Ligand-enabled Ir-catalyzed intermolecular diastereoselective and enantioselective allylic alkylation of 3-substituted indoles

Chemical Science

Volumn 6, Issue 8, 2015, Pages 4525-4529

  Zhang, Xiao ^a   Liu, Wen Bo ^a   Tu, Hang Fei ^a   You, Shu Li ^a,b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b SynBio Research Platform   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; ALLYLATION; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; LIGANDS;

ALLYLIC ALKYLATION; ASYMMETRIC ALLYLIC ALKYLATIONS; CONTIGUOUS STEREOCENTERS; DIASTEREO- AND ENANTIOSELECTIVITY; DIASTEREOSELECTIVE; ENANTIOSELECTIVE; IRIDIUM CATALYST; PHOSPHORAMIDITE LIGANDS;

IRIDIUM;

EID: 84937250302     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc01772f     Document Type: Article

References (69)

1. U. Anthoni, C. Christophersen and P. H. Nielsen, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Pergamon, Oxford, 1999, pp. 163-236
2. S. Tsukamoto H. Hirota H. Kato N. Fusetani Tetrahedron Lett. 1993 34 4819
3. A. Steven L. E. Overman Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5488
4. M. A. Schmidt M. Movassaghi Synlett 2008 313
5. C.-X. Zhuo W. Zhang S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12662
6. L. M. Repka S. E. Reisman J. Org. Chem. 2013 78 12314
7. S. P. Marsden K. M. Depew S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11143
8. D. Crich X. Huang J. Org. Chem. 1999 64 7218
9. M. Kawahara A. Nishida M. Nakagawa Org. Lett. 2000 2 675
10. L. Shen M. Zhang Y. Wu Y. Qin Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3618
11. J. Kim M. Movassaghi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14940
12. N. Boyer M. Movassaghi Chem. Sci. 2012 3 1798
13. M. E. Kieffer K. V. Chuang S. E. Reisman J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5557
14. A. Huang J. J. Kodanko L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14043
15. B. M. Trost Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4590
16. S. Ma X. Han S. Krishnan S. C. Virgil B. M. Stoltz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8037
17. H. Zhang L. Hong H. Kang R. Wang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14098
18. B. M. Trost M. Osipov S. Krüger Y. Zhang Chem. Sci. 2015 6 349
19. J. F. Austin S.-G. Kim C. J. Sinz W.-J. Xiao D. W. C. MacMillan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5482
20. B. M. Trost J. Quancard J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6314
21. L. M. Repka J. Ni S. E. Reisman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14418
22. S. Zhu D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10815
23. G. Cera M. Chiarucci A. Mazzanti M. Mancinelli M. Bandini Org. Lett. 2012 14 1350
24. X. Zhang L. Han S.-L. You Chem. Sci. 2014 5 1059
25. H. Wang S. E. Reisman Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6206
26. W. Shao H. Li C. Liu C.-J. Liu S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 7684
27. L. E. Overman D. V. Paone B. A. Stearns J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7702
28. K. Tanaka T. Taniguchi K. Ogasawara Tetrahedron Lett. 2001 42 1049
29. A. Pinto Y. Jia L. Neuville J. Zhu Chem.-Eur. J. 2007 13 961
30. A. B. Dounay P. G. Humphreys L. E. Overman A. D. Wrobleski J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5368
31. J. E. Spangler H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6802
32. W.-B. Liu H. He L.-X. Dai S.-L. You Org. Lett. 2008 10 1815
33. L. M. Stanley J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7841
34. M. Bandini A. Melloni F. Piccinelli R. Sinisi S. Tommasi A. Umani-Ronchi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1424
35. Y. Zhu V. H. Rawal J. Am. Chem. Soc. 2012 134 111
36. Y. Liu H. Du Org. Lett. 2013 15 740
37. G. Helmchen A. Dahnz P. Dübon M. Schelwies R. Weihofen Chem. Commun. 2007 675
38. G. Helmchen, in Iridium Complexes in Organic Synthesis, ed., L. A. Oro, and, C. Claver, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 211-250
39. J. F. Hartwig M. J. Pouy Top. Organomet. Chem. 2011 34 169
40. W.-B. Liu J.-B. Xia S.-L. You Top. Organomet. Chem. 2012 38 155
41. P. Tosatti A. Nelson S. P. Marsden Org. Biomol. Chem. 2012 10 3147
42. J. Ruchti E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16756
43. T. Kanayama K. Yoshida H. Miyabe Y. Takemoto Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2054
44. W. Chen J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2068
45. W. Chen J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2014 136 377
46. W. Chen M. Chen J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15825
47. W.-B. Liu C. M. Reeves S. C. Virgil B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10626
48. W.-B. Liu C. M. Reeves B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17298
49. S. Krautwald D. Sarlah M. A. Schafroth E. M. Carreira Science 2013 340 1065
50. S. Krautwald M. A. Schafroth D. Sarlah E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3020
51. W.-B. Liu H. He L.-X. Dai S.-L. You Synthesis 2009 2076
52. W.-B. Liu C. Zheng C.-X. Zhuo L.-X. Dai S.-L. You J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4812
53. Q.-F. Wu H. He W.-B. Liu S.-L. You J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11418
54. C.-X. Zhuo W.-B. Liu Q.-F. Wu S.-L. You Chem. Sci. 2012 3 205
55. J. F. Teichert B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2486
56. A. Alexakis D. Polet Org. Lett. 2004 6 3529
57. S. T. Madrahimov D. Markovic J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7228
58. J. F. Hartwig L. M. Stanley Acc. Chem. Res. 2010 43 1461
59. S. Spiess J. A. Raskatov C. Gnamm K. Brödner G. Helmchen Chem.-Eur. J. 2009 15 11087
60. J. A. Raskatov S. Spiess C. Gnamm K. Brödner F. Rominger G. Helmchen Chem.-Eur. J. 2010 16 6601
61. T. Ohmura J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15164
62. C. A. Kiener C. Shu C. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14272
63. C. Welter O. Koch G. Lipowsky G. Helmchen Chem. Commun. 2004 896
64. C. Welter A. Dahnz B. Brunner S. Streiff P. Dübon G. Helmchen Org. Lett. 2005 7 1239
65. C. Gnamm C. M. Krauter K. Brödner G. Helmchen Chem.-Eur. J. 2009 15 2050
66. C. Gnamm K. Brödner C. M. Krauter G. Helmchen Chem.-Eur. J. 2009 15 10514
67. Y. Lian H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2010 132 440
68. Q. Cai C. Zheng J.-W. Zhang S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8665
69. H. Xiong H. Xu S. Liao Z. Xie Y. Tang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7851