Acetaldehyde in asymmetric organocatalytic transformations

RSC Advances

Volumn 5, Issue 69, 2015, Pages 55926-55937

  Kumar, Manjeet ^a   Kumar, Arvind ^a   Rizvi, Masood Ahmad ^b   Shah, Bhahwal Ali ^a  

^a CSIR INDIAN INSTITUTE OF INTEGRATIVE MEDICINE   (India)

^b UNIVERSITY OF KASHMIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NUCLEOPHILES; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOACTIVE MOLECULES; C-C BOND FORMING; CRITICAL ISSUES; ORGANOCATALYTIC; ORGANOCATALYTIC TRANSFORMATION; PRODUCT FORMATION; REACTION PARAMETERS; SYNTHETIC CHEMISTRY;

ACETALDEHYDE;

EID: 84936796988     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra05695k     Document Type: Article

References (139)

1. T. Hayashi and M. Kumada, Asymmetric Synthesis, ed., J. D. Morrison, Academic Press, Inc., 1985, vol. 5, p. 147
2. R. Mahrwald, Enantioselective Organocatalyzed Reactions II: Asymmetric C-C Bond Formation Processes, Springer, New York, 2011
3. U. Scheffler R. Mahrwald Chem.-Eur. J. 2013 19 14346
4. S. Kobayashi Y. Mori J. S. Fossey M. M. Salter Chem. Rev. 2011 111 2626
5. A. N. Collins, G. N. Sheldrake and J. Crosby, Chirality in Industry II, Wiley, New York, 1997
6. G. Beck Synlett 2002 6 837
7. R. Mahrwald, Modern Aldol Reactions, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2004, vol. 1 and 2
8. C. H. Heathcock, in Asymmetric Synthesis, ed., J. D. Morrison, Academic Press, Orlando, FL, 1984, vol. 3, p. 111
9. C. H. Heathcock, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 2, p. 133
10. D. Gryko and D. Walaszek, Stereoselective Organocatalysis: Bond Formation Methodologies and Activation Modes, ed., R. R. Torres, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, ch. 3, 2013
11. T. D. Machajewski C.-H. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1352
12. C. Palomo M. Oiarbide J. M. Garcia Chem. Soc. Rev. 2004 33 65
13. K. C. Nicolaou S. A. Snyder T. Montagnon G. Vassilikogiannakis Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1668
14. J. A. Norton Chem. Rev. 1942 42 319
15. R. Huisgen, R. Grashey and J. Sauer, in The Chemistry of the Alkenes, ed., S. Patai, Wiley, London, 1964, p. 739
16. D. A. Evans and J. S. Johnson, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Springer, New York, 1999, vol. 3, p. 1177
17. W. Oppolzer, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, Pergamon Press, New York, 1991, vol. 5
18. H. B. Kagan O. Riant Chem. Rev. 1992 92 1007
19. S. C. Jha N. N. Joshi ARKIVOC 2002 7 167
20. M. E. Jung, Stabilized Nucleophiles with Electron Deficient Alkenes and Alkynes, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Elmsford, NY, 1991, vol. 4, ch. 1.1
21. P. Perlmutter, Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon Press, Elmsford, NY, 1992
22. Y. Zhang W. Wang Catal. Sci. Technol. 2012 2 42
23. T. Graening H. G. Schmalz Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2580
24. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921
25. B. M. Trost T. J. Fullerton J. Am. Chem. Soc. 1973 95 292
26. B. M. Trost D. L. V. Vranken Chem. Rev. 1996 96 395
27. B. M. Trost Org. Process Res. Dev. 2012 16 185
