A Balanced Face-On to Edge-On Texture Ratio in Naphthalene Diimide-Based Polymers with Hybrid Siloxane Chains Directs Highly Efficient Electron Transport

Macromolecules

Volumn 48, Issue 15, 2015, Pages 5179-5187

  Kim, Yiho ^a   Long, Dang Xuan ^b   Lee, Junghoon ^a   Kim, Gyoungsik ^a   Shin, Tae Joo ^c   Nam, Kyung Wan ^b   Noh, Yong Young ^b   Yang, Changduk ^a  

^a Ulsan National Institute of Science and Technology   (South Korea)

^b Dongguk University   (South Korea)

^c Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CARRIER TRANSPORT; CHAINS; ELECTRON DEVICES; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; NAPHTHALENE; ORGANIC SOLVENTS; POLYMER FILMS; SOLVENTS; THIN FILMS; X RAY ABSORPTION; X RAY DIFFRACTION;

1-CHLORONAPHTHALENE; CHARGE TRANSPORT MECHANISMS; DEVICE OPTIMIZATION; GRAZING INCIDENCE X-RAY DIFFRACTION; MORPHOLOGY INVESTIGATIONS; NEAR EDGE X RAY ABSORPTION FINE STRUCTURE; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; THIN FILM MORPHOLOGY;

POLYMERS;

EID: 84939176867     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.macromol.5b01012     Document Type: Article

References (48)

