Supramolecular polymers as surface coatings: Rapid fabrication of healable superhydrophobic and slippery surfaces

Advanced Materials

Volumn 26, Issue 43, 2014, Pages 7358-7364

  Wei, Qiang ^a,b   Schlaich, Christoph ^a   Prévost, Sylvain ^c   Schulz, Andrea ^a   Böttcher, Christoph ^a   Gradzielski, Michael ^c   Qi, Zhenhui ^a   Haag, Rainer ^a,b   Schalley, Christoph A ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b Helmholtz Virtual Institute   (Germany)

^c TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FABRICATION; HYDROGEN BONDS; LIQUIDS; PLASTIC COATINGS; POLYMERIZATION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

FUNCTIONAL SURFACES; HIGHLY COOPERATIVES; LOW MOLECULAR WEIGHT; RAPID FABRICATION; SLIPPERY SURFACES; SUPRAMOLECULAR POLYMERIZATION; SUPRAMOLECULAR POLYMERS; SURFACE COATINGS;

SUPERHYDROPHOBICITY;

AMIDINE; BIOMIMETIC MATERIAL; CYCLOHEXANE DERIVATIVE; LIPID; POLYMER; WATER;

CARYOPHYLLACEAE; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; LUBRICATION; MICROWAVE RADIATION; PROCEDURES; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

AMIDINES; BIOMIMETIC MATERIALS; CARYOPHYLLACEAE; CHEMICAL SYNTHESIS; CHEMISTRY; CYCLOHEXANES; HYDROGEN BONDING; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; LIPIDS; LUBRICATION; METHODS; MICROSCOPY, ELECTRON, SCANNING; MICROSCOPY, ELECTRON, TRANSMISSION; MICROWAVES; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS; SURFACE PROPERTIES; WATER;

EID: 84938589258     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201401366     Document Type: Article

References (86)

