Rh(III)-Catalyzed C-H Amidation of Indoles with Isocyanates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 14, 2015, Pages 7243-7250

  Jeong, Taejoo ^a   Han, Sangil ^a   Mishra, Neeraj Kumar ^a   Sharma, Satyasheel ^a   Lee, Seok Yong ^a   Oh, Joa Sub ^b   Kwak, Jong Hwan ^a   Jung, Young Hoon ^a   Kim, In Su ^a  

^a Sungkyunkwan University   (South Korea)

^b Dankook University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RHODIUM; SCAFFOLDS;

ALKYL ISOCYANATE; AMIDATION; C - H AMIDATION; CHEMICAL EQUATIONS; EFFICIENT CONSTRUCTION; N-HETEROCYCLIC; RHODIUM (III);

CATALYSIS;

INDOLE DERIVATIVE; ISOCYANIC ACID DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; RHODIUM; AMIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND;

AMIDATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; COVALENT BOND; REACTION ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMIDES; CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; INDOLES; ISOCYANATES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES; RHODIUM;

EID: 84937243151     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b00763     Document Type: Article

References (77)

1. Gribble, G. W. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Pergamon Press: New York, 1996.
2. Sundberg, R. J. Indoles; Academic Press: San Diego, CA, 1996.
3. Somei, M.; Yamada, F. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 278
4. Somei, M.; Yamada, F. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 73
5. Hegedus, L. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1113
6. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 1, 1045
7. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
8. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875
9. Ackermann, L. Synlett 2007, 507
10. Munuganti, R. S. N.; Leblanc, E.; Axerio-Cilies, P.; Labriere, C.; Frewin, K.; Singh, K.; Hassona, M. D. H.; Lack, N. A.; Li, H.; Ban, F.; Guns, E. T.; Young, R.; Rennie, P. S.; Cherkasov, A. J. Med. Chem. 2013, 56, 1136
11. Cervi, G.; D'anello, M.; Papeo, G. M. E.; Salom, B. Patent WO2009118411A2, 2009.
12. Sutton, J. M.; Clark, D. E.; Dunsdon, S. J.; Fenton, G.; Fillmore, A.; Harris, N. V.; Higgs, C.; Hurley, C. A.; Krintel, S. L.; MacKenzie, R. E.; Duttaroy, A.; Gangl, E.; Maniara, W.; Sedrani, R.; Namoto, K.; Ostermann, N.; Gerhartz, B.; Sirockin, F.; Trappe, J.; Hassiepen, U.; Baeschlin, D. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1464
13. Mahmoud, M. M.; Ali, H. I.; Ahn, K. H.; Damaraju, A.; Samala, S.; Pulipati, V. K.; Kolluru, S.; Kendall, D. A.; Lu, D. J. Med. Chem. 2013, 56, 7965
14. Baumann, K.; Flohr, A.; Jolidon, S.; Knust, H.; Luebbers, T.; Nettekoven, M. Patent WO2014060386A1, 2014.
15. An, J.; Chang, N.-J.; Song, L.-D.; Jin, Y.-Q.; Ma, Y.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Chem. Commun. 2011, 47, 1869
16. Hyster, T. K.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10565
17. Katritzky, A. R.; Akutagawa, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5935
18. Herbert, J. M.; Maggiani, M. Synth. Commun. 2001, 31, 947
19. Caramella, P.; Corsico, A. C.; Corsaro, A.; Monte, D. D.; Albini, F. M. Tetrahedron 1982, 38, 173
20. Herbert, J. M.; McNeill, A. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2421
21. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
22. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
23. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
24. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902
25. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
26. Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10236
27. Mousseau, J. J.; Charette, A. B. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 412
28. Kuhl, N.; Schröder, N.; Glorius, F. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1443
29. Fukumoto, Y.; Sawada, K.; Hagihara, M.; Chatani, N.; Murai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2779
30. Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Nakagawa, C.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12376
31. Zhao, B.; Lu, X. Org. Lett. 2006, 8, 5987
32. Kuninobu, Y.; Nishina, Y.; Takeuchi, T.; Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6518
