Synthesis of Aryl Sulfides: Metal-Free C-H Sulfenylation of Electron-Rich Arenes

Organic Letters

Volumn 17, Issue 15, 2015, Pages 3898-3901

  Hostier, Thomas ^a   Ferey, Vincent ^a   Ricci, Gino ^a   Gomez Pardo, Domingo ^a   Cossy, Janine ^a  

^a PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84938863511     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01889     Document Type: Article

References (56)

1. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 6.
2. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596 10.1021/cr100347k
3. Nakazawa, T.; Xu, J.; Nishikawa, T.; Oda, T.; Fujita, A.; Ukai, K.; Mangindaan, R. E. P.; Rotinsulu, H.; Kobayashi, H.; Namikoshi, M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 439 10.1021/np060593c
4. Alcaraz, M.-L.; Atkinson, S. P.; Cornwall, P.; Foster, A. C.; Gill, D. M.; Humphries, L. A.; Keegan, P. S.; Kemp, R.; Merifield, E.; Nixon, R. A.; Noble, A. J.; o'Beirne, D.; Patel, Z. M.; Perkins, J.; Rowan, P.; Sadler, P.; Singleton, J. T.; Tornos, J.; Watts, A. J.; Woodland, I. A. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 555 10.1021/op0500483
5. Hamada, M.; Kiuchi, M.; Adachi, K. Synthesis 2007, 13, 1927 10.1055/s-2007-983721
6. Liu, H.; Jiang, X. Chem.-Asian J. 2013, 8, 2546 10.1002/asia.201300636
7. Eichman, C. C.; Stambuli, J. P. Molecules 2011, 16, 590 10.3390/molecules16010590
8. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400 10.1002/anie.200300594
9. Kondo, T.; Mitsudo, T.-A. Chem. Rev. 2000, 100, 3205 10.1021/cr9902749
10. Guilarte, V.; Fernández-Rodríguez, M. A.; García-García, P.; Hernando, E.; Sanz, R. Org. Lett. 2011, 13, 5100 10.1021/ol201970m
11. Sayah, M.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11719 10.1002/chem.201102158
12. Fernández-Rodríguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7782 10.1002/chem.200600949
13. Murata, M.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 2004, 60, 7397 10.1016/j.tet.2004.05.044
14. Migita, T.; Shimizu, T.; Asami, Y.; Shiobara, J.; Kato, Y.; Kosugi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1385 10.1246/bcsj.53.1385
15. Uyeda, C.; Tan, Y.; Fu, G. C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9548 10.1021/ja404050f
16. Chen, C. K.; Chen, Y.-W.; Lin, C.-H.; Lin, H.-P.; Lee, C.-F. Chem. Commun. 2010, 46, 282 10.1039/B918117B
17. Sperotto, E.; van Klink, G. P. M.; de Vries, J. G.; van Koten, G. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 5625 10.1021/jo800491k
18. Bates, C. G.; Saejueng, P.; Doherty, M. Q.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2004, 6, 5005 10.1021/ol0477935
19. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3517 10.1021/ol0266673
20. Wong, Y.-C.; Jayanth, T. T.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2006, 8, 5613 10.1021/ol062344l
21. Reddy, V. P.; Kumar, A. V.; Swapna, K.; Rao, K. R. Org. Lett. 2009, 11, 1697 10.1021/ol900009a
22. Reddy, V. P.; Swapna, K.; Kumar, A. V.; Rao, K. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 3189 10.1021/jo802731j
23. Jammi, S.; Barua, P.; Rout, L.; Saha, P.; Punniyamurthy, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1484 10.1016/j.tetlet.2007.12.118
24. Zhang, Y.; Ngeow, K. C.; Ying, J. Y. Org. Lett. 2007, 9, 3495 10.1021/ol071248x
25. Baldovino-Pantaleón, O.; Hernández-Ortega, S.; Morales-Morales, D. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 236 10.1002/adsc.200505207