28. nd edn, 2005, p. 139
29. J. M. Verkade L. J. Vhemert P. J. Quaedflieg F. P. Ruties Chem. Soc. Rev. 2008 37 29
30. A. Cordova Acc. Chem. Res. 2004 37 102
31. P. Langer Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3049
32. D. Basavaiah A. J. Rao T. Satyanarayana Chem. Rev. 2003 103 811
33. Y. Wei M. Shi Chem. Rev. 2013 113 6659
34. F. L. Hu M. Shi Org. Chem. Front. 2014 1 587
35. S. G. Davies, Organotransition Metal Chemistry Applications to organic Synthesis, Pergamon, Oxford, 1982
36. E. Meggers Chem.-Eur. J. 2010 752
37. B. G. Davis V. Boyer Nat. Prod. Rep. 2001 18 618
38. S. I. Bertelsen K. A. Jørgensen Chem. Soc. Rev. 2009 38 2178
39. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138
40. M. J. Gaunt C. C. Johansson A. McNally N. T. Vo Drug Discovery Today 2007 12 1
41. C. Grondal M. Jeanty D. Enders Nat. Chem. 2010 2 167
42. J. Alemán S. Cabrera Chem. Soc. Rev. 2013 42 774
43. M. C. Holland R. Gilmour Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 3862
44. F. G. Finelli L. S. M. Miranda R. O. M. A. de Souza Chem. Commun. 2015 51 3708
45. D. W. C. MacMillan Nature 2008 455 304
46. S. V. Pansare E. K. Paul Chem.-Eur. J. 2011 17 8770
47. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471
48. U. Scheffler R. Mahrwald Chem.-Eur. J. 2013 19 14346
49. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638
50. Z. G. Hajos and D. R. Parrish, in Ger. Pat. DE 21026, 29 July 1971 trans J. Org. Chem., 1974, 39, 1615
51. U. Eder, G. Sauer and R. Wiechert, in Ger. Pat. DE 2014757, 7 October 1971 trans Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1971, 10, 496
52. B. List R. A. Lerner C. F. Barbas J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2395
53. B. Alcaide P. Almendros Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4632
54. S. M. Kim Synlett 2014 25 153
55. th edn, 2005, p. 1056
56. th edn, 2001, p. 1218
57. B. M. Kim, S. F.Williams and S. Masamune, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 2, p. 239
58. I. Paterson, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 2, p. 301
59. C. Gennari, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 2, p. 629
60. M. Braun, in Stereoselective Synthesis(Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry), ed., G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, and, E. Schaumann, George Thieme Verlag, Stuttgart, 1995, vol. E21b, p. 1603
61. A. S. Franklin I. Paterson Contemp. Org. Synth. 1994 1 317
62. A. Cordova W. Notz C. F. Barbas J. Org. Chem. 2002 67 301
63. G. E. Keck A. Palani S. F. McHardy J. Org. Chem. 1994 59 3113
64. L. R. Hillis R. C. Ronald J. Org. Chem. 1985 50 470
65. C. J. Hayes C. H. Heathcock J. Org. Chem. 1997 62 2678
66. S. E. Denmark T. Bui J. Org. Chem. 2005 70 10190
67. Y. Hayashi S. Samanta T. Itoh H. Ishikawa Org. Lett. 2008 10 5581
68. C. Mannich W. Krosche Arch. Pharm. 1912 250 647
69. S. Kobayashi and M. Ueno, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, Supplement I, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Springer, Berlin, 2003, ch. 29.5
70. M. Arend B. Westermann N. Risch Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1044