33. Kuninobu, Y.; Fujii, Y.; Matsuki, T.; Nishina, Y.; Takai, K. Org. Lett. 2009, 11, 2711
34. Tsuchikama, K.; Hashimoto, Y.; Endo, K.; Shibata, T. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2850
35. Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858
36. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2011, 2, 488
37. Zhou, C.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2302
38. Zhou, C.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 3551
39. Kuninobu, Y.; Tokunaga, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 202
40. Kuninobu, Y.; Kikuchi, K.; Takai, K. Chem. Lett. 2008, 37, 740
41. Qian, B.; Guo, S.; Shao, J.; Zhu, Q.; Yang, L.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3650
42. Boogaerts, I. I. F.; Fortman, G. C.; Furst, M. R. L. C.; Cazin, S. J.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8674
43. Zhu, C.; Xie, W.; Falck, J. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12591
44. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110
45. Zhou, B.; Yang, Y.; Lin, S.; Li, Y. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 360
46. Tsai, A. S.; Tauchert, M. E.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1248
47. Tauchert, M. E.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1482
48. Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2012, 14, 2304
49. Lian, Y.; Huber, T.; Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 629
50. Li, Y.; Li, B.-J.; Wang, W.-H.; Huang, W.-P.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2115
51. Li, Y.; Zhang, X.-S.; Li, H.; Wang, W.-H.; Chen, K.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2012, 3, 1634
52. Yang, L.; Correia, C. A.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1269
53. Park, J.; Park, E.; Kim, A.; Lee, Y.; Chi, K. W.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Org. Lett. 2011, 13, 4390
54. Sharma, S.; Park, E.; Park, J.; Kim, I. S. Org. Lett. 2012, 14, 906
55. Li, Y.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; He, K.-H.; Pan, F.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2012, 14, 636
56. Li, Y.; Zhang, X.-S.; Zhu, Q.-L.; Shi, Z.-J. Org. Lett. 2012, 14, 4498
57. Yang, Y.; Zhou, B.; Li, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2916
58. Zhou, B.; Yang, Y.; Li, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 5163
59. Hesp, K. D.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11430
60. Muralirajan, K.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2012, 14, 4262
61. Zhou, B.; Hou, W.; Yang, Y.; Li, Y. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4701
62. Hou, W.; Zhou, B.; Yang, Y.; Feng, H.; Li, Y. Org. Lett. 2013, 15, 1814
63. Shi, X.-Y.; Renzetti, A.; Kundu, S.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 723
64. Sarkar, S. D.; Ackermann, L. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 13932
65. Kim, M.; Mishra, N. K.; Park, J.; Han, S.; Shin, Y.; Sharma, S.; Lee, Y.; Lee, E.-K.; Kwak, J. H.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2014, 50, 14249
66. Sharma, S.; Han, S.; Kim, M.; Mishra, N. K.; Park, J.; Shin, Y.; Ha, J.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1703
67. Park, J.; Mishra, N. K.; Sharma, S.; Han, S.; Shin, Y.; Jeong, T.; Oh, J. S.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. J. Org. Chem. 2015, 80, 1818
68. Shin, Y.; Sharma, S.; Mishra, N. K.; Han, S.; Park, J.; Oh, H.; Ha, J.; Yoo, H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 594
69. Gong, B.; Shi, J.; Wang, X.; Yan, Y.; Li, Q.; Meng, Y.; Xu, H. E.; Yi, W. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 137
70. Zhang, L.; Xue, X.; Xu, C.; Pan, Y.; Zhang, G.; Xu, L.; Li, H.; Shi, Z. ChemCatChem 2014, 6, 3069
71. Li, J.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3635
72. Shi, J.; Zhou, B.; Yang, Y.; Li, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8953
73. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2247
74. Muralirajan, K.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4169
75. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
76. Ackermann, L.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2011, 13, 3332
77. Xu, S.; Huang, X.; Hong, X.; Xu, B. Org. Lett. 2012, 14, 4614.