5′-Methylene-triazole-substituted-aminoribosyl uridines as MraY inhibitors: synthesis, biological evaluation and molecular modeling

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 26, 2015, Pages 7193-7222

  Fer, Mickaël J ^a   Bouhss, Ahmed ^b   Patrão, Mariana ^a   Le Corre, Laurent ^a   Pietrancosta, Nicolas ^a   Amoroso, Ana ^c   Joris, Bernard ^c   Mengin Lecreulx, Dominique ^b   Calvet Vitale, Sandrine ^a   Gravier Pelletier, Christine ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

^b INSTITUTE FOR INTEGRATIVE BIOLOGY OF THE CELL I2BC   (France)

^c UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BACTERIA; BIOACTIVITY; HYDROCARBONS; NITROGEN COMPOUNDS;

ANTI-BACTERIAL ACTIVITY; AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; BACTERIAL PATHOGENS; BIOLOGICAL EVALUATION; DIASTEREOSELECTIVE; METHICILLIN-RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS; MOLECULAR MODELING STUDIES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIPS;

MOLECULAR MODELING;

BACTERIA (MICROORGANISMS); METHICILLIN RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS; POSIBACTERIA;

ANTIINFECTIVE AGENT; BACTERIAL PROTEIN; ENZYME INHIBITOR; MRAY PROTEIN, BACTERIA; TRANSFERASE; TRIAZOLE DERIVATIVE; URIDINE;

ANTAGONISTS AND INHIBITORS; BACILLUS SUBTILIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYMOLOGY; MICROBIAL SENSITIVITY TEST; SYNTHESIS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACILLUS SUBTILIS; BACTERIAL PROTEINS; CATALYTIC DOMAIN; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; ENZYME INHIBITORS; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MODELS, MOLECULAR; TRANSFERASES; TRIAZOLES; URIDINE;

EID: 84934948523     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob00707k     Document Type: Article

References (90)