71. M. M. B. Marques Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 348
72. M. Shibasaki S. Matsunaga J. Organomet. Chem. 2006 691 2089
73. A. Cordova Acc. Chem. Res. 2004 37 102
74. J. W. Yang C. Chandler M. Stadler D. Kampen B. List Nature 2008 452 453
75. F. A. Davis J. M. Szewczyk Tetrahedron Lett. 1998 39 5951
76. G. B. Fodor and B. Colasanti, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Wiley, New York, 1985, pp. 1-90
77. P. Dorr M. Westby S. Dobbs P. Griffin B. Irvine M. Macartney J. Mori G. Rickett C. S. Burchnell C. Napier R. Webster D. Armour D. Price B. Stammen A. Wood M. Perros Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 4721
78. D. A. Price S. Gayton M. D. Selby J. Ahman S. H. Lewandowski B. L. Stammen A. Warren Tetrahedron Lett. 2005 46 5005
79. L. A. Sorbera J. Castaner R. M. Castaner Drugs Future 2004 29 1201
80. S. A. Siddiqui K. V. Srinivasan Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 2099
81. S. G. Davies A. C. Garner P. M. Roberts A. D. Smith M. J. Sweeta J. E. Thomson Org. Biomol. Chem. 2006 4 2753
82. P. V. Ramachandran T. E. Burghardt Chem.-Eur. J. 2005 11 4387
83. H. S. Lee J. S. Park B. M. Kim S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6050
84. Y. Hayashi T. Okano T. Itoh T. Urushima H. Ishikawa T. Uchimaru Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9053
85. Q. Chang J. Zhou L.-H. Gan J. Phys. Org. Chem. 2012 25 667
86. C. Chandler P. Galzerano A. Michrowska B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1978
87. T. Kano Y. Yamaguchi K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1838
88. Y. Hayashi T. Itoh S. Aratake H. Ishikawa Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2082
89. N. Hara S. Nakamura N. Shibata T. Toru Chem.-Eur. J. 2009 15 6790
90. T. Itoh H. Ishikawa Y. Hayashi Org. Lett. 2009 11 3854
91. Q. Guo J. C.-G. Zhao Tetrahedron 2012 53 1768
92. W.-B. Chen X.-L. Du L.-F. Cun X.-M. Zhang W.-C. Yuan Tetrahedron 2010 66 1441
93. S. Pizzarello A. L. Weber Science 2004 303 1151
94. Z. Jiang Z. Liang X. Wu Y. Lu Chem. Commun. 2006 2801
95. T. Kanemitsu A. Umehara M. Miyazaki K. Nagata T. Itoh Eur. J. Org. Chem. 2011 2011 993
96. S. Hu L. Zhang J. Li S. Luo J.-P. Cheng Eur. J. Org. Chem. 2011 2011 3347
97. Y. Qiao Q. Chen S. Lin B. Ni A. D. Headley J. Org. Chem. 2013 78 2693
98. S. Perera V. K. Naganaboina L. Wang B. Zhang Q. Guo L. Rout C.-G. Zhao Adv. Synth. Catal. 2011 353 1729
99. T. Komnenos Liebigs Ann. Chem. 1883 218 145
100. A. Michael J. Prakt. Chem. 1887 36 349
101. B. E. Rossiter N. M. Swingle Chem. Rev. 1992 92 771
102. P. Perlmutter, Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1992
103. P. García-García A. Ladépêche R. Halder B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4722
104. Y. Hayashi T. Itoh S. Aratake H. Ishikawa Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2082
105. R. H. Dworkin P. Kirkpatrick Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 455
106. P. J. Siddall M. J. Cousins A. Otte T. Griesing R. Chambers T. K. Murphy Neurology 2006 67 1792
107. A. Muzyk S. Rivelli J. Gagliardi CNS Drugs 2012 26 69
108. J. Zhu E. Mix B. Winblad CNS Drug Rev. 2001 7 387
