Mechanically interlocked linkers inside metal-organic frameworks: Effect of ring size on rotational dynamics

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 30, 2015, Pages 9643-9651

  Nicholas Vukotic, V ^a   O'Keefe, Christopher A ^a   Zhu, Kelong ^a   Harris, Kristopher J ^a   To, Christine ^a   Schurko, Robert W ^a   Loeb, Stephen J ^a  

^a UNIVERSITY OF WINDSOR   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AXLES; CARBOXYLATION; CROWN ETHERS; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLINE MATERIALS; JAVA PROGRAMMING LANGUAGE; ORGANIC POLYMERS; ORGANOMETALLICS;

INTERLOCKED MOLECULES; METAL ORGANIC FRAMEWORK; METAL ORGANIC FRAMEWORK MATERIALS; ROTATIONAL DYNAMICS; SECONDARY BUILDING UNITS; SOLID-STATE NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; VARIABLE TEMPERATURE; X-RAY STRUCTURE;

MIM DEVICES;

CARBOXYLIC ACID; MACROCYCLIC COMPOUND; METAL ORGANIC FRAMEWORK;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; MECHANICALLY INTERLOCKED MOLECULE; MOLECULE; X RAY;

EID: 84938886684     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b04674     Document Type: Article

References (88)

1. Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1802 10.1039/b819333a
2. Bruns, C. J.; Stoddart, J. F. Top. Curr. Chem. 2012, 323, 19 10.1007/128-2011-296
3. Browne, C.; Ronson, T. K.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10701 10.1002/anie.201406164
4. Gil-Ramirez, G.; Leigh, D. A.; Stephens, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6110 10.1002/anie.201411619
5. Schalley, C. A.; Beizai, K.; Vogtle, F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 465 10.1021/ar000179i
6. Van Quaethem, A.; Lussis, P.; Leigh, D. A.; Duwez, A. S.; Fustin, C. A. Chem. Sci. 2014, 5, 1449 10.1039/c3sc53113a
7. Ballesteros, B.; Faust, T. B.; Lee, C. F.; Leigh, D. A.; Muryn, C. A.; Pritchard, R. G.; Schultz, D.; Teat, S. J.; Timco, G. A.; Winpenny, R. E. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15435 10.1021/ja1074773
8. Nishimura, D.; Oshikiri, T.; Takashima, Y.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 2496 10.1021/jo702237q
9. Gatti, F. G.; Lent, S.; Wong, J. K. Y.; Bottari, G.; Altieri, A.; Morales, M. A. F.; Teat, S. J.; Frochot, C.; Leigh, D. A.; Brouwer, A. M.; Zerbetto, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 10 10.1073/pnas.0134757100
10. Bermudez, V.; Gase, T.; Kajzar, F.; Capron, N.; Zerbetto, F.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Zhang, S. Opt. Mater. 2003, 21, 39 10.1016/S0925-3467(02)00109-X
11. Zhu, K. L.; Vukotic, V. N.; Noujeim, N.; Loeb, S. J. Chem. Sci. 2012, 3, 3265 10.1039/c2sc20986a
12. Zhu, K. L.; Vukotic, V. N.; Loeb, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2168 10.1002/anie.201108488
13. Zhang, T.; Mu, L.; She, G.; Shi, W. Chem. Commun. 2012, 48, 452 10.1039/C1CC16339F
14. Panman, M. R.; Bodis, P.; Shaw, D. J.; Bakker, B. H.; Newton, A. C.; Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Buma, W. J.; Brouwer, A. M.; Woutersen, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 1865 10.1039/C1CP22146A
15. Tokunaga, Y.; Kawabata, M.; Matsubara, N. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4948 10.1039/c1ob05236e
16. Hanni, K. D.; Leigh, D. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1240 10.1039/B901974J
