Novel self-assembled dynamic [2]catenanes interlocked by the quadruple hydrogen bonding ureidopyrimidinone motif

Chemical Science

Volumn 3, Issue 5, 2012, Pages 1417-1421

  Xiao, Tangxin ^a   Li, Shao Lu ^a   Zhang, Yajie ^a   Lin, Chen ^a   Hu, Bingjie ^b   Guan, Xinchao ^a   Yu, Yihua ^b   Jiang, Juli ^a   Wang, Leyong ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2]CATENANES; BIFUNCTIONAL; CATENANES; CONCENTRATION RANGES; HOST GUEST INTERACTIONS; MACROCYCLES; METAL-LIGAND INTERACTIONS; MULTIPLE HYDROGEN BONDING; NON-COVALENT INTERACTION; QUADRUPLE HYDROGEN BONDING; SELF-ASSEMBLED;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84859371534     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc01004f     Document Type: Article

References (71)

1. C. O. Dietrich-Buchecker J. P. Sauvage Chem. Rev. 1987 87 795 810
2. D. B. Amabilino J. F. Stoddart Chem. Rev. 1995 95 2725 2828
3. L. Wang M. O. Vysotsky A. Bogdan M. Bolte V. Bohmer Science 2004 302 1312 1314
4. S. Li M. Liu B. Zheng K. Zhu F. Wang N. Li X.-L. Zhao F. Huang Org. Lett. 2009 11 3350 3353
5. C. P. Collier G. Mattersteig E. W. Wong Y. Luo K. Beverly J. Sampaio F. M. Raymo J. F. Stoddart J. R. Heath Science 2000 289 1172 1175
6. J. V. Hernández E. R. Kay D. A. Leigh Science 2004 306 1532 1537
7. W.-Q. Deng A. H. Flood J. F. Stoddart W. A. Goddard J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15994 15995
8. B. Champin P. Mobian J.-P. Sauvage Chem. Soc. Rev. 2007 36 358 366
9. E. R. Kay D. A. Leigh F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 72 191
10. M. Fujita F. Ibukuro H. Hagihara K. Ogura Nature 1994 367 720 723
11. M. Fujita F. Ibukuro H. Seki O. Kamo M. Imanari K. Ogura J. Am. Chem. Soc. 1996 118 899 900
12. M. Fujita N. Fujita K. Ogura K. Yamaguchi Nature 1999 400 52 55
13. G. J. M. Gruter F. J. J. de Kanter P. R. Markies T. Nomoto O. S. Akkerman F. Bickelhaupt J. Am. Chem. Soc. 1993 115 12179 12180
14. A. C. Try M. M. Harding D. G. Hamilton J. K. M. Sanders Chem. Commun. 1998 723 724
15. M. E. Padilla-Tosta O. D. Fox M. G. B. Drew P. D. Beer Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4235 4239
16. W. W. H. Wong J. Cookson E. A. L. Evans E. J. L. McInnes J. Wolowska J. P. Maher P. Bishop P. D. Beer Chem. Commun. 2005 2214 2216
17. V. Blanco M. Chas D. Abella C. Peinador J. M. Quintela J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13978 13986
18. B. A. Blight J. A. Wisner M. C. Jennings Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2835 2838
19. J. Wu F. Fang W.-Y. Lu J.-L. Hou C. Li Z.-Q. Wu X.-K. Jiang Z.-T. Li Y.-H. Yu J. Org. Chem. 2007 72 2897 2905
20. G. Koshkakaryan K. Parimal J. He X. Zhang Z. Abliz A. H. Flood Y. Liu Chem.-Eur. J. 2008 14 10211 10218
21. Y. Liu A. Bruneau J. He Z. Abliz Org. Lett. 2008 10 765 768
22. D. J. Cárdenas P. Gaviña J.-P. Sauvage J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2656 2664
23. C. Dietrich-Buchecker B. Colasson M. Fujita A. Hori N. Geum S. Sakamoto K. Yamaguchi J.-P. Sauvage J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5717 5725
24. M. Beyler V. Heitz J.-P. Sauvage J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4409 4417
25. J. E. Beves B. A. Blight C. J. Campbell D. A. Leigh R. T. McBurney Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9260 9327
26. P. T. Corbett J. Leclaire L. Vial K. R. West J.-L. Wietor J. K. M. Sanders S. Otto Chem. Rev. 2006 106 3652 3711
27. O. Š. Miljanić J. F. Stoddart Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 12966 12970
28. K.-S. Jeong J. S. Choi S.-Y. Chang H.-Y. Chang Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1692 1695
29. C. A. Hunter C. M. R. Low M. J. Packer S. E. Spey J. G. Vinter M. O. Vysotsky C. Zonta Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2678 2682
30. R. P. Sijbesma F. H. Beijer L. Brunsveld B. J. B. Folmer J. H. K. K. Hirschberg R. F. M. Lange J. K. L. Lowe E. W. Meijer Science 1997 278 1601 1604
31. F. H. Beijer R. P. Sijbesma H. Kooijman A. L. Spek E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6761 6769