1. a) L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071 ;
2. b) T. F. A. De Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687 ;
3. c) B. Zheng, F. Wang, S. Dong, F. Huang, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1621 ;
4. d) L. Bouteiller, Adv. Polym. Sci. 2007, 79.
5. a) C. Fouquey, J.-M. Lehn, A.-M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254 ;
6. b) R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. K. K. Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601 ;
7. c) P. S. Corbin, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9710 ;
8. d) N. Yamaguchi, H. W. Gibson, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 143.
9. a) C. Schmuck, W. Wienand, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4363 ;
10. b) T. Park, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13986 ;
11. c) T. Xiao, S.-L. Li, Y. Zhang, C. Lin, B. Hu, X. Guan, Y. Yu, J. Jiang, L. Wang, Chem. Sci. 2012, 3, 1417 ;
12. d) S. Cantekin, T. F. A. de Greef, A. R. A. Palmans, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6125.
13. a) F. Huang, H. W. Gibson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14738 ;
14. b) S. Pappalardo, V. Villari, S. Slovak, Y. Cohen, G. Gattuso, A. Notti, A. Pappalardo, I. Pisagatti, M. F. Parisi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8164 ;
15. c) F. Wang, C. Han, C. He, Q. Zhou, J. Zhang, C. Wang, N. Li, F. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11254 ;
16. d) G. Fernández, E. M. Pérez, L. Sánchez, N. Martín, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1094 ;
17. e) R. M. Yebeutchou, F. Tancini, N. Demitri, S. Geremia, R. Mendichi, E. Dalcanale, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4504 ;
18. f) A. Harada, Y. Takashima, H. Yamaguchi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 875 ;
19. g) D.-S. Guo, Y. Liu, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5907 ;
20. h) F. Wang, J. Zhang, X. Ding, S. Dong, M. Liu, B. Zheng, S. Li, L. Wu, Y. Yu, H. W. Gibson, F. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1090 ;
21. i) Z. Zhang, Y. Luo, J. Chen, S. Dong, Y. Yu, Z. Ma, F. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1397 ;
22. j) C. Hou, J. Li, L. Zhao, W. Zhang, Q. Luo, Z. Dong, J. Xu, J. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5590.
23. a) W. C. Yount, H. Juwarker, S. L. Craig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15302 ;
24. b) C. A. Fustin, P. Guillet, U. S. Schubert, J. F. Gohy, Adv. Mater. 2007, 19, 1665 ;
25. c) A. V. Ambade, S. K. Yang, M. Weck, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2894 ;
26. d) M. Burnworth, L. Tang, J. R. Kumpfer, A. J. Duncan, F. L. Beyer, G. L. Fiore, S. J. Rowan, C. Weder, Nature 2011, 472, 334 ;
27. e) T. Haino, A. Watanabe, T. Hirao, T. Ikeda, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1473.
28. a) J. P. Hill, W. Jin, A. Kosaka, T. Fukushima, H. Ichihara, T. Shimomura, K. Ito, T. Hashizume, N. Ishii, T. Aida, Science 2004, 304, 1481 ;
29. b) B. Song, H. Wei, Z. Wang, X. Zhang, M. Smet, W. Dehaen, Adv. Mater. 2007, 19, 416 ;
30. c) F. Würthner, T. E. Kaiser, C. R. Saha-Möller, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3376 ;
31. d) Y. He, Y. Yamamoto, W. Jin, T. Fukushima, A. Saeki, S. Seki, N. Ishii, T. Aida, Adv. Mater. 2010, 22, 829.
32. X. Yan, S. Li, J. B. Pollock, T. R. Cook, J. Chen, Y. Zhang, X. Ji, Y. Yu, F. Huang, P. J. Stang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, 15585.
33. L. Li, E. Beniash, E. R. Zubarev, W. Xiang, B. M. Rabatic, G. Zhang, S. I. Stupp, Nat. Mater. 2003, 2, 689.
34. W. Zhang, T. Aida, Science 2012, 337, 1462.
35. a) T. Aida, E. W. Meijer, S. I. Stupp, Science 2012, 335, 813 ;
36. b) P. Y. W. Dankers, T. M. Hermans, T. W. Baughman, Y. Kamikawa, R. E. Kieltyka, M. M. C. Bastings, H. M. Janssen, N. A. J. M. Sommerdijk, A. Larsen, M. J. A. van Luyn, A. W. Bosman, E. R. Popa, G. Fytas, E. W. Meijer, Adv. Mater. 2012, 24, 2703 ;
37. c) X. Yan, D. Xu, X. Chi, J. Chen, S. Dong, X. Ding, Y. Yu, F. Huang, Adv. Mater. 2012, 24, 362.
38. a) X. Liao, G. Chen, X. Liu, W. Chen, F. Chen, M. Jiang, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4409 ;
39. b) Z. Qi, C. A. Schalley, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2222.
40. a) A. Ciesielski, G. Schaeffer, A. Petitjean, J.-M. Lehn, P. Samorì, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2039 ;
41. b) I. De Cat, C. Gobbo, B. Van Averbeke, R. Lazzaroni, S. De Feyter, J. van Esch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20942.
42. a) X. Zhang, F. Shi, J. Niu, Y. Jiang, Z. Wang, J. Mater. Chem. 2008, 18, 621 ;