17. Lee, C.-F.; Leigh, D. A.; Pritchard, R. G.; Schultz, D.; Teat, S. J.; Timco, G. A.; Winpenny, R. E. P. Nature 2009, 458, 314 10.1038/nature07847
18. Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Lee, A.-L.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1530 10.1039/b804243h
19. Bruns, C. J.; Li, J. N.; Frasconi, M.; Schneebeli, S. T.; Iehl, J.; de Rouville, H. P. J.; Stupp, S. I.; Voth, G. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1953 10.1002/anie.201308498
20. Yang, W.; Li, Y.; Liu, H.; Chi, L.; Li, Y. Small 2012, 8, 504 10.1002/smll.201101738
21. Zhang, W. Y.; DeIonno, E.; Dichtel, W. R.; Fang, L.; Trabolsi, A.; Olsen, J. C.; Benitez, D.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1487 10.1039/C0JM02269A
22. Suhan, N. D.; Allen, L.; Gharib, M. T.; Viljoen, E.; Vella, S. J.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 2011, 47, 5991 10.1039/c1cc10948k
23. Olsen, J. C.; Fahrenbach, A. C.; Trabolsi, A.; Friedman, D. C.; Dey, S. K.; Gothard, C. M.; Shveyd, A. K.; Gasa, T. B.; Spruell, J. M.; Olson, M. A.; Wang, C.; de Rouville, H. P. J.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7126 10.1039/c1ob05913k
24. Li, H.; Fahrenbach, A. C.; Coskun, A.; Zhu, Z. X.; Barin, G.; Zhao, Y. L.; Botros, Y. Y.; Sauvage, J. P.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6782 10.1002/anie.201102510
25. Davidson, G. J. E.; Sharma, S.; Loeb, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4938 10.1002/anie.201001486
26. Leigh, D. A.; Thomson, A. R. Tetrahedron 2008, 64, 8411 10.1016/j.tet.2008.05.130
27. Loeb, S. J.; Tiburcio, J.; Vella, S. J. Chem. Commun. 2006, 1598 10.1039/b517642e
28. Coskun, A.; Banaszak, M.; Astumian, R. D.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 19 10.1039/C1CS15262A
29. Baggerman, J.; Haraszkiewicz, N.; Wiering, P. G.; Fioravanti, G.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Brouwer, A. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5566 10.1002/chem.201204016
30. Zhang, Q.; Tu, Y. Q.; Tian, H.; Zhao, Y. L.; Stoddart, J. F.; Agren, H. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 6561 10.1021/jp102834k
31. Bodis, P.; Panman, M. R.; Bakker, B. H.; Mateo-Alonso, A.; Prato, M.; Buma, W. J.; Brouwer, A. M.; Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Woutersen, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1462 10.1021/ar9000845
32. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1542 10.1039/b806328c
33. Huang, T. J.; Flood, A. H.; Brough, B.; Liu, Y.; Bonvallet, P. A.; Kang, S. S.; Chu, C. W.; Guo, T. F.; Lu, W. X.; Yang, Y.; Stoddart, J. F.; Ho, C. M. IEEE Trans. Autom. Sci. Eng. 2006, 3, 254 10.1109/TASE.2006.875543
34. Clemente-Leon, M.; Credi, A.; Martinez-Diaz, M. V.; Mingotaud, C.; Stoddart, J. F. Adv. Mater. 2006, 18, 1291 10.1002/adma.200502265
35. Berna, J.; Leigh, D. A.; Lubomska, M.; Mendoza, S. M.; Perez, E. M.; Rudolf, P.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. Nat. Mater. 2005, 4, 704 10.1038/nmat1455
36. Perez, E. M.; Dryden, D. T. F.; Leigh, D. A.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12210 10.1021/ja0484193
37. Balzani, V.; Gomez-Lopez, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405 10.1021/ar970340y
38. Fasano, V.; Baroncini, M.; Moffa, M.; Iandolo, D.; Camposeo, A.; Credi, A.; Pisignano, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14245 10.1021/ja5080322
