Enantioselective synthesis of trifluoromethyl substituted piperidines with multiple stereogenic centers via hydrogenation of pyridinium hydrochlorides

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 2, Issue 5, 2015, Pages 586-589

  Chen, Mu Wang ^a   Ye, Zhi Shi ^a   Chen, Zhang Pei ^a   Wu, Bo ^a   Zhou, Yong Gui ^a  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOSELECTIVITY;

ELECTRON-WITHDRAWING EFFECTS; ENANTIOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; PYRIDINIUM; STEREOGENIC CENTERS; TRIFLUOROMETHYL; TRIFLUOROMETHYL GROUP;

HYDROGENATION;

EID: 84939269751     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5qo00069f     Document Type: Article

References (69)

1. M. Rubiralta, E. Giralt and A. Diez, Piperidine: Structure, Preparation and Synthetic Applications of Piperidine and its Derivatives, Elsevier, Amsterdam, 1991
2. D. M. Stout A. I. Meyers Chem. Rev. 1982 82 223
3. P. D. Bailey P. A. Millwood P. D. Smith Chem. Commun. 1998 633
4. H. P. Husson J. Royer Chem. Soc. Rev. 1999 28 383
5. A. Mitchenson A. Nadin J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2862
6. S. Laschat T. Dickner Synthesis 2000 1781
7. F.-X. Felpin J. Lebreton Eur. J. Org. Chem. 2003 3693
8. P. Weintraub Tetrahedron 2003 59 2953
9. M. G. P. Buffat Tetrahedron 2004 60 1701
10. J. P. A. Harrity O. Provoost Org. Biomol. Chem. 2005 3 1349
11. C. Escolano M. Amat J. Bosch Chem.-Eur. J. 2006 12 8198
12. M. Ahamed M. H. Todd Eur. J. Org. Chem. 2010 5935
13. P. M. Weintraub J. S. Sabol J. M. Kane D. R. Borcherding Tetrahedron 2003 59 2953
14. R. Surmont G. Verniest J. W. Thuring P. ten Holte F. Deroose N. De Kimpe Org. Biomol. Chem. 2010 8 4514
15. A. Orliac J. Routier F. B. Charvillon W. H. B. Sauer A. Bombrun S. S. Kulkarini D. G. Pardo J. Cossy Chem.-Eur. J. 2014 20 3813
16. Z. Yuan H.-Y. Wang X. W.-P. Chen Y.-L. Guo G. Liu J. Am. Chem. Soc. 2015 137 2468
17. P. S. Watson B. Jiang B. Scott Org. Lett. 2000 2 3679
18. M. G. P. Buffat Tetrahedron 2004 60 1701
19. M. S. M. Pearson M. Mathé-Allainmat V. Fargeas J. Lebreton Eur. J. Org. Chem. 2005 2159
20. S. Escolano M. Amat J. Bosch Chem.-Eur. J. 2006 12 8199
21. S. Källström R. Leino Bioorg. Med. Chem. 2008 16 601
22. K. Muller C. Faeh F. Diederich Science 2007 317 1881
23. W. K. Hagmann J. Med. Chem. 2008 51 4359
24. D. O'Hagan Chem. Soc. Rev. 2008 37 308
25. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320
26. V. A. Petrov, Fluorinated Heterocyclic Compounds: Synthesis, Chemistry, and Applications, John Wiley and Sons, Hoboken, New Jersey, 2009
27. T. Wu G. Yin G. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16354
28. J. de Vicente Fidalgo, J. C. Hermann, R. Lemoine, H. Li, J. A. Lover, E. B. Sjogren and M. Soth, US, 20110059118 A1, 2011
29. S. Shirkami, F. Takahashi, Y. Nakajima, H. Omura, N. Aoyama, H. Sasaki, T. Hiroshi and H. Tominaga, WO, 2010058846 A1, 2010
30. F. Glorius N. Spielkamp S. Holle R. Goddard C. W. Lehmann Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2850
31. G. Magueur J. Legros F. Meyer M. Ouréitch B. Crousse D. Bonnet-Delpon Eur. J. Org. Chem. 2005 1258
32. G. Kim N. Kim Tetrahedron Lett. 2005 46 423
33. S. Fustero S. Monteagudo M. Sánchez-Roselló S. Flores P. Barrio C. del Pozo Chem.-Eur. J. 2010 16 9835
34. S. Fustero L. Albert N. Mateu G. Chiva J. Miro J. Gonzalez J. L. Aceña Chem.-Eur. J. 2012 18 3753
