Bis(benzimidazolium) axles and crown ether wheels: A versatile templating pair for the formation of [2]rotaxane molecular shuttles

Chemical Science

Volumn 3, Issue 11, 2012, Pages 3265-3271

  Zhu, Kelong ^a   Vukotic, V Nicholas ^a   Noujeim, Nadim ^a   Loeb, Stephen J ^a  

^a UNIVERSITY OF WINDSOR   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZIMIDAZOLES; CROWN-ETHER WHEELS; DYNAMIC PROPERTY; FACILE SYNTHESIS; MACROCYCLES; MOLECULAR SHUTTLE; ROTAXANES; TEMPLATING;

ALDEHYDES; LIGANDS; POSITIVE IONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CROWN ETHERS;

EID: 84867338431     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20986a     Document Type: Article

References (56)

1. A. M. Brouwer C. Frochot F. G. Gatti D. A. Leigh L. Mottier F. Paolucci S. Roffia G. W. H. Wurpel Science 2001 291 2124
2. R. A. Bissell E. Cordova A. E. Kaifer J. F. Stoddart Nature 1994 369 133
3. J. D. Crowley S. M. Goldup A. L. Lee D. A. Leigh R. T. McBurney Chem. Soc. Rev. 2009 38 1530
4. S. J. Loeb Chem. Soc. Rev. 2007 36 226
5. S. J. Loeb J. A. Wisner Chem. Commun. 2000 1939
6. S. J. Vella J. Tiburcio S. J. Loeb Chem. Commun. 2007 4752
7. X. Ma H. Tian Chem. Soc. Rev. 2010 39 70
8. S. Saha A. H. Flood J. F. Stoddart S. Impellizzeri S. Silvi M. Venturi A. Credi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12159
9. C. A. Stanier S. J. Alderman T. D. W. Claridge H. L. Anderson Angew. Chem. 2002 114 1847
10. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1769
11. G. T. Spence M. B. Pitak P. D. Beer Chem.-Eur. J. 2012 18 7100
12. M. Baroncini S. Silvi M. Venturi A. Credi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4223
13. T. Ogoshi D. Yamafuji T. Aoki T. Yamagishi Chem. Commun. 2012 48 6842
14. T. P. Zhang L. X. Mu G. W. She W. S. Shi Chem. Commun. 2012 48 452
15. Y. C. You M. C. Tzeng C. C. Lai S. H. Chiu Org. Lett. 2012 14 1046
16. J. O. Jeppesen S. A. Vignon J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2003 9 4611
17. V. Balzani A. Credi M. Venturi Chem. Soc. Rev. 2009 38 1542
18. A. Altieri V. Aucagne R. Carrillo G. J. Clarkson D. M. D'Souza J. A. Dunnett D. A. Leigh K. M. Mullen Chem. Sci. 2011 2 1922
19. A. C. Fahrenbach J. C. Barnes H. Li D. Benítez A. N. Basuray L. Fang C.-H. Sue G. Barin S. K. Dey W. A. Goddard III J. F. Stoddart Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 20416
20. C. J. Serpell R. Chall A. L. Thompson P. D. Beer Dalton Trans. 2011 40 12052
21. A. Carlone S. M. Goldup N. Lebrasseur D. A. Leigh A. Wilson J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8321
22. J. Berná M. Alajarín C. Marín-Rodríguez C. Franco-Pujante Chem. Sci. 2012 3 2314
23. V. Martinez-Diaz C. Mingotaud J. F. Stoddart Adv. Mater. 2006 18 1291
24. W. D. Zhou J. L. Xu H. Y. Zheng X. D. Yin Z. C. Zuo H. B. Liu Y. L. Li Adv. Funct. Mater. 2009 19 141
25. D. Thibeault J.-F. Morin Molecules 2010 15 3709
26. J. E. Beves B. A. Blight C. J. Campbell D. A. Leigh R. T. McBurney Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9260
27. M. J. Langton J. D. Matichak A. L. Thompson H. L. Anderson Chem. Sci. 2011 2 1897
28. W. Yang Y. Li H. Liu L. Chi Y. Li Small 2012 8 504
29. I. Yoon O. S. Miljanic D. Benitez S. I. Khan J. F. Stoddart Chem. Commun. 2008 4561
30. S. Nygaard K. C. F. Leung I. Aprahamian T. Ikeda S. Saha B. W. Laursen S. Y. Kim S. W. Hansen P. C. Stein A. H. Flood J. F. Stoddart J. O. Jeppesen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 960
31. D. A. Leigh A. Troisi F. Zerbetto Angew. Chem. 2000 112 358
32. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 350
33. J. W. Cho A. H. Flood D. W. Steuerman S. Nygaard A. B. Braunschweig N. N. P. Moonen B. W. Laursen Y. Luo E. DeIonno A. J. Peters J. O. Jeppesen K. Xu J. F. Stoddart J. R. Heath Chem.-Eur. J. 2006 12 261
34. E. K. Kay D. A. Leigh F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 72
35. W. Y. Zhang E. DeIonno W. R. Dichtel L. Fang A. Trabolsi J. C. Olsen D. Benitez J. R. Heath J. F. Stoddart J. Mater. Chem. 2011 21 1487
36. V. N. Vukotic S. J. Loeb Chem. Soc. Rev. 2012 10.1039/c2cs35141b
37. V. N. Vukotic K. J. Harris K. Zhu R. W. Schurko S. J. Loeb Nat. Chem. 2012 4 456
38. D. J. Mercer V. N. Vukotic S. J. Loeb Chem. Commun. 2011 47 896
39. V. N. Vukotic S. J. Loeb Chem.-Eur. J. 2010 16 13630
40. K. Zhu V. N. Vukotic S. J. Loeb Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2168
41. N. Noujeim K. Zhu V. N. Vukotic S. J. Loeb Org. Lett. 2012 14 2484
42. P. R. Ashton M. C. T. Fyfe C. Schiavo J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Tetrahedron Lett. 1998 39 5455
43. S. J. Cantrill D. A. Fulton A. M. Heiss A. R. Pease J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Chem.-Eur. J. 2000 6 2274
44. W. S. Bryant I. A. Guzei A. L. Rheingold J. S. Merola H. W. Gibson J. Org. Chem. 1998 63 7634
45. F. Wang Q. Zhou K. Zhu S. Li C. Wang M. Liu N. Li F. R. Fronczek F. Huang Tetrahedron 2009 65 1488
46. M. Zhang Y. Luo B. Zheng B. Xia F. Huang Eur. J. Org. Chem. 2010 5543
47. P. N. Preston Chem. Rev. 1974 74 279
48. R. Trivedi S. K. De R. A. Gibbs J. Mol. Catal. A Chem. 2006 245 8
49. Z. Zhang L. Yin Y. Wang Catal. Commun. 2007 8 1126
50. H. A. Benesi J. H. Hildebrand J. Am. Chem. Soc. 1949 71 2703
51. C. L. Perrin T. J. Dwyer Chem. Rev. 1990 90 935
52. G. Bottari F. Dehez D. A. Leigh P. J. Nash E. M. Pérez J. K. Y. Wong F. Zerbetto Angew. Chem. 2003 115 6066
53. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5886
54. A. L. Spek J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7
55. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
56. Images for all X-ray crystal structures were generated using CrystalMaker® for Windows, CrystalMaker Software Ltd, Oxford, England, www.crystalmaker.com