32. R. P. Sijbesma E. W. Meijer Chem. Commun. 2003 5 16
33. O. A. Scherman G. B. W. L. Ligthart H. Ohkawa R. P. Sijbesma E. W. Meijer Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 11850 11855
34. R. P. Sijbesma O. A. Scherman G. B. W. L. Ligthart E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2072 2076
35. T. F. A. D. Greef M. M. J. Smulders M. Wolffs A. P. H. J. Schenning R. P. Sijbesma E. W. Meijer Chem. Rev. 2009 109 5687 5754
36. H. Hofmeier A. El-Ghayoury A. P. H. J. Schenning U. S. Schubert Chem. Commun. 2004 318 319
37. H. Hofmeier R. Hoogenboom M. E. L. Wouters U. S. Schubert J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2913 2921
38. F. Wang C. Han C. He Q. Zhou J. Zhang C. Wang N. Li F. Huang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11254 11255
39. G. Gröger V. Stepanenko F. Wurthner C. Schmuck Chem. Commun. 2009 698 700
40. F. Wang J. Zhang X. Ding S. Dong M. Liu B. Zheng S. Li L. Wu Y. Yu H. Gibson F. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1090 1094
41. F. Grimm N. Ulm F. Gröhn J. Düring A. Hirsch Chem.-Eur. J. 2011 17 9478 9488
42. G. Gröger W. Meyer-Zaika C. Böttcher F. Gröhn C. Ruthard C. Schmuck J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8961 8971
43. L. L. Zhu M. Q. Lu Q. W. Zhang D. H. Qu H. Tian Macromolecules 2011 44 4092 4097
44. S.-L. Li T. Xiao B. Hu Y. Zhang F. Zhao Y. Ji Y. Yu C. Lin L. Wang Chem. Commun. 2011 47 10755 10757
45. S.-L. Li T. Xiao Y. Wu J. Jiang L. Wang Chem. Commun. 2011 47 6903 6905
46. K.-M. Park D. Whang E. Lee J. Heo K. Kim Chem.-Eur. J. 2002 8 498 508
47. J. Tiburcio G. J. E. Davidson S. J. Loeb Chem. Commun. 2002 1282 1283
48. F. Huang H. W. Gibson Prog. Polym. Sci. 2005 30 982 1018
49. A. Harada A. Hashidzume H. Yamaguchi Y. Takashima Chem. Rev. 2009 109 5974 6023
50. F. Wang B. Zheng K. Zhu Q. Zhou C. Zhai S. Li N. Li F. Huang Chem. Commun. 2009 4375 4377
51. A. T. ten Cate R. P. Sijbesma Macromol. Rapid Commun. 2002 23 1094
52. J. J. González P. Prados J. de Mendoza Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 525 528
53. B. J. B. Folmer R. P. Sijbesma H. Kooijman A. L. Spek E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9001 9007
54. H. M. Keizer J. J. Gonzalez M. Segura P. Prados R. P. Sijbesma E. W. Meijer J. de Mendoza Chem.-Eur. J. 2005 11 4602 4608
55. H. Ohkawa A. Takayama S. Nakajima H. Nishide Org. Lett. 2006 8 2225 2228
56. Y. Yang M. Xue L. J. Marshall J. de Mendoza Org. Lett. 2011 13 3186 3189
57. S. H. M. Sontjens R. P. Sijbesma M. H. P. van Genderen E. W. Meijer Macromolecules 2001 34 3815 3818
58. A. T. ten Cate P. Y. W. Dankers H. Kooijman A. L. Spek R. P. Sijbesma E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6860 6861
59. A. T. ten Cate H. Kooijman A. L. Spek R. P. Sijbesma E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3801 3808
60. V. G. H. Lafitte A. E. Aliev P. N. Horton M. B. Hursthouse H. C. Hailes Chem. Commun. 2006 2173 2175
61. H. Yumoto K. Ida N. Ogata Bull. Chem. Soc. Jpn. 1958 31 249 252
62. J. P. Mathias E. E. Simanek G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4326 4340
63. J. Yang J.-L. Marendaz S. J. Geib A. D. Hamilton Tetrahedron Lett. 1994 35 3665 3668
64. O. Š. Miljanić W. R. Dichtel S. Mortezaei J. F. Stoddart Org. Lett. 2006 8 4835 4838
65. O. Š. Miljanić W. R. Dichtel S. I. Khan S. Mortezaei J. R. Heath J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8236 8246
66. L. Fang S. Basu C.-H. Sue A. C. Fahrenbach J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2010 133 396 399
67. A. Hori K. Kumazawa T. Kusukawa D. K. Chand M. Fujita S. Sakamoto K. Yamaguchi Chem.-Eur. J. 2001 7 4142 4149
68. A. Hori T. Sawada K.-I. Yamashita M. Fujita Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4896 4899
69. Y. Kohsaka Y. Koyama T. Takata Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10417 10420
70. B. J. B. Folmer R. P. Sijbesma E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2093 2094
71. S.-L. Li T. Xiao W. Xia X. Ding Y. Yu J. Jiang L. Wang Chem.-Eur. J. 2011 17 10716 10723