1. S. B. Levy B. Marshall Nat. Med. 2004 10 S122 S129
2. M. N. Alekshun S. B. Levy Cell 2007 128 1037 1050
3. C. T. Walsh G. Wright Chem. Rev. 2005 391 393
4. B. Lechartier J. Rybniker A. Zumla S. T. Cole EMBO Mol. Med. 2014 6 158 168
5. D. J. Payne M. N. Gwynn D. J. Holmes D. L. Pompliano Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 29 40
6. K. M. Fisch A. F. Gillaspy M. Gipson J. C. Henrikson A. R. Hoover L. Jackson F. Z. Najar H. Wägele R. H. Cichewicz J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2009 36 1199 1213
7. C. Zhao J. M. Coughlin J. Ju D. Zhu E. Wendt-Pienkowski X. Zhou Z. Wang B. Shen Z. Deng J. Biol. Chem. 2010 285 20097 20108
8. J. Swarbrick P. Iliades J. Simpson I. Macreadie Open Enzyme Inhib. J. 2008 1 12 33
9. J. W. Campbell J. E. Cronan Annu. Rev. Microbiol. 2001 55 305 332
10. A. Boularot C. Giglione I. Artaud T. Meinnel Curr. Opin. Invest. Drugs 2004 5 809 822
11. J. G. Hurdle A. J. O'Neill I. Chopra Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 4821 4833
12. J. van Heijenoort Nat. Prod. Rep. 2001 8 503 519
13. S. Jovetic Y. Zhu G. L. Marcone F. Marinelli J. Tramper Trends Biotechnol. 2010 28 596 604
14. B. C. Chung J. Zhao R. Gillespie D.-Y. Kwon Z. Guan J. Hong P. Zhou S.-Y. Lee Science 2013 341 1012 1016
15. A. Bouhss D. Mengin-Lecreulx D. Le Beller J. van Heijenoort Mol. Microbiol. 1999 34 576 585
16. B. Al-Dabbagh X. Henry M. El Ghachi G. Auger D. Blanot C. Parquet D. Mengin-Lecreulx A. Bouhss Biochemistry 2008 47 8919 8928
17. A. Bouhss A. E. Trunkfield T. D. H. Bugg D. Mengin-Lecreulx FEMS Microbiol. Rev. 2008 32 208 233
18. A. Bouhss M. Crouvoisier D. Blanot D. Mengin-Lecreulx J. Biol. Chem. 2004 279 29974 29980
19. S. Tanaka W. M. Clemons Jr. Mol. Microbiol. 2012 85 975 985
20. M. T. Rodolis A. Mihalyi A. O'Reilly J. Slikas D. I. Roper R. E. W. Hankock T. D. H. Bugg ChemBioChem 2014 15 1300 1308
21. A. Mihalyi S. Jamshidi J. Slikas T. D. H. Bugg Bioorg. Med. Chem. 2014 22 4566 4571
22. K. Ochi, M. Ezaki, M. Iwani, T. Komori and M. Kohsaka, EP-333177, Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd, Japan, 1989
23. Y. Yoshida, H. Yamanaka and K. Sakane, JP H05-78385, 1993
24. M. Ubukata K. Isono J. Am. Chem. Soc. 1988 4416 4417
25. M. Ubukata K. Kimura K. Isono C. C. Nelson J. M. Gregson J. McCloskey J. Org. Chem. 1992 57 6392 6403
26. P. E. Brandish K. I. Kimura M. Inukai R. Southgate J. T. Lonsdale T. D. H. Bugg Antimicrob. Agents Chemother. 1996 40 1640 1644
27. Y. Esumi Y. Suzuki K. Kimura M. Yoshihama T. Ichikawa M. Uramoto J. Antibiot. 1999 52 281 287
28. M. Igarashi N. Nakagawa S. Doi N. Hattori H. Naganawa M. Hamada J. Antibiot. 2003 56 580 583
29. M. Igarashi Y. Takahashi T. Shitara H. Nakamura H. Naganawa T. Miyake Y. Akamatsu J. Antibiot. 2005 58 327 337
30. L. A. McDonald L. R. Barbieri G. T. Carter E. Lenoy J. Lotvin P. J. Petersen M. M. Siegel G. Singh R. T. Williamson J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10260 10261
31. M. Winn R. J. M. Goss K. Kimura T. D. H. Bugg Nat. Prod. Rep. 2010 27 279 304
32. C. Dini Curr. Top. Med. Chem. 2005 5 1221 1236
33. T. D. H. Bugg A. J. Lloyd D. I. Roper Infect. Disord.: Drug Targets 2006 6 85 106
34. Y. I. Lin Z. Li G. D. Francisco L. A. McDonald R. A. Davis G. Singh Y. Yang T. S. Mansour Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2341 2344
35. A. Yamashita E. Norton P. J. Peterson B. A. Rasmussen G. Singh Y. Yang T. S. Mansour D. M. Ho Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 3345 3350
36. F. Sarabia L. Martin-Ortiz Tetrahedron 2005 61 11850 11865
37. S. Hirano S. Ichikawa A. Matsuda Tetrahedron 2007 63 2798 2804
38. A. Clouet C. Gravier-Pelletier B. Al-Dabbagh A. Bouhss Y. Le Merrer Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 397 400