39. Ragazzon, G.; Baroncini, M.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A. Nat. Nanotechnol. 2014, 10, 70 10.1038/nnano.2014.260
40. Tayi, A. S.; Kaeser, A.; Matsumoto, M.; Aida, T.; Stupp, S. I. Nat. Chem. 2015, 7, 281 10.1038/nchem.2206
41. Nugent, P.; Belmabkhout, Y.; Burd, S. D.; Cairns, A. J.; Luebke, R.; Forrest, K.; Pham, T.; Ma, S. Q.; Space, B.; Wojtas, L.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M. J. Nature 2013, 495, 80 10.1038/nature11893
42. Perry, J. J.; Perman, J. A.; Zaworotko, M. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1400 10.1039/b807086p
43. Li, J. R.; Sculley, J.; Zhou, H. C. Chem. Rev. 2012, 112, 869 10.1021/cr200190s
44. Makal, T. A.; Li, J. R.; Lu, W. G.; Zhou, H. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7761 10.1039/c2cs35251f
45. Li, J. R.; Zhou, H. C. Nat. Chem. 2010, 2, 893 10.1038/nchem.803
46. Eddaoudi, M.; Kim, J.; Rosi, N.; Vodak, D.; Wachter, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2002, 295, 469 10.1126/science.1067208
47. Furukawa, H.; Cordova, K. E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2013, 341, 974 10.1126/science.1230444
48. Zhang, H. C.; Zou, R. Q.; Zhao, Y. L. Coord. Chem. Rev. 2015, 292, 74 10.1016/j.ccr.2015.02.012
49. Gao, W. Y.; Cai, R.; Pham, T.; Forrest, K. A.; Hogan, A.; Nugent, P.; Williams, K.; Wojtas, L.; Luebke, R.; Weselinsk, L. J.; Zaworotko, M. J.; Space, B.; Chen, Y. S.; Eddaoudi, M.; Shi, X. D.; Ma, S. Q. Chem. Mater. 2015, 27, 2144 10.1021/acs.chemmater.5b00084
50. Sue, A. C. H.; Mannige, R. V.; Deng, H. X.; Cao, D.; Wang, C.; Gandara, F.; Stoddart, J. F.; Whitelam, S.; Yaghi, O. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 5591 10.1073/pnas.1416417112
51. Lin, Z. J.; Lu, J.; Hong, M. C.; Cao, R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5867 10.1039/C3CS60483G
52. Chen, T. H.; Popov, I.; Kaveevivitchai, W.; Miljanic, O. S. Chem. Mater. 2014, 26, 4322 10.1021/cm501657d
53. He, Y. B.; Li, B.; O'Keeffe, M.; Chen, B. L. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5618 10.1039/C4CS00041B
54. Zhou, H. C.; Kitagawa, S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5415 10.1039/C4CS90059F
55. Yan, Y.; Yang, S. H.; Blake, A. J.; Schroder, M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 296 10.1021/ar400049h
56. Eddaoudi, M.; Sava, D. F.; Eubank, J. F.; Adil, K.; Guillerm, V. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 228 10.1039/C4CS00230J
57. Vukotic, V. N.; Loeb, S. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13630 10.1002/chem.201002542
58. Vukotic, V. N.; Loeb, S. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5896 10.1039/c2cs35141b
59. Cao, D.; Juricek, M.; Brown, Z. J.; Sue, A. C. H.; Liu, Z. C.; Lei, J. Y.; Blackburn, A. K.; Grunder, S.; Sarjeant, A. A.; Coskun, A.; Wang, C.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8457 10.1002/chem.201300762
60. Zhao, Y. L.; Liu, L. H.; Zhang, W. Y.; Sue, C. H.; Li, Q. W.; Miljanic, O. S.; Yaghi, O. M.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13356 10.1002/chem.200902350
61. Li, Q.; Sue, C.-H.; Basu, S.; Shveyd, A. K.; Zhang, W.; Barin, G.; Fang, L.; Sarjeant, A. A.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6751 10.1002/anie.201003221