35. W.-B. Jatoi A. Desiront A. Job Y. Troin J.-L. Canet J. Fluorine Chem. 2013 145 8
36. R.-N. Guo Z.-P. Chen X.-F. Cai Y.-G. Zhou Synthesis 2014 2751
37. Y.-G. Zhou Acc. Chem. Res. 2007 40 1357
38. D.-S. Wang Q.-A. Chen S.-M. Lu Y.-G. Zhou Chem. Rev. 2012 112 2557
39. S.-M. Lu X.-W. Han Y.-G. Zhou Chin. J. Org. Chem. 2005 25 634
40. F. Glorius Org. Biomol. Chem. 2005 3 4171
41. G.-Y. Chen S.-M. Lu Y.-G. Zhou Chin. J. Org. Chem. 2006 11 1548
42. T. Wang L.-G. Zhou Z. Li F. Chen Z. Ding Y. He Q.-H. Fan J. Xiang Z.-X. Yu A. S. C. Chan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9878
43. S. Urban B. Beiring N. Ortega D. Paul F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15241
44. D. Cartigny F. Berhal T. Nagano P. Phansavath T. Ayad J.-P. Genêt T. Ohshima K. Mashima V. Ratovelomanana-Vidal J. Org. Chem. 2012 77 4544
45. T. Wang F. Chen J. Qin Y.-M. He Q.-H. Fan Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7172
46. J. Wysocki N. Ortega F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8751
47. M. Studer C. Wedemeyer-Exl F. Spindler H. U. Blaser Monatsh. Chem. 2000 131 1335
48. C. Y. Legault A. B. Charette J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8966
49. C. Y. Legault A. B. Charette P. G. Cozzi Hetereocycles 2008 76 1271
50. X.-B. Wang W. Zeng Y.-G. Zhou Tetrahedron Lett. 2008 49 4922
51. W. Tang Y. Sun L. Xu T. Wang Q.-H. Fan K.-H. Lam A. S. C. Chan Org. Biomol. Chem. 2010 8 3464
52. W.-J. Tang J. Tan L.-J. Xu K.-H. Lam Q.-H. Fan A. S. C. Chan Adv. Synth. Catal. 2010 352 1055
53. Z.-S. Ye M.-W. Chen Q.-A. Chen L. Shi Y. Duan Y.-G. Zhou Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10181
54. A. Cadu P. Upadhyay P. G. Andersson Asian J. Org. Chem. 2013 2 1061
55. Y. Kita A. Iimuro S. Hida K. Mashima Chem. Lett. 2014 43 284
56. M. Chang Y. Huang S. Liu Y. Chen S. W. Krska I. W. Davies X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12761
57. M. Rueping A. P. Antonchick Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4562
58. Z.-W. Li T.-L. Wang Y.-M. He Z.-J. Wang Q.-H. Fan J. Pan L.-J. Xu Org. Lett. 2008 10 5265
59. H. Tadaoka D. Cartigny T. Nagano T. Gosavi T. Ayad J.-P. Genêt T. Ohshima V. Ratovelomanana-Vidal K. Mashima Chem.-Eur. J. 2009 15 9990
60. G. Hou F. Gosselin W. Li J. C. McWilliams Y. Sun M. Weisel P. D. O'Shea C. Chen I. W. Davies X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9882
61. G. Hou W. Li M. Ma X. Zhang X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12844
62. G. Hou R. Tao Y. Sun X. Zhang F. Gosselin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2124
63. D.-S. Wang Q.-A. Chen W. Li C.-B. Yu Y.-G. Zhou X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8909
64. D.-S. Wang J. Tang Y.-G. Zhou M.-W. Chen C.-B. Yu Y. Duan G.-F. Jiang Chem. Sci. 2011 2 803
65. D.-S. Wang Z.-S. Ye Q.-A. Chen Y.-G. Zhou C.-B. Yu H.-J. Fan Y. Duan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8866
66. Z. Yu W. Jin Q. Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6060
67. A. Iimuro K. Yamaji S. Kandula T. Nagano Y. Kita K. Mashima Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2046
68. R.-N. Guo X.-F. Cai L. Shi Z.-S. Ye M.-W. Chen Y.-G. Zhou Chem. Commun. 2013 49 8537
69. Y. Duan L. Li M.-W. Chen C.-B. Yu H.-J. Fan Y.-G. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2014 136 7688