39. T. Tanino S. Hirano S. Ichikawa A. Matsuda Nucleic Acids Symp. Ser. 2008 52 557 558
40. M. Kurosu K. Li J. Org. Chem. 2008 73 9767 9770
41. A. P. Spork S. Koppermann C. Ducho Synlett 2009 2503 2507
42. D. Lecerclé A. Clouet B. Al-Dabbagh A. Bouhss C. Gravier-Pelletier Y. Le Merrer Bioorg. Med. Chem. 2010 18 4560 4569
43. T. Tanino S. Ichikawa M. Shiro A. Matsuda J. Org. Chem. 2010 75 1366 1377
44. T. Tanino S. Ichikawa B. Al-Dabbagh A. Bouhss H. Oyama A. Matsuda ACS Med. Chem. Lett. 2010 1 258 262
45. A. P. Spork C. Ducho Org. Biomol. Chem. 2010 8 2323 2326
46. A. P. Spork S. Koppermann B. Dittrich R. Herbst-Irmer C. Ducho Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 763 766
47. A. P. Spork D. Wiegmann M. Granitzka D. Stalke C. Ducho J. Org. Chem. 2011 76 10083 10098
48. B. A. Aleiwi M. Kurosu Tetrahedron Lett. 2012 53 3758 3762
49. A. P. Spork C. Ducho Synlett 2013 343 346
50. A. P. Spork M. Bueschleb O. Ries D. Wiegmann S. Boettcher A. Mihalyi T. D. H. Bugg C. Ducho Chem. - Eur. J. 2014 20 15292 15297
51. S. Knapp G. J. Moriello G. A. Doss Org. Lett. 2002 4 603 606
52. F. Sarabia L. Martín-Ortiz F. J. López-Herrera Org. Lett. 2003 5 3927 3930
53. S. Ichikawa A. Matsuda Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2005 24 319 329
54. S. Hirano S. Ichikawa A. Matsuda Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1854 1856
55. Y. Bourdreux B. Drouillat C. Greck Lett. Org. Chem. 2006 3 368 370
56. O. Monasson M. Ginisty G. Bertho C. Gravier-Pelletier Y. Le Merrer Tetrahedron Lett. 2007 48 8149 8152
57. B. Drouillat Y. Bourdreux D. Perdon C. Greck Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 1955 1963
58. S. Hirano S. Ichikawa A. Matsuda J. Org. Chem. 2007 72 9936 9946
59. X. H. Xu A. E. Trunkfield T. D. H. Bugg F.-L. Quing Org. Biomol. Chem. 2008 6 157 161
60. S. Hirano S. Ichikawa A. Matsuda J. Org. Chem. 2008 73 569 577
61. S. Hirano S. Ichikawa A. Matsuda Bioorg. Med. Chem. 2008 16 428 436
62. S. Hirano S. Ichikawa A. Matsuda Bioorg. Med. Chem. 2008 16 5123 5133
63. J. Mravljak O. Monasson B. Al-Dabbagh M. Crouvoisier A. Bouhss C. Gravier-Pelletier Y. Le Merrer Eur. J. Med. Chem. 2011 46 1582 1592
64. F. Sarabia C. Vivar-García C. García-Ruiz L. Martín-Ortiz A. Romero-Carrasco J. Org. Chem. 2012 77 1328 1339
65. P. Gopinath L. Wang H. Abe G. Ravi T. Masuda T. Watanabe M. Shibasaki Org. Lett. 2014 16 3364 3367
66. H. Nakamura C. Tsukano M. Yasui S. Yokouchi M. Igarashi Y. Takemoto Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 3136 3139
67. C. Dini P. Collette N. Drochon J. C. Guillot G. Lemoine P. Mauvais J. Aszodi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 1839 1843
68. C. Dini N. Drochon S. Feteanu J. C. Guillot C. Peixoto J. Aszodi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 529 531
69. C. Dini N. Drochon J. C. Guillot P. Mauvais P. Walter J. Aszodi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 533 536
70. M. J. Fer S. Olatunji A. Bouhss S. Calvet-Vitale C. Gravier-Pelletier J. Org. Chem. 2013 78 10088 10105
71. A. Mai S. Massa R. Ragno I. Cerbara F. Jesacher P. Loidl G. Brosch J. Med. Chem. 2003 46 512 524
72. T. Narsinghani S. C. Chaturvedi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 461 468
73. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
74. M. J. Fer P. Doan T. Prangé S. Calvet-Vitale C. Gravier-Pelletier J. Org. Chem. 2014 79 7758 7765
75. S. Hirano S. Ichikawa A. Matsuda Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1854 1856
76. M. W. Hosseini J.-M. Lehn Helv. Chim. Acta 1986 69 587 603
77. K. A. Davies R. C. Abel J. E. Wulff J. Org. Chem. 2009 74 3997 4000
78. X. Zhang B. Bernet A. Vasella Helv. Chim. Acta 2006 89 2861 2917
79. J. Li T. Ehlers J. Sