Synthesis of 4-aryl-2-pyrrolidones and β-aryl-γ-amino-butyric acid (GABA) analogues by Heck arylation of 3-pyrrolines with arenediazonium tetrafluoroborates. Synthesis of (±)-rolipram on a multigram scale and chromatographic resolution by semipreparative chiral simulated moving bed chromatography

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 3, 2005, Pages 1050-1053

  Garcia, Ariel L L ^a   Carpes, Marcos J S ^a   De Oca, Antonio C B M ^a   Dos Santos, Marco A G ^a   Santana, César C ^a   Correia, Carlos Roque D ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON COMPOUNDS; CELLULOSE; CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; DERIVATIVES; ENZYME INHIBITION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

Β-ARYL-Γ-AMONO-BUTYRIC ACID (GABA); ARYLATION; ENANTIOMERS;

AMINO ACIDS;

1 (TERT BUTOXYCARBONYL) 4 (3 CYCLOPENTYLOXY 4 METHOXYPHENYL) PYRROLIDIN 2 OL; 1 (TERT BUTOXYCARBONYL) 4 (3 CYCLOPENTYLOXY 4 METHOXYPHENYL) PYRROLIDIN 2 ONE; 2 PYRROLIDONE DERIVATIVE; 4 (9,10 DIOXO 9,10 DIHYDRO ANTHRACENYL) PYRROLIDIN 2 ONE; 4 AMINOBUTYRIC ACID DERIVATIVE; 4 ARYL 2 PYRROLIDONE; 4 ARYLPYRROLIDINE 2 ONE; ARENEDIAZONIUM TETRAFLUOROBORATE; BACLOFEN; CELLULOSE TRIACETATE; DIAZONIUM COMPOUND; PHOSPHODIESTERASE INHIBITOR; PYRROLINE DERIVATIVE; ROLIPRAM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; CHIRAL CHROMATOGRAPHY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; HECK REACTION;

BORATES; CHROMATOGRAPHY, ION EXCHANGE; DIAZONIUM COMPOUNDS; FLUORINE COMPOUNDS; GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID; PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS; PROLINE; PYRROLIDINONES; ROLIPRAM; STEREOISOMERISM;

AMINO ACIDS; BORON COMPOUNDS; BUTYRIC ACID; CELLULOSE TRIACETATE; CHROMATOGRAPHY; CRYSTAL STRUCTURE; ENZYMES; SYNTHESIS;

EID: 13244298300     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0484880     Document Type: Article

References (44)

