Davis, A. V.; Yeh, R. M.; Raymond, K. N. P. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4793
11. Cangelosi, V. M.; Carter, T. G.; Zakharov, L. N.; Johnson, D. W. Chem. Commun. 2009, 5606
12. Bilbeisi, R. A.; Ronson, T. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9027
13. Bilbeisi, R. A.; Clegg, J. K.; Elgrishi, N.; de Hatten, X.; Devillard, M.; Breiner, B.; Mal, P.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 5110
14. Riddell, I. A.; Hristova, Y. R.; Clegg, J. K.; Wood, C. S.; Breiner, B.; Nitschke, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2723
15. Riddell, I. A.; Smulders, M. M. J.; Clegg, J. K.; Hristova, Y. R.; Breiner, B.; Thoburn, J. D.; Nitschke, J. R. Nat. Chem. 2012, 4, 751
16. Korevaar, P. A.; George, S. J.; Markvoort, A. J.; Smulders, M. M. J.; Hilbers, P. A. J.; Schenning, A. P. H. J.; De Greef, T. F. A.; Meijer, E. W. Nature 2012, 481, 492
17. Ogi, S.; Sugiyasu, K.; Manna, S.; Samitsu, S.; Takeuchi, M. Nat. Chem. 2014, 6, 188
18. Berg, J. M.; Tymoczko, J. L.; Stryer, L.; Stryer, L. B. Biochemistry, 7 th ed.; W.H. Freeman & Co.: New York, 2012.
19. Walsh, C. T. Posttranslational Modification of Proteins: Expanding Nature's Inventory; Roberts & Co.: Englewood, CO, 2005.
20. Barker, I. A.; Hall, D. J.; Hansell, C. F.; Du Prez, F. E.; O'Reilly, R. K.; Dove, A. P. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1362
21. Konkolewicz, D.; Gray-Weale, A.; Perrier, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18075
22. Sun, M. H.; Bo, Z. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 111
23. Gody, G.; Rossner, C.; Moraes, J.; Vana, P.; Maschmeyer, T.; Perrier, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12596
24. Garibay, S. J.; Wang, Z.; Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2009, 48, 7341
25. Golas, P. L.; Matyjaszewski, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1338
26. Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 498
27. Mosquera, J.; Zarra, S.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1556
28. Kaucher, M. S.; Harrell, W. A.; Davis, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 38
29. Ayme, J.-F.; Beves, J. E.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1700
30. Fuller, A.-M.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Oswald, I. D. H.; Parsons, S.; Walker, D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3914
31. Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; McBurney, R. T.; Morelli, A.; Slawin, A. M. Z.; Thomson, A. R.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3762
32. Barran, P. E.; Cole, H. L.; Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; McGonigal, P. R.; Symes, M. D.; Wu, J.; Zengerle, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12280
33. Fuller, A.-M. L.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Slawin, A. M. Z.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12612
34. Cangelosi, V. M.; Zakharov, L. N.; Johnson, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1248
35. Carnes, M. E.; Collins, M. S.; Johnson, D. W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1825
36. Cangelosi, V. M.; Carter, T. G.; Crossland, J. L.; Zakharov, L. N.; Johnson, D. W. Inorg. Chem. 2010, 49, 9985
37. Zheng, Y.-R.; Lan, W.-J.; Wang, M.; Cook, T. R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17045
38. Chakrabarty, R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14738
39. Wang, M.; Lan, W.-J.; Zheng, Y.-R.; Cook, T. R.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10752
40. Kong, G.-Q.; Ou, S.; Zou, C.; Wu, C.-D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19851
41. Han, Y.-F.; Jin, G.-X.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9263
42. Frank, M.; Hey, J.; Balcioglu, I.; Chen, Y.-S.; Stalke, D.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S.; Frauendorf, H.; Clever, G. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10102
43. Han, S.; Ma, Z.; Hopson, R.; Wei, Y.; Budil, D.; Gulla, S.; Moulton, B. Inorg. Chem. Commun. 2012, 15, 78
44. Young, M. C.; Johnson, A. M.; Hooley, R. J. Chem. Commun. 2014, 50, 1378
45. Schneider, M. W.; Oppel, I. M.; Griffin, A.; Mastalerz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3611
46. Zhao, D.; Tan, S.; Yuan, D.; Lu, W.; Rezenom, Y. H.; Jiang, H.; Wang, L.-Q.; Zhou, H.-C. Adv. Mater. 2011, 23, 90
47. Ronson, T. K.; Zarra, S.; Black, S. P.; Nitschke, J. R. Chem. Commun. 2013, 49, 2476
48. Zhou, X.-P.; Wu, Y.; Li, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16062
49. Wu, Y.; Zhou, X.-P.; Yang, J.-R.; Li, D. Chem. Commun. 2013, 49, 3413
50. Zhou, X.-P.; Liu, J.; Zhan, S.-Z.; Yang, J.-R.; Li, D.; Ng, K.-M.; Sun, R. W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8042
51. Dömer, J.; Slootweg, J. C.; Hupka, F.; Lammertsma, K.; Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6430
52. Bunzen, H.; Nonappa; Kalenius, E.; Hietala, S.; Kolehmainen, E. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12978
53. Sham, K.-C.; Yiu, S.-M.; Kwong, H.-L. Inorg. Chem. 2013, 52, 5648-5650
54. Yi, S.; Brega, V.; Captain, B.; Kaifer, A. E. Chem. Commun. 2012, 48, 10295
55. Campbell, V. E.; Guillot, R.; Riviere, E.; Brun, P.-T.; Wernsdorfer, W.; Mallah, T. Inorg. Chem. 2013, 52, 5194
56. Coles, S. J.; Gale, P. A. Chem. Sci. 2012, 3, 683
57. Valeur, E.; Bradley, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 606
58. Carpino, L. A.; Imazumi, H.; El-Faham, A.; Ferrer, F. J.; Zhang, C.; Lee, Y.; Foxman, B. M.; Henklein, P.; Hanay, C.; Mügge, C.; Wenschuh, H.; Klose, J.; Beyermann, M.; Bienert, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 441
59. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397
60. Ragnarsson, U.; Grehn, L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 494
61. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188
62. Heinrich, T.; Traulsen, C. H. H.; Darlatt, E.; Richter, S.; Poppenberg, J.; Traulsen, N. L.; Linder, I.; Lippitz, A.; Dietrich, P. M.; Dib, B.; Unger, W.; Schalley, C. A. RSC Adv. 2014, 4, 17694
63. Lewis, J.; Elliott, A. B. S.; McAdam, C. J.; Gordon, K. C.; Crowley, J. D. Chem. Sci. 2014, 5, 1833
64. Lewis, J. E. M.; John McAdam, C.; Gardiner, M. G.; Crowley, J. D. Chem. Commun. 2013, 49, 3398
65. Ma, Z.; Han, S.; Hopson, R.; Wei, Y.; Moulton, B. Inorg. Chim. Acta 2012, 388, 135
66. Barral, K.; Moorhouse, A. D.; Moses, J. E. Org. Lett. 2007, 9, 1809
67. Bonnet, J. J.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R.; Holm, R. H.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2141
68. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1999, 1085