Oxalyl amide assisted palladium-catalyzed synthesis of pyrrolidones via carbonylation of γ-C(sp3)-H bonds of aliphatic amine substrates

Chemical Science

Volumn 6, Issue 8, 2015, Pages 4610-4614

  Wang, Chao ^a   Zhang, Li ^a   Chen, Changpeng ^a   Han, Jian ^a   Yao, Yingming ^a   Zhao, Yingsheng ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; BENZOIC ACID; CARBON; CARBON MONOXIDE; CARBONYLATION; CATALYSIS; REGIOSELECTIVITY;

ALIPHATIC AMINES; BENZYLAMINES; CATALYTIC CYCLES; PALLADIUM INTERMEDIATES; PALLADIUM-CATALYZED; PYRROLIDONES; REGIO-SELECTIVE; TRIFLUOROMETHYL;

FINANCIAL MARKETS;

EID: 84937212824     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc00519a     Document Type: Article

References (82)

1. K. Kakiuchi S. Murai Acc. Chem. Res. 2002 35 826
2. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67
3. R. Giri B.-F. Shi K. M. Engle N. Maugel J.-Q. Yu Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242
4. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
5. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
6. L. McMurray F. O'Hara M. J. Gaunt Chem. Soc. Rev. 2011 40 1885
7. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
8. B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Soc. Rev. 2012 41 5588
9. J. J. Mousseau A. B. Charette Acc. Chem. Res. 2012 46 412
10. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788
11. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879
12. G. Rouquet N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11726
13. J. L. Roizen M. E. Harvey J. D. Bois Acc. Chem. Res. 2012 45 911
14. L. Ackermann Acc. Chem. Res. 2014 47 281
15. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E.-I. Negishi, Wiley-Interscience, New York, 2002
16. R. Jazzar J. Hitce J. Sofack-Kreutzer O. Baudoin Chem.-Eur. J. 2010 16 2654
17. Y. Zhao L. Jin A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9429
18. R. H. Munday J. R. Martinelli S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2754
19. C. F. J. Barnard Organometallics 2008 27 5402
20. A. Brennfuhrer H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4114
21. J. Schranck M. Burhardt C. Bornschein H. Neumann T. Skrydstrup M. Beller Chem.-Eur. J. 2014 20 9534
22. J. Chen K. Natte A. Spannenberg H. Neumann P. Langer M. Beller X.-F. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7579
23. L. Wang Y. Wang C. Liu A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5657
24. P. Xie Y. Xie B. Qian H. Zhou C. Xia H. Huang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9902
25. H. Zhang R. Shi P. Gan C. Liu A. Ding Q. Wang A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5204
26. H. Li G.-X. Cai Z.-J. Shi Dalton Trans. 2010 10442
27. M. Tobisu N. Chatani T. Asaumi K. Amako Y. Ie Y. Fukumoto S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12663
28. S. Inoue H. Shiota Y. Fukumoto N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6898
29. N. Hasegawa V. Charra S. Inoue Y. Fukumoto N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8070
30. Y. Du T. K. Hyster T. Rovis Chem. Commun. 2011 47 12074
31. Z.-H. Guan Z.-H. Ren S. M. Spinella S. Yu Y.-M. Liang X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 729
32. I. S. noue H. Shiota Y. Fukumoto N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6898
33. S. Murahashi J. Am. Chem. Soc. 1955 77 6403
34. Y. Fujiwara T. Kawauchi H. Taniguchi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 220
35. Y. Fujiwara K. Takaki Y. Taniguchi Synlett 1996 591
36. W. Y. Yu W. N. Sit K. M. Lai Z. Y. Zhou A. S. C. Chan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3304
37. R. Giri J. K. Lam J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 686
38. V. Rajeshkumar T.-H. Lee S.-C. Chuang Org. Lett. 2013 15 1468
39. L. Grigorjeva O. Daugulis Org. Lett. 2014 16 4688
40. S. Li G. Chen C.-G. Feng W. Gong J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5267