109. A. L. L. Garcia M. J. S. Carpes A. C. B. M. de Oca M. A. G. dos Santos C. S. C. Santan C. R. D. Correia J. Org. Chem. 2005 70 1050
110. J. L. Watts S. A. Salmon M. S. Sanchez R. J. Yancey Jr Antimicrob. Agents Chemother. 1997 41 1190
111. J. M. Domagala S. E. Hagen T. Joannides J. S. Kiely E. Laborde M. C. Schroeder J. A. Sesnie M. A. Shapiro M. J. Suto S. Vanderroest J. Med. Chem. 1993 36 871
112. J. Katarzynska A. Mazur M. Bilska E. Adamek M. Zimecki S. Jankowski J. Zabrocki J. Pept. Sci. 2008 14 1283
113. Y. J. Kim D. A. Kaiser T. D. Pollard Y. Ichikawa Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 2417
114. E. M. Geertsema Y. Miao P. G. Tepper P. de Haan E. Zandvoort G. J. Poelarends Chem.-Eur. J. 2013 19 14407
115. E. Zandvoort E. M. Geertsema B.-J. Baas W. J. Quax G. J. Poelarends Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1240
116. S. M. Kim M. Y. Jin M. J. Kim Y. Cui Y. S. Kim L. Zhang C. E. Song D. H. Ryu J. W. Yang Org. Biomol. Chem. 2011 9 2069
117. M. Y. Jin S. M. Kim H. Han D. H. Ryu J. W. Yang Org. Lett. 2011 13 880
118. X.-L. Meng T. Liu Z.-W. Sun J.-C. Wang F.-Z. Peng Z.-H. Shao Org. Lett. 2014 16 3044
119. O. Hoshino, in The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, New York, 1998
120. T. Shimada, H. Ueno, K. Tsutsumi, K. Aoyagi, T. Manabe, S. Y. Sasaki and S. Katoh, Int Appl PCT, WO 2009054479, 2009
121. J. Houze, J. Liu, Z. Ma, J. C. Medina, M. J. Schmitt, R. Sharma, Y. Sun, Y. Wang and L. Zhu, US Pat. 7,465,804, 2008
122. S. P. Brown, P. Dransfield, Z. Fu, J. Houze, X. Y. Jiao, T. J. Kohn, V. Pattaropong, M. Vimolratana and M. J. Schmitt, Int Appl PCT, WO 2008130514, 2008
123. S. B. Bharate K. V. Nemmani R. A. Vishwakarma Expert Opin. Ther. Pat. 2009 19 237
124. A. Quintard B. M. Trost Angew. Chem. 2012 124 6808
125. T. V. Vasudevan M. Sharma Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1983 22 161
126. D. Mukherjee B. A. Shah P. Gupta S. C. Taneja J. Org. Chem. 2007 72 8965
127. M. B. Boxer H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2006 128 48
128. U. Alder D. Breitgoff P. Klein K. Laumen P. Schneirder Tetrahedron Lett. 1989 30 1793
129. A. M. Brzozowski U. Derewenda Z. S. Derewenda G. G. Dodson D. M. Lawson J. P. Turkenburg F. Bjorkling B. H. Jensen S. A. Patkar L. Thim Nature 1991 351 91
130. A. B. Majumder N. G. Ramesh M. N. Gupta Tetrahedron Lett. 2009 50 5190
131. M. Kumar B. A. Shah S. C. Taneja Adv. Synth. Catal. 2011 353 1207
132. M. Kumar A. Kumar M. Rizvi M. Mane K. Vanka S. C. Taneja B. A. Shah Eur. J. Org. Chem. 2014 24 5247
133. M. A. Koch A. Schuffenhauer M. Scheck S. Wetzel M. Ca-saulta A. Odermatt P. Ertl H. Waldmann Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 17272
134. V. Boucard G. Broustal J. M. Campagne Eur. J. Org. Chem. 2007 225
135. P. Barbier F. Schneider J. Org. Chem. 1988 53 1218
136. Q. Zhu L. Qiao Y. Wu Y.-L. Wu J. Org. Chem. 2001 66 2692
137. Z. B. Xie N. Wang W. X. Wu Z. G. Le X. Q. Yu J. Biotechnol. 2014 170 1
138. C. R. Muller I. Meiners P. D. Maria RSC Adv. 2014 4 46097
139. C. R. E. X. Fan S. Sayalero M. A. Pericas Chem.-Eur. J. 2013 19 10814