The role of regioregularity, crystallinity, and chain orientation on electron transport in a high-mobility n-type copolymer

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 11, 2014, Pages 4245-4256

  Steyrleuthner, Robert ^a   Di Pietro, Riccardo ^a   Collins, Brian A ^b   Polzer, Frank ^c   Himmelberger, Scott ^d   Schubert, Marcel ^a   Chen, Zhihua ^e   Zhang, Shiming ^e   Salleo, Alberto ^d   Ade, Harald ^f   Facchetti, Antonio ^e   Neher, Dieter ^a  

^a UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

^b NATIONAL INSTITUTE OF STANDARDS AND TECHNOLOGY   (United States)

^c HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^d Stanford University   (United States)

^e POLYERA CORPORATION   (United States)

^f NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER TRANSPORT; CHAINS; ELECTRON MOBILITY; FILM PREPARATION; FUNCTIONAL GROUPS; LAMELLAR STRUCTURES; POLYMER FILMS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

CRYSTALLINE STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHIC DIRECTIONS; HIGH ELECTRON MOBILITY; POLY (3-HEXYLTHIOPHENE); PREPARATION CONDITIONS; SEMI-CRYSTALLINE POLYMER; SPACE-CHARGE-LIMITED CURRENT; STRUCTURAL REGULARITY;

POLYMERS;

COPOLYMER;

ANISOTROPY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CORRELATIONAL STUDY; CRYSTAL; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; QUANTITATIVE ANALYSIS; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

EID: 84896501565     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4118736     Document Type: Article

References (60)