26. Wu, J.-R.; Lin, C.-H.; Lee, C.-F. Chem. Commun. 2009, 4450 10.1039/b907362k
27. Correa, A.; Carril, M.; Bolm, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2880 10.1002/anie.200705668
28. Arisawa, M.; Suzuki, T.; Ishikawa, T.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12214 10.1021/ja8049996
29. Ajiki, K.; Hirano, M.; Tanaka, K. Org. Lett. 2005, 7, 4193 10.1021/ol051588n
30. Jean, M.; Renault, J.; van de Weghe, P.; Asao, N. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 378 10.1016/j.tetlet.2009.11.025
31. Cheng, J.-H.; Ramesh, C.; Kao, H.-L.; Wang, Y.-J.; Chan, C.-C.; Lee, C.-F. J. Org. Chem. 2012, 77, 10369 10.1021/jo302088t
32. Cheng, J.-H.; Yi, C.-L.; Liu, T.-J.; Lee, C.-F. Chem. Commun. 2012, 48, 8440 10.1039/c2cc33950a
33. Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 1241 10.1021/jo062131+
34. Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2002, 4, 4309 10.1021/ol026948a
35. Herradura, P. S.; Pendola, K. A.; Guy, R. K. Org. Lett. 2000, 2, 2019 10.1021/ol005832g
36. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790 10.1021/ja061715q
37. Chu, L.; Yue, X.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2010, 12, 1644 10.1021/ol100449c
38. Zou, L.-H.; Reball, J.; Mottweiler, J.; Bolm, C. Chem. Commun. 2012, 48, 11307 10.1039/c2cc36711d
39. Ranjit, S.; Lee, R.; Heryadi, D.; Shen, C.; Wu, J. E.; Zhang, P.; Huang, K.-W.; Liu, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 8999 10.1021/jo2017444
40. Fang, X.-L.; Tang, R.-Y.; Zhong, P.; Li, J.-H. Synthesis 2009, 4183 10.1055/s-0029-1217037
41. Fukuzawa, S.-I.; Shimizu, E.; Atsuumi, Y.; Haga, M.; Ogata, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2374 10.1016/j.tetlet.2009.02.214
42. Zhang, M.; Zhang, S.; Pan, C.; Chen, F. Synth. Commun. 2012, 42, 2844 10.1080/00397911.2011.569867
43. Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Commun. 2011, 47, 3233 10.1039/c0cc04405a
44. Zhang, S.; Qian, P.; Zhang, M.; Hu, M.; Cheng, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6732 10.1021/jo1014849
45. Parumala, S. K. R.; Peddinti, R. K. Green Chem. 2015, 17, 4068 10.1039/C5GC00403A
46. Yang, D.; Yan, K.; Wei, W.; Zhao, J.; Zhang, M.; Sheng, X.; Li, G.; Lu, S.; Wang, H. J. Org. Chem. 2015, 80, 6083 10.1021/acs.joc.5b00540
47. Prasad, C. D.; Balkrishna, S. J.; Kumar, A.; Bhakuni, B. S.; Shrimali, K.; Biswas, S.; Kumar, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 1434 10.1021/jo302480j
48. For an example of metal-free C-H arylsulfenylation of alkanes under oxidizing conditions, see: Du, B.; Jin, B.; Sun, P. Org. Lett. 2014, 16, 3032 10.1021/ol5011449
49. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237 10.1021/ja3092278
50. Ye, X.; Petersen, J. L.; Shi, X. Chem. Commun. 2015, 51, 7863 10.1039/C5CC01970B
51. Yang, Y.; Hou, W.; Qin, L.; Du, J.; Feng, H.; Zhou, B.; Li, Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 416 10.1002/chem.201303730
52. Honeker, R.; Ernst, J. B.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 8047 10.1002/chem.201500957
53. Alazet, S.; Billard, T. Synlett 2015, 26, 76 10.1055/s-0034-1379501
54. Saravanan, P.; Anbarasan, P. Org. Lett. 2014, 16, 848 10.1021/ol4036209
55. Tian, H.; Zhu, C.; Yang, H.; Fu, H. Chem. Commun. 2014, 50, 8875 10.1039/C4CC03600J
56. Holleman, A. F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas Belg. 1912, 31, 267 10.1002/recl.19120310903