62. Li, Q.; Zhang, W.; Miljanic, O. S.; Knobler, C. B.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Chem. Commun. 2010, 46, 380 10.1039/B919923C
63. Zhu, K. L.; Vukotic, V. N.; O'Keefe, C. A.; Schurko, R. W.; Loeb, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7403 10.1021/ja502238a
64. Zhu, K. L.; O'Keefe, C. A.; Vukotic, V. N.; Schurko, R. W.; Loeb, S. J. Nat. Chem. 2015, 7, 514 10.1038/nchem.2258
65. Vukotic, V. N.; Harris, K. J.; Zhu, K.; Schurko, R. W.; Loeb, S. J. Nat. Chem. 2012, 4, 456 10.1038/nchem.1354
66. Loeb, S. J.; Tiburcio, J.; Vella, S. J. Org. Lett. 2005, 7, 4923 10.1021/ol051786e
67. Lin, X.; Telepeni, I.; Blake, A. J.; Dailly, A.; Brown, C. M.; Simmons, J. M.; Zoppi, M.; Walker, G. S.; Thomas, K. M.; Mays, T. J.; Hubberstey, P.; Champness, N. R.; Schroeder, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2159 10.1021/ja806624j
68. Perman, J. A.; Cairns, A. J.; Wojtas, L.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M. J. CrystEngComm 2011, 13, 3130 10.1039/C0CE00542H
69. Zhang, Z. J.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 1441 10.1021/cg200183x
70. Zhao, D.; Yuan, D. Q.; Yakovenko, A.; Zhou, H. C. Chem. Commun. 2010, 46, 4196 10.1039/c002767g
71. Nakazono, K.; Takata, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13783 10.1002/chem.201000968
72. Larsen, R. W.; McManus, G. J.; Perry, J. J.; Rivera-Otero, E.; Zaworotko, M. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 5904 10.1021/ic062268i
73. Perry, J. J.; Kravtsov, V. C.; McManus, G. J.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10076 10.1021/ja0734952
74. Wang, H. N.; Meng, X.; Yang, G. S.; Wang, X. L.; Shao, K. Z.; Su, Z. M.; Wang, C. G. Chem. Commun. 2011, 47, 7128 10.1039/c1cc11932j
75. Li, M.; Li, D.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2014, 114, 1343 10.1021/cr400392k
76. Li, C. Q.; Qiu, W. G.; Shi, W.; Song, H. B.; Bai, G. M.; He, H.; Li, J.; Zaworotko, M. J. CrystEngComm 2012, 14, 1929 10.1039/c2ce06384k
77. Abourahma, H.; Coleman, A. W.; Moulton, B.; Rather, B.; Shahgaldian, P.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2001, 2380 10.1039/b106592k
78. Moulton, B.; Lu, J. J.; Mondal, A.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2001, 863 10.1039/b102714j
79. Wang, X. S.; Ma, S. Q.; Forster, P. M.; Yuan, D. Q.; Eckert, J.; Lopez, J. J.; Murphy, B. J.; Parise, J. B.; Zhou, H. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7263 10.1002/anie.200802087
80. Liu, X. F.; Park, M.; Hong, S.; Oh, M.; Yoon, J. W.; Chang, J. S.; Lah, M. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 11507 10.1021/ic901924z
81. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7 10.1107/S0021889802022112
82. Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2009, 65, 148 10.1107/S090744490804362X
83. Sun, D. F.; Ma, S. Q.; Simmons, J. M.; Li, J. R.; Yuan, D. Q.; Zhou, H. C. Chem. Commun. 2010, 46, 1329 10.1039/b920995f
84. Chandrakumar, N. Spin-1 NMR; Springer-Verlag: Berlin, 1996.
85. Schmidt-Rohr, S. H. W. Multidimensional Solid-State NMR and Polymers; Academic Press: New York, 1994.
86. Wittebort, R. J.; Olejniczak, E. T.; Griffin, R. G. J. Chem. Phys. 1987, 86, 5411 10.1063/1.452565
87. Buchanan, G. W.; Moghimi, A.; Ratcliffe, C. I. Can. J. Chem. 1996, 74, 1437 10.1139/v96-161
88. Meirovitch, E. J. Phys. Chem. 1985, 89, 2385 10.1021/j100257a046