1. Kim, G.; Kang, S.-J.; Dutta, G. K.; Han, Y.-K.; Shin, T. J.; Noh, Y.-Y.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9477 10.1021/ja504537v
2. Lee, J.; Han, A.-R.; Kim, J.; Kim, Y.; Oh, J. H.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20713 10.1021/ja308927g
3. Lee, J.; Han, A.-R.; Yu, H.; Shin, T. J.; Yang, C.; Oh, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9540 10.1021/ja403949g
4. Baeg, K.-J.; Caironi, M.; Noh, Y.-Y. Adv. Mater. 2013, 25, 4210 10.1002/adma.201205361
5. Olivier, Y.; Niedzialek, D.; Lemaur, V.; Pisula, W.; Müllen, K.; Koldemir, U.; Reynolds, J. R.; Lazzaroni, R.; Cornil, J.; Beljonne, D. Adv. Mater. 2014, 26, 2119 10.1002/adma.201305809
6. Henson, Z. B.; Mullen, K.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2012, 4, 699 10.1038/nchem.1422
7. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605 10.1021/ja108861q
8. Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2014, 26, 1319 10.1002/adma.201304346
9. Mei, J.; Diao, Y.; Appleton, A. L.; Fang, L.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6724 10.1021/ja400881n
10. Tseng, H.-R.; Phan, H.; Luo, C.; Wang, M.; Perez, L. A.; Patel, S. N.; Ying, L.; Kramer, E. J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2014, 26, 2993 10.1002/adma.201305084
11. Li, J.; Zhao, Y.; Tan, H. S.; Guo, Y.; Di, C.-A.; Yu, G.; Liu, Y.; Lin, M.; Lim, S. H.; Zhou, Y.; Su, H.; Ong, B. S. Sci. Rep. 2012, 2, 754 10.1038/srep00754
12. Kang, I.; Yun, H.-J.; Chung, D. S.; Kwon, S.-K.; Kim, Y.-H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14896 10.1021/ja405112s
13. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J.-L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436 10.1021/cm049391x
14. Chua, L.-L.; Zaumseil, J.; Chang, J.-F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194 10.1038/nature03376
15. Oh, J. H.; Lee, H. W.; Mannsfeld, S.; Stoltenberg, R. M.; Jung, E.; Jin, Y. W.; Kim, J. M.; Yoo, J.-B.; Bao, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 6065 10.1073/pnas.0811923106
16. Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586 10.1021/ja809555c
17. Steyrleuthner, R.; Di Pietro, R.; Collins, B. A.; Polzer, F.; Himmelberger, S.; Schubert, M.; Chen, Z.; Zhang, S.; Salleo, A.; Ade, H.; Facchetti, A.; Neher, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4245 10.1021/ja4118736
18. Chen, H.; Guo, Y.; Mao, Z.; Yu, G.; Huang, J.; Zhao, Y.; Liu, Y. Chem. Mater. 2013, 25, 3589 10.1021/cm401130n
19. Kim, R.; Amegadze, P. S. K.; Kang, I.; Yun, H.-J.; Noh, Y.-Y.; Kwon, S.-K.; Kim, Y.-H. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5719 10.1002/adfm.201301197
20. Anthony, J. E.; Facchetti, A.; Heeney, M.; Marder, S. R.; Zhan, X. Adv. Mater. 2010, 22, 3876 10.1002/adma.200903628
21. Sun, B.; Hong, W.; Yan, Z.; Aziz, H.; Li, Y. Adv. Mater. 2014, 26, 2636 10.1002/adma.201305981
22. Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 2010, 22, 5409 10.1002/adma.201002973
23. Di Pietro, R.; Fazzi, D.; Kehoe, T. B.; Sirringhaus, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14877 10.1021/ja304198e
24. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679 10.1038/nature07727
25. Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8 10.1021/ja805407g
26. Rivnay, J.; Toney, M. F.; Zheng, Y.; Kauvar, I. V.; Chen, Z.; Wagner, V.; Facchetti, A.; Salleo, A. Adv. Mater. 2010, 22, 4359 10.1002/adma.201001202
27. Rivnay, J.; Steyrleuthner, R.; Jimison, L. H.; Casadei, A.; Chen, Z.; Toney, M. F.; Facchetti, A.; Neher, D.; Salleo, A. Macromolecules 2011, 44, 5246 10.1021/ma200864s
28. Fabiano, S.; Musumeci, C.; Chen, Z.; Scandurra, A.; Wang, H.; Loo, Y.-L.; Facchetti, A.; Pignataro, B. Adv. Mater. 2012, 24, 951 10.1002/adma.201103800
29. Caironi, M.; Bird, M.; Fazzi, D.; Chen, Z.; Di Pietro, R.; Newman, C.; Facchetti, A.; Sirringhaus, H. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3371 10.1002/adfm.201100592
30. Fabiano, S.; Yoshida, H.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Loi, M. A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 4417 10.1021/am400786c
31. Cheng, X.; Noh, Y.-Y.; Wang, J.; Tello, M.; Frisch, J.; Blum, R.-P.; Vollmer, A.; Rabe, J. P.; Koch, N.; Sirringhaus, H. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2407 10.1002/adfm.200900315
32. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685 10.1038/44359
33. Chabinyc, M. L.; Toney, M. F.; Kline, R. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3226 10.1021/ja0670714
34. Jimison, L. H.; Salleo, A.; Chabinyc, M. L.; Bernstein, D. P.; Toney, M. F. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2008, 78, 125319 10.1103/PhysRevB.78.125319
35. Schuettfort, T.; Thomsen, L.; McNeill, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1092 10.1021/ja310240q
36. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Tan, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198 10.1021/ja1085996
37. Zhang, F.; Hu, Y.; Schuettfort, T.; Di, C.-a.; Gao, X.; McNeill, C. R.; Thomsen, L.; Mannsfeld, S. C. B.; Yuan, W.; Sirringhaus, H.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2338 10.1021/ja311469y
38. Lei, T.; Dou, J.-H.; Pei, J. Adv. Mater. 2012, 24, 6457 10.1002/adma.201202689
39. Ha, Y.-g.; Emery, J. D.; Bedzyk, M. J.; Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10239 10.1021/ja202755x
40. Mei, J.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130 10.1021/ja209328m
41. Steyrleuthner, R.; Schubert, M.; Howard, I.; Klaumünzer, B.; Schilling, K.; Chen, Z.; Saalfrank, P.; Laquai, F.; Facchetti, A.; Neher, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18303 10.1021/ja306844f
42. Schubert, M.; Dolfen, D.; Frisch, J.; Roland, S.; Steyrleuthner, R.; Stiller, B.; Chen, Z.; Scherf, U.; Koch, N.; Facchetti, A.; Neher, D. Adv. Energy. Mater. 2012, 2, 369 10.1002/aenm.201100601
43. Giussani, E.; Fazzi, D.; Brambilla, L.; Caironi, M.; Castiglioni, C. Macromolecules 2013, 46, 2658 10.1021/ma302664s
44. Baeg, K.-J.; Bae, G.-T.; Noh, Y.-Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 5804 10.1021/am401375c
45. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926 10.1021/cr050140x
46. Brédas, J.-L.; Cornil, J.; Beljonne, D.; dos Santos, D. A.; Shuai, Z. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267 10.1021/ar9800338
47. Gann, E.; McNeill, C. R.; Szumilo, M.; Sirringhaus, H.; Sommer, M.; Maniam, S.; Langford, S. J.; Thomsen, L. J. Chem. Phys. 2014, 140, 164710 10.1063/1.4871463
48. Rivnay, J.; Noriega, R.; Northrup, J. E.; Kline, R. J.; Toney, M. F.; Salleo, A. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2011, 83, 121306 10.1103/PhysRevB.83.121306