1. Shorvon, S. Lancet 2001, 358, 1885.
2. (a) Pearl, P. L.; Gibson, K. M. Curr. Opin. Neurol. 2004, 17, 107.
3. (b) Pacher, P.; Kecskemeti, V. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 925.
4. (c) Tsang, S. Y.; Xue, H. Curr. Pharm. Des. 2004, 10, 1035.
5. (a) Seildelman, D.; Schmiechen, R.; Paschelke, G.; Muller, B. (Schering A. G., Berlin). German Pat. 2413935/3, 1974; Chem. Abstr. 1976, 84, 30878u.
6. (b) Schmiechen, R.; Horowski, R.; Palenschat, D.; Paschelke, G.; Wachtel, H.; Kehr, W. (Schering A. G., Berlin). U.S. Pat. 4193926, 1976.
7. (a) Beavo, J. A.; Conti, M.; Heaslip, R. J. Mol. Pharmacol. 1994, 46, 399.
8. (b) Brackeen, M. F.; Cowan, D. J.; Stafford, J. A.; Schoenen, F. J.; Veal, J. M.; Domanico, P. L.; Rose, D.; Strickland, A. B.; Verghese, M.; Feldman, P. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 4848.
9. (c) Sommer, N.; Loeschmann, P. A.; Northoff, G. H.; Weller, M.; Steinbrecher, A.; Steinbach, J. P.; Richtenfels, R.; Meyermann, R.; Reithmueller, A.; Fontana, A.; Dichgans, J.; Martin, R. Nat. Med. 1995, 1, 244.
10. (d) Seika, M. Drugs Future 1998, 23, 108.
11. (a) Marivet, M. C.; Bourguignon, J.-J.; Lugnier, C.; Mann, A.; Stoclet, J.-C.; Wermuth, C.-G. J. Med. Chem. 1989, 32, 1450.
12. (b) Doherthy, A. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 466.
13. (c) Burnouf, C.; Pruniaux, M.-P.; Szilagyi, C. M. Annu. Rep. Med. Chem. 1998, 33, 91.
14. (d) For a recent application of Rolipram, see: Pearse, D. D.; Pereira, F. C.; Marcillo, A. E.; Bates, M. L., Berrocal, Y. A.; Filbin, M. T.; Bunge, M. B. Nat. Med. 2004, 10, 610.
15. For previous synthesis of Rolipram, see: (a) Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 870-872. (b) Meyers, A. I.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42. (c) Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Cieslinski, L. B.; Thorphy, T. J.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3274-3277. (d) Mulzer, J. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 287-291. (e) Braun, M.; Opdenbusch, K.; Unger, C. Synlett 1995, 11, 1174-1176. (f) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.; Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109-112. (g) Langlois, N.; Wang, H.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3133-3144. (h) Diaz, A.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1997, 559-562. (i) Demnitz, J.; LaVecchia, L.; Bacher, E.; Keller, T. H.; Müller, T.; Schürch, F.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Molecules 1998, 3, 107-119. (j) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775-1777. (k) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544. (l) Itoh, K.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394-13395. (m) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105. (n) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262. (o) Chang, M.-Y.; Sun, P.-P.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Heterocycles 2003, 60, 1865-1872. (p) Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805-2810.
16. For previous synthesis of Rolipram, see: (a) Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 870-872. (b) Meyers, A. I.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42. (c) Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Cieslinski, L. B.; Thorphy, T. J.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3274-3277. (d) Mulzer, J. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 287-291. (e) Braun, M.; Opdenbusch, K.; Unger, C. Synlett 1995, 11, 1174-1176. (f) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.; Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109-112. (g) Langlois, N.; Wang, H.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3133-3144. (h) Diaz, A.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1997, 559-562. (i) Demnitz, J.; LaVecchia, L.; Bacher, E.; Keller, T. H.; Müller, T.; Schürch, F.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Molecules 1998, 3, 107-119. (j) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775-1777. (k) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544. (l) Itoh, K.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394-13395. (m) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105. (n) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262. (o) Chang, M.-Y.; Sun, P.-P.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Heterocycles 2003, 60, 1865-1872. (p) Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805-2810.
17. For previous synthesis of Rolipram, see: (a) Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 870-872. (b) Meyers, A. I.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42. (c) Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Cieslinski, L. B.; Thorphy, T. J.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3274-3277. (d) Mulzer, J. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 287-291. (e) Braun, M.; Opdenbusch, K.; Unger, C. Synlett 1995, 11, 1174-1176. (f) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.; Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109-112. (g) Langlois, N.; Wang, H.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3133-3144. (h) Diaz, A.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1997, 559-562. (i) Demnitz, J.; LaVecchia, L.; Bacher, E.; Keller, T. H.; Müller, T.; Schürch, F.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Molecules 1998, 3, 107-119. (j) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775-1777. (k) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544. (l) Itoh, K.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394-13395. (m) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105. (n) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262. (o) Chang, M.-Y.; Sun, P.-P.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Heterocycles 2003, 60, 1865-1872. (p) Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805-2810.