1. Donley, C. L.; Zaumseil, J.; Andreasen, J. W.; Nielsen, M. M.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H.; Kim, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12890-12899
2. Salleo, A. Mater. Today 2007, 10, 38-45
3. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328-333
4. Cadby, A. J.; Lane, P. A.; Mellor, H.; Martin, S. J.; Grell, M.; Giebeler, C.; Bradley, D. D. C.; Wohlgenannt, M.; An, C.; Vardeny, Z. V. Phys. Rev. B 2000, 62, 15604-15609
5. Guo, X.; Zhou, N.; Lou, S. J.; Smith, J.; Tice, D. B.; Hennek, J. W.; Ortiz, R. P.; Navarrete, J. T. L.; Li, S.; Strzalka, J.; Chen, L. X.; Chang, R. P. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Nat. Photonics 2013, 7, 815-833
6. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
7. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685-688
8. Zen, A.; Pflaum, J.; Hirschmann, S.; Zhuang, W.; Jaiser, F.; Asawapirom, U.; Rabe, J. P.; Scherf, U.; Neher, D. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 757-764
9. Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2003, 15, 1519-1522
10. Jimison, L. H.; Toney, M. F.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Salleo, A. Adv. Mater. 2009, 21, 1568-1572
11. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741-1744
12. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108-4110
13. Crossland, E. J. W.; Tremel, K.; Fischer, F.; Rahimi, K.; Reiter, G.; Steiner, U.; Ludwigs, S. Adv. Mater. 2012, 24, 839-844
14. Luzio, A.; Fazzi, D.; Natali, D.; Giussani, E.; Baeg, K.-J.; Chen, Z.; Noh, Y.-Y.; Facchetti, A.; Caironi, M. Adv. Funct. Mater. 2013, 10.1002/adfm.201302297
15. Chen, H.; Guo, Y.; Yu, G.; Zhao, Y.; Zhang, J.; Gao, D.; Liu, H.; Liu, Y. Adv. Mater. 2012, 24, 4618-4622
16. Chen, Z.; Lee, M. J.; Shahid Ashraf, R.; Gu, Y.; Albert-Seifried, S.; Nielsen, M. M.; Schroeder, B.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 647-652
17. Van Hal, P. A.; Smits, E. C. P.; Geuns, T. C. T.; Akkerman, H. B.; De Brito, B. C.; Perissinotto, S.; Lanzani, G.; Kronemeijer, A. J.; Geskin, V.; Cornil, J.; Blom, P. W. M.; De Boer, B.; De Leeuw, D. M. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 749-754
18. Kronemeijer, A. J.; Gili, E.; Shahid, M.; Rivnay, J.; Salleo, A.; Heeney, M.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 1558-1565
19. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605-2612
20. Lu, G.; Blakesley, J.; Himmelberger, S.; Pingel, P.; Frisch, J.; Lieberwirth, I.; Salzmann, I.; Oehzelt, M.; Di Pietro, R.; Salleo, A.; Koch, N.; Neher, D. Nat. Commun. 2013, 4 1588
21. Zhang, X.; Bronstein, H.; Kronemeijer, A. J.; Smith, J.; Kim, Y.; Kline, R. J.; Richter, L. J.; Anthopoulos, T. D.; Sirringhaus, H.; Song, K.; Heeney, M.; Zhang, W.; McCulloch, I.; DeLongchamp, D. M. Nat. Commun. 2013, 4 2238
22. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679-686
23. Caironi, M.; Bird, M.; Fazzi, D.; Chen, Z.; Di Pietro, R.; Newman, C.; Facchetti, A.; Sirringhaus, H. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3371-3381
24. Baeg, K.-J.; Khim, D.; Jung, S.-W.; Kang, M.; You, I.-K.; Kim, D.-Y.; Facchetti, A.; Noh, Y.-Y. Adv. Mater. 2012, 24, 5433-5439
25. Fazzi, D.; Caironi, M.; Castiglioni, C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19056-19059
26. Rivnay, J.; Toney, M. F.; Zheng, Y.; Kauvar, I. V.; Chen, Z.; Wagner, V.; Facchetti, A.; Salleo, A. Adv. Mater. 2010, 22, 4359-4363
27. Schuettfort, T.; Thomsen, L.; McNeill, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1092-1101
28. Wetzelaer, G.-J. A. H.; Kuik, M.; Olivier, Y.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Fabiano, S.; Loi, M. A.; Blom, P. W. M. Phys. Rev. B 2012, 86 165203
29. Fabiano, S.; Musumeci, C.; Chen, Z.; Scandurra, A.; Wang, H.; Loo, Y.-L.; Facchetti, A.; Pignataro, B. Adv. Mater. 2012, 24, 951-956
30. Fabiano, S.; Yoshida, H.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Loi, M. A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 4417-4422
31. Steyrleuthner, R.; Schubert, M.; Jaiser, F.; Blakesley, J. C.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Neher, D. Adv. Mater. 2010, 22, 2799-2803
32. Steyrleuthner, R.; Schubert, M.; Howard, I.; Klaumünzer, B.; Schilling, K.; Chen, Z.; Saalfrank, P.; Laquai, F.; Facchetti, A.; Neher, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18303-18317
33. Schubert, M.; Dolfen, D.; Frisch, J.; Roland, S.; Steyrleuthner, R.; Stiller, B.; Chen, Z.; Scherf, U.; Koch, N.; Facchetti, A.; Neher, D. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 369-380
34. Facchetti, A. Mater. Today 2013, 16, 123-132
35. Zhou, N.; Lin, H.; Lou, S. J.; Yu, X.; Guo, P.; Manley, E. F.; Loser, S.; Hartnett, P.; Huang, H.; Wasielewski, M. R.; Chen, L. X.; Chang, R. P. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Adv. Energy Mater. 2013, 10.1002/aenm.201300785
36. Tang, Y.; McNeill, C. R. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2013, 51, 403-409
37. Mori, D.; Benten, H.; Okada, I.; Ohkita, H.; Ito, S. Adv. Energy Mater. 2013, 10.1002/aenm.201301006
38. Rivnay, J.; Steyrleuthner, R.; Jimison, L. H.; Casadei, A.; Chen, Z.; Toney, M. F.; Facchetti, A.; Neher, D.; Salleo, A. Macromolecules 2011, 44, 5246-5255
39. Ko, S.; Hoke, E. T.; Pandey, L.; Hong, S.; Mondal, R.; Risko, C.; Yi, Y.; Noriega, R.; McGehee, M. D.; Brédas, J.-L.; Salleo, A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5222-5232
40. Tsoi, W. C.; Spencer, S. J.; Yang, L.; Ballantyne, A. M.; Nicholson, P. G.; Turnbull, A.; Shard, A. G.; Murphy, C. E.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J.; Kim, J.-S. Macromolecules 2011, 44, 2944-2952
41. Wang, C.; Rivnay, J.; Himmelberger, S.; Vakhshouri, K.; Toney, M. F.; Gomez, E. D.; Salleo, A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 2342-2346
42. Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679-9694
43. Goto, H.; Akagi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4322-4328
44. Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8-9
45. Röger, C.; Würthner, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 8070-8075
46. Hexemer, A.; Bras, W.; Glossinger, J.; Schaible, E.; Gann, E.; Kirian, R.; MacDowell, A.; Church, M.; Rude, B.; Padmore, H. J. Phys.: Conf. Ser. 2010, 247 012007
47. Duong, D. T.; Toney, M. F.; Salleo, A. Phys. Rev. B 2012, 86 205205
48. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 1980.
49. Clark, J.; Chang, J.-F.; Spano, F. C.; Friend, R. H.; Silva, C. Appl. Phys. Lett. 2009, 94 163306
50. Rivnay, J.; Noriega, R.; Kline, R. J.; Salleo, A.; Toney, M. F. Phys. Rev. B 2011, 84 045203
51. Himmelberger, S.; Dacuña, J.; Rivnay, J.; Jimison, L. H.; McCarthy-Ward, T.; Heeney, M.; Toney, M. F.; Salleo, A. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 2091-2098
52. Baker, J. L.; Jimison, L. H.; Mannsfeld, S.; Volkman, S.; Yin, S.; Subramanian, V.; Salleo, A.; Alivisatos, A. P.; Toney, M. F. Langmuir 2010, 26, 9146-9151
53. Takacs, C. J.; Treat, N. D.; Kraemer, S.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Chabinyc, M. L.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2013, 13, 2522-2527
54. Lemaur, V.; Muccioli, L.; Zannoni, C.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Cornil, J.; Olivier, Y. Macromolecules 2013, 46, 8171-8178
55. Brinkmann, M.; Gonthier, E.; Bogen, S.; Tremel, K.; Ludwigs, S.; Hufnagel, M.; Sommer, M. ACS Nano 2012, 6, 10319-10326
56. Giussani, E.; Fazzi, D.; Brambilla, L.; Caironi, M.; Castiglioni, C. Macromolecules 2013, 46, 2658-2670
57. Tessler, N.; Preezant, Y.; Rappaport, N.; Roichman, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 2741-2761
58. Assadi, A.; Svensson, C.; Willander, M.; Inganäs, O. Appl. Phys. Lett. 1988, 53, 195-197
59. Nicolai, H. T.; Mandoc, M.; Blom, P. W. M. Phys. Rev. B 2011, 83 195204
60. Noriega, R.; Rivnay, J.; Vandewal, K.; Koch, F. P. V.; Stingelin, N.; Smith, P.; Toney, M. F.; Salleo, A. Nat. Mater. 2013, 12, 1038-1044