43. b) W. Barthlott, T. Schimmel, S. Wiersch, K. Koch, M. Brede, M. Barczewski, S. Walheim, A. Weis, A. Kaltenmaier, A. Leder, H. F. Bohn, Adv. Mater. 2010, 22, 2325 ;
44. c) X. Yao, Y. Song, L. Jiang, Adv. Mater. 2011, 23, 719.
45. D. Öner, T. J. McCarthy, Langmuir 2000, 16, 7777.
46. a) A. Nakajima, A. Fujishima, K. Hashimoto, T. Watanabe, Adv. Mater. 1999, 11, 1365 ;
47. b) T. Nakanishi, T. Michinobu, K. Yoshida, N. Shirahata, K. Ariga, H. Möhwald, D. G. Kurth, Adv. Mater. 2008, 20, 443.
48. S. R. Coulson, I. S. Woodward, J. P. S. Badyal, S. A. Brewer, C. Willis, Chem. Mater. 2000, 12, 2031.
49. Y. Jiang, P. Wan, M. Smet, Z. Wang, X. Zhang, Adv. Mater. 2008, 20, 1972.
50. X. Zhang, F. Shi, X. Yu, H. Liu, Y. Fu, Z. Wang, L. Jiang, X. Li, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3064.
51. a) J. T. Han, D. H. Lee, C. Y. Ryu, K. Cho, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4796 ;
52. b) K. Tadanaga, J. Morinaga, A. Matsuda, T. Minami, Chem. Mater. 2000, 12, 590.
53. M. B. Avinash, E. Verheggen, C. Schmuck, T. Govindaraju, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10324.
54. a) D. K. Smith, Adv. Mater. 2006, 18, 2773 ;
55. b) A. R. Hirst, B. Escuder, J. F. Miravet, D. K. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8002 ;
56. c) J. A. Foster, J. W. Steed, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6718 ;
57. d) M. D. Segarra-Maset, V. J. Nebot, J. F. Miravet, B. Escuder, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7086 ;
58. e) J. Liu, P. He, J. Yan, X. Fang, J. Peng, K. Liu, Y. Fang, Adv. Mater. 2008, 20, 2508 ;
59. f) A. Brizard, M. Stuart, K. van Bommel, A. Friggeri, M. de Jong, J. van Esch, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2063 ;
60. g) Z. Qi, P. Malo de Molina, W. Jiang, Q. Wang, K. Nowosinski, A. Schulz, M. Gradzielski, C. A. Schalley, Chem. Sci. 2012, 3, 2073 ;
61. h) S. Dong, B. Zheng, D. Xu, X. Yan, M. Zhang, F. Huang, Adv. Mater. 2012, 24, 3191 ;
62. i) Z. Qi, C. Wu, P. M. d. Molina, H. Sun, A. Schulz, C. Griesinger, M. Gradzielski, R. Haag, M. B. Ansorge-Schumacher, C. A. Schalley, Chem. Eur. J. 2013, 19, 10150 ;
63. j) Z. Qi, N. L. Traulsen, P. Malo de Molina, C. Schlaich, M. Gradzielski, C. A. Schalley, Org. Biomol. Chem. 2013, 12, 503.
64. a) K. Hanabusa, M. Yamada, M. Kimura, H. Shirai, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1949 ;
65. b) M. de Loos, J. van Esch, I. Stokroos, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1267 ;
66. c) K. Hanabusa, R. Tanaka, M. Suzuki, M. Kimura, H. Shirai, Adv. Mater. 1997, 9, 1095 ;
67. d) J. van Esch, S. De Feyter, R. M. Kellogg, F. De Schryver, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1238 ;
68. e) F. S. Schoonbeek, J. H. van Esch, B. Wegewijs, D. B. A. Rep, M. P. de Haas, T. M. Klapwijk, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1393 ;
69. f) M. Moriyama, N. Mizoshita, T. Yokota, K. Kishimoto, T. Kato, Adv. Mater. 2003, 15, 1335 ;
70. g) F. Fages, F. Vögtle, M. Žinic, Top. Curr. Chem. 2005, 256, 77-131.
71. a) H. Zhou, H. Wang, H. Niu, A. Gestos, X. Wang, T. Lin, Adv. Mater. 2012, 24, 2409 ;
72. b) T. Wong, S. Kang, S. Tang, E. Smythe, B. Hatton, A. Grinthal, J. Aizenberg, Nature 2011, 477, 443 ;
73. c) S. M. Ramirez, Y. J. Diaz, R. Campos, R. L. Stone, T. S. Haddad, J. M. Mabry, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20084.
74. K. Kohno, K. Morimoto, N. Manabe, T. Yajima, A. Yamagishi, H. Sato, Chem. Commun. 2012, 48, 3860.
75. a) L. Feng, S. Li, Y. Li, H. Li, L. Zhang, J. Zhai, Y. Song, B. Liu, L. Jiang, D. Zhu, Adv. Mater. 2002, 14, 1857 ;
76. b) S. Wang, H. Liu, D. Liu, X. Ma, X. Fang, L. Jiang, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3915 ;
77. c) L. Zhang, J. Wu, Y. Wang, Y. Long, N. Zhao, J. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9879 ;
78. d) N. M. Oliveira, R. L. Reis, J. F. Mano, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 4202 ;
79. e) Q. Wei, K. Achazi, H. Liebe, A. Schulz, P. L. M. Noeske, I. Grunwald, R. Haag, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, DOI: 10.1002/anie.201407113.
80. M. Hird, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 2070.
81. a) A. B. D. Cassie, S. Baxter, Faraday Trans. 1944, 40, 0546 ;
82. b) A. B. D. Cassie, S. Baxter, Nature 1945, 155, 21.
83. H.-J. Butt, C. Semprebon, P. Papadopoulos, D. Vollmer, M. Brinkmannbc, M. Ciccotti, Soft Matter 2013, 9, 418.
84. H. F. Bohn, W. Federle, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 14138.
85. J. D. Smith, R. Dhiman, S. Anand, E. Reza-Garduno, R. E. Cohen, G. H. McKinley, K. K. Varanasi, Soft Matter 2013, 9, 1772.
86. J. Rosina, E. Kvasná, D. Suta, H. Kolárov, J. Málek, L. Krajci, Physiol. Res. 2007, 56 (Suppl. 1), S93.