18. For previous synthesis of Rolipram, see: (a) Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 870-872. (b) Meyers, A. I.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42. (c) Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Cieslinski, L. B.; Thorphy, T. J.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3274-3277. (d) Mulzer, J. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 287-291. (e) Braun, M.; Opdenbusch, K.; Unger, C. Synlett 1995, 11, 1174-1176. (f) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.; Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109-112. (g) Langlois, N.; Wang, H.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3133-3144. (h) Diaz, A.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1997, 559-562. (i) Demnitz, J.; LaVecchia, L.; Bacher, E.; Keller, T. H.; Müller, T.; Schürch, F.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Molecules 1998, 3, 107-119. (j) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775-1777. (k) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544. (l) Itoh, K.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394-13395. (m) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105. (n) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262. (o) Chang, M.-Y.; Sun, P.-P.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Heterocycles 2003, 60, 1865-1872. (p) Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805-2810.
19. For previous synthesis of Rolipram, see: (a) Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 870-872. (b) Meyers, A. I.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42. (c) Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Cieslinski, L. B.; Thorphy, T. J.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3274-3277. (d) Mulzer, J. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 287-291. (e) Braun, M.; Opdenbusch, K.; Unger, C. Synlett 1995, 11, 1174-1176. (f) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.; Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109-112. (g) Langlois, N.; Wang, H.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3133-3144. (h) Diaz, A.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1997, 559-562. (i) Demnitz, J.; LaVecchia, L.; Bacher, E.; Keller, T. H.; Müller, T.; Schürch, F.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Molecules 1998, 3, 107-119. (j) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775-1777. (k) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544. (l) Itoh, K.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394-13395. (m) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105. (n) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262. (o) Chang, M.-Y.; Sun, P.-P.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Heterocycles 2003, 60, 1865-1872. (p) Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805-2810.
20. For previous synthesis of Rolipram, see: (a) Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 870-872. (b) Meyers, A. I.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42. (c) Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Cieslinski, L. B.; Thorphy, T. J.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3274-3277. (d) Mulzer, J. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 287-291. (e) Braun, M.; Opdenbusch, K.; Unger, C. Synlett 1995, 11, 1174-1176. (f) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.; Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109-112. (g) Langlois, N.; Wang, H.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3133-3144. (h) Diaz, A.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1997, 559-562. (i) Demnitz, J.; LaVecchia, L.; Bacher, E.; Keller, T. H.; Müller, T.; Schürch, F.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Molecules 1998, 3, 107-119. (j) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775-1777. (k) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544. (l) Itoh, K.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394-13395. (m) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105. (n) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262. (o) Chang, M.-Y.; Sun, P.-P.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Heterocycles 2003, 60, 1865-1872. (p) Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805-2810.
21. For previous synthesis of Rolipram, see: (a) Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 870-872. (b) Meyers, A. I.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42. (c) Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Cieslinski, L. B.; Thorphy, T. J.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3274-3277. (d) Mulzer, J. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 287-291. (e) Braun, M.; Opdenbusch, K.; Unger, C. Synlett 1995, 11, 1174-1176. (f) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.; Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109-112. (g) Langlois, N.; Wang, H.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3133-3144. (h) Diaz, A.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1997, 559-562. (i) Demnitz, J.; LaVecchia, L.; Bacher, E.; Keller, T. H.; Müller, T.; Schürch, F.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Molecules 1998, 3, 107-119. (j) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775-1777. (k) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544. (l) Itoh, K.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394-13395. (m) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105. (n) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262. (o) Chang, M.-Y.; Sun, P.-P.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Heterocycles 2003, 60, 1865-1872. (p) Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805-2810.
22. For previous synthesis of Rolipram, see: (a) Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 870-872. (b) Meyers, A. I.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42. (c) Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Cieslinski, L. B.; Thorphy, T. J.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3274-3277. (d) Mulzer, J. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 287-291. (e) Braun, M.; Opdenbusch, K.; Unger, C. Synlett 1995, 11, 1174-1176. (f) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.; Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109-112. (g) Langlois, N.; Wang, H.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3133-3144. (h) Diaz, A.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1997, 559-562. (i) Demnitz, J.; LaVecchia, L.; Bacher, E.; Keller, T. H.; Müller, T.; Schürch, F.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Molecules 1998, 3, 107-119. (j) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775-1777. (k) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544. (l) Itoh, K.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394-13395. (m) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105. (n) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262. (o) Chang, M.-Y.; Sun, P.-P.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Heterocycles 2003, 60, 1865-1872. (p) Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805-2810.