41. B. Haffemayer M. Gulias M. J. Gaunt Chem. Sci. 2011 2 312
42. B. Lopez A. Rodriguez D. Santos J. Albert X. Ariza J. Garcia J. Granell Chem. Commun. 2011 47 1054
43. R. Giri J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14082
44. B. R. Rosen L. R. Simke P. S. Thuy-Boun D. D. Dixon J.-Q. Yu P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7317
45. S. Luo F.-X. Luo X.-S. Zhang Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10598
46. Y. Lu D. Leow X. Wang K. M. Engle J.-Q. Yu Chem. Sci. 2011 2 967
47. E. J. Yoo M. Wasa J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17378
48. A. McNally B. Haffemayer B. L. Collins M. J. Gaunt Nature 2014 510 129
49. T. Nishiguchi K. Nakata K. Takaki Y. Fujiwara Chem. Lett. 1992 21 1141
50. K. Nakata Y. Yamaoka T. Miyata Y. Taniguchi K. Takaki Y. Fujiwara J. Organomet. Chem. 1994 473 32
51. V. G. Zaitsev D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13154
52. D. Shabashov O. Daugulis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3965
53. Y. Feng Y. Wang B. Landgraf S. Liu G. Chen Org. Lett. 2010 12 3414
54. Y. Zhao G. Chen Org. Lett. 2011 13 4850
55. G. He C. Lu Y. Zhao W. A. Nack G. Chen Org. Lett. 2012 14 2944
56. S.-Y. Zhang Q. Li G. He W. A. Nack G. Chen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2124
57. Y. Ano M. Tobisu N. Chatani Org. Lett. 2012 14 354
58. F.-R. Gou X.-C. Wang P.-F. Huo H.-P. Bi Z.-H. Guan Y.-M. Liang Org. Lett. 2009 11 5726
59. B. V. S. Reddy L. R. Reddy E. J. Corey Org. Lett. 2006 8 3391
60. C. Wang C. Chen J. Zhang J. Han Q. Wang K. Guo P. Liu M. Guan Y. Yao Y. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9884
61. Q. Wang J. Han C. Wang J. Zhang Z. Huang D. Shi Y. Zhao Chem. Sci. 2014 5 4962
62. J. Han P. Liu C. Wang Q. Wang J. Zhang Y. Zhao D. Shi Y. Zhao Org. Lett. 2014 16 5682
63. G. He S.-Y. Zhang W. A. Nack Q. Li G. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11124
64. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748
65. D. E. A. Raup B. Cardinal-David D. Holte K. A. Scheidt Nat. Chem. 2010 2 766
66. D. Q. Tan K. S. Martin J. C. Fettinger J. Shaw Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 6781
67. S. Rousseaux B. Liegault K. Fagnou Chem. Sci. 2012 3 244
68. T. Saget N. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12842
69. J.-X. Yan H. Li X.-W. Liu J.-L. Shi X. Wang Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4945
70. M. Lafrance K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16496
71. D.-H. Wang K. M. Engle B.-F. Shi J.-Q. Yu Science 2010 327 315
72. S.-Y. Zhang G. He W. A. Nack Y. Zhao Q. Li G. Chen J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2124
73. M. Lafrance S. I. Gorelsky K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14570
74. S. Rousseaux M. Davi J. Sofack-Kreutzer C. Pierre C. E. Kefalidis E. Clot K. Fagnou O. Baudoin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10706
75. W. Li Z. Duan X. Zhang H. Zhang M. Wang R. Jiang H. Zeng C. Liu A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1893
76. W. Li Z. Duan R. Jiang A. Lei Org. Lett. 2015 17 1397
77. K. Orito A. Horibata T. Nakamura H. Ushito H. Nagasaki M. Yuguchi S. Yamashita M. Tokuda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14342
78. K. Orito M. Miyazawa T. Nakamura A. Horibata H. Ushito H. Nagasaki M. Yuguchi S. Yamashita T. Yamazaki M. Tokuda J. Org. Chem. 2006 71 5951
79. J. Albert X. Ariza T. Calvet M. Font-Bardia J. Garcia J. Granell A. Lamela A. Lopez M. Martinez L. Ortega A. Rodriguez D. Santos Organometallics 2013 32 649
80. M. Otsuka T. Masuda A. Haupt M. Ohno T. Shiraki Y. Sugiura K. Maed J. Am. Chem. Soc. 1990 112 838
81. J. S. Clark P. B. Hodgson M. D. Goldsmith L. J. Street J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 3312
82. Y. Hoshimoto T. Ohata Y. Sasaoka M. Ohashi S. Ogoshi J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15877