23. For previous synthesis of Rolipram, see: (a) Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 870-872. (b) Meyers, A. I.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42. (c) Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Cieslinski, L. B.; Thorphy, T. J.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3274-3277. (d) Mulzer, J. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 287-291. (e) Braun, M.; Opdenbusch, K.; Unger, C. Synlett 1995, 11, 1174-1176. (f) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.; Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109-112. (g) Langlois, N.; Wang, H.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3133-3144. (h) Diaz, A.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1997, 559-562. (i) Demnitz, J.; LaVecchia, L.; Bacher, E.; Keller, T. H.; Müller, T.; Schürch, F.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Molecules 1998, 3, 107-119. (j) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775-1777. (k) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544. (l) Itoh, K.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394-13395. (m) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105. (n) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262. (o) Chang, M.-Y.; Sun, P.-P.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Heterocycles 2003, 60, 1865-1872. (p) Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805-2810.
24. For previous synthesis of Rolipram, see: (a) Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 870-872. (b) Meyers, A. I.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42. (c) Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Cieslinski, L. B.; Thorphy, T. J.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3274-3277. (d) Mulzer, J. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 287-291. (e) Braun, M.; Opdenbusch, K.; Unger, C. Synlett 1995, 11, 1174-1176. (f) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.; Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109-112. (g) Langlois, N.; Wang, H.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3133-3144. (h) Diaz, A.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1997, 559-562. (i) Demnitz, J.; LaVecchia, L.; Bacher, E.; Keller, T. H.; Müller, T.; Schürch, F.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Molecules 1998, 3, 107-119. (j) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775-1777. (k) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544. (l) Itoh, K.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394-13395. (m) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105. (n) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262. (o) Chang, M.-Y.; Sun, P.-P.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Heterocycles 2003, 60, 1865-1872. (p) Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805-2810.
25. For previous synthesis of Rolipram, see: (a) Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 870-872. (b) Meyers, A. I.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42. (c) Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Cieslinski, L. B.; Thorphy, T. J.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3274-3277. (d) Mulzer, J. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 287-291. (e) Braun, M.; Opdenbusch, K.; Unger, C. Synlett 1995, 11, 1174-1176. (f) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.; Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109-112. (g) Langlois, N.; Wang, H.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3133-3144. (h) Diaz, A.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1997, 559-562. (i) Demnitz, J.; LaVecchia, L.; Bacher, E.; Keller, T. H.; Müller, T.; Schürch, F.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Molecules 1998, 3, 107-119. (j) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775-1777. (k) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544. (l) Itoh, K.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394-13395. (m) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105. (n) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262. (o) Chang, M.-Y.; Sun, P.-P.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Heterocycles 2003, 60, 1865-1872. (p) Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805-2810.
26. For previous synthesis of Rolipram, see: (a) Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 870-872. (b) Meyers, A. I.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42. (c) Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Cieslinski, L. B.; Thorphy, T. J.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3274-3277. (d) Mulzer, J. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 287-291. (e) Braun, M.; Opdenbusch, K.; Unger, C. Synlett 1995, 11, 1174-1176. (f) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.; Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109-112. (g) Langlois, N.; Wang, H.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3133-3144. (h) Diaz, A.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1997, 559-562. (i) Demnitz, J.; LaVecchia, L.; Bacher, E.; Keller, T. H.; Müller, T.; Schürch, F.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Molecules 1998, 3, 107-119. (j) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775-1777. (k) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544. (l) Itoh, K.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394-13395. (m) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105. (n) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262. (o) Chang, M.-Y.; Sun, P.-P.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Heterocycles 2003, 60, 1865-1872. (p) Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805-2810.
27. For previous synthesis of Rolipram, see: (a) Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 870-872. (b) Meyers, A. I.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42. (c) Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Cieslinski, L. B.; Thorphy, T. J.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3274-3277. (d) Mulzer, J. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 287-291. (e) Braun, M.; Opdenbusch, K.; Unger, C. Synlett 1995, 11, 1174-1176. (f) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.; Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109-112. (g) Langlois, N.; Wang, H.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3133-3144. (h) Diaz, A.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1997, 559-562. (i) Demnitz, J.; LaVecchia, L.; Bacher, E.; Keller, T. H.; Müller, T.; Schürch, F.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Molecules 1998, 3, 107-119. (j) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775-1777. (k) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544. (l) Itoh, K.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394-13395. (m) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105. (n) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262. (o) Chang, M.-Y.; Sun, P.-P.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Heterocycles 2003, 60, 1865-1872. (p) Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805-2810.
28. For previous synthesis of Rolipram, see: (a) Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 870-872. (b) Meyers, A. I.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42. (c) Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Cieslinski, L. B.; Thorphy, T. J.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3274-3277. (d) Mulzer, J. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 287-291. (e) Braun, M.; Opdenbusch, K.; Unger, C. Synlett 1995, 11, 1174-1176. (f) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.; Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109-112. (g) Langlois, N.; Wang, H.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3133-3144. (h) Diaz, A.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1997, 559-562. (i) Demnitz, J.; LaVecchia, L.; Bacher, E.; Keller, T. H.; Müller, T.; Schürch, F.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Molecules 1998, 3, 107-119. (j) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775-1777. (k) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544. (l) Itoh, K.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394-13395. (m) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105. (n) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262. (o) Chang, M.-Y.; Sun, P.-P.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Heterocycles 2003, 60, 1865-1872. (p) Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805-2810.
29. For previous synthesis of Rolipram, see: (a) Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 870-872. (b) Meyers, A. I.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42. (c) Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Cieslinski, L. B.; Thorphy, T. J.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3274-3277. (d) Mulzer, J. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 287-291. (e) Braun, M.; Opdenbusch, K.; Unger, C. Synlett 1995, 11, 1174-1176. (f) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.; Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109-112. (g) Langlois, N.; Wang, H.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3133-3144. (h) Diaz, A.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1997, 559-562. (i) Demnitz, J.; LaVecchia, L.; Bacher, E.; Keller, T. H.; Müller, T.; Schürch, F.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Molecules 1998, 3, 107-119. (j) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775-1777. (k) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544. (l) Itoh, K.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394-13395. (m) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105. (n) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262. (o) Chang, M.-Y.; Sun, P.-P.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Heterocycles 2003, 60, 1865-1872. (p) Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805-2810.
30. For previous synthesis of Rolipram, see: (a) Mulzer, J.; Zuhse, R.; Schmiechen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 870-872. (b) Meyers, A. I.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 36-42. (c) Baures, P. W.; Eggleston, D. S.; Erhard, K. F.; Cieslinski, L. B.; Thorphy, T. J.; Christensen, S. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3274-3277. (d) Mulzer, J. J. Prakt. Chem. 1994, 336, 287-291. (e) Braun, M.; Opdenbusch, K.; Unger, C. Synlett 1995, 11, 1174-1176. (f) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.; Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109-112. (g) Langlois, N.; Wang, H.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3133-3144. (h) Diaz, A.; Siro, J. G.; García-Navío, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Synthesis 1997, 559-562. (i) Demnitz, J.; LaVecchia, L.; Bacher, E.; Keller, T. H.; Müller, T.; Schürch, F.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Molecules 1998, 3, 107-119. (j) Anada, M.; Mita, O.; Watanabe, H.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Synlett 1999, 1775-1777. (k) Barluenga, J.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-Marí, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3533-3544. (l) Itoh, K.; Kanemasa, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13394-13395. (m) Barnes, D. M.; Ji, J.; Fickes, M. G.; Fitzgerald, M. A.; King, S. A.; Morton, H. E.; Plagge, F. A.; Preskill, M.; Wagaw, S. H.; Wittenberger, S. J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13097-13105. (n) Yoon, C. H.; Nagle, A.; Chen, C.; Gandhi, D.; Jung, K. W. Org. Lett. 2003, 5, 2259-2262. (o) Chang, M.-Y.; Sun, P.-P.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. Heterocycles 2003, 60, 1865-1872. (p) Becht, J.-M.; Meyer, O.; Helmchen, G. Synthesis 2003, 2805-2810.
31. Rolipram is a very expensive tool for pharmacological investigations: (±)-Rolipram: 10 mg, US$ 55; 50 mg, US$ 245; 10 mg of (R)-(-)-Rolipram or (S)-(+)-Rolipram: US$ 129. TOCRIS online catalogue (http://www.tocris.com).
32. (a) Carpes, M. J. S.; Correia, C. R. D. Synlett 2000, 1037.
33. (b) Carpes, M. J. S.; Correia, C. R. D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 741.
34. (c) Severino, E. A.; Costenaro, E. R.; García, A. L. L.; Correia, C. R. D. Org. Lett. 2003, 5, 305.
35. (d) García, A. L. L.; Correia, C. R. D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1553.
36. Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426-5427.
37. For recent results on the mechanism of the Heck-Matsuda reaction: Sabino, A. A.; Machado, A. H. L.; Correia, C. R. D.; Eberlin, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2514-2518.
38. For a review on oxidation with TPAP, see: Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 640.
39. More, J. D.; Finney, N. S. Org. Lett. 2002, 4, 3001-3003.
40. Correia, C. R. D.; García, A. L. L. Brazilian Patent BR 204007, 2004.
41. Flynn, D. L.; Zelle, R. E.; Grieco, P. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 2424.
42. Milner, D. J. Synth. Commun. 1992, 22, 73.
43. McCoy, M. Chem. Eng. News 2000, 78 (June 19), 17.
44. Rouhi, M. A. Chem. Eng. News 2004, 82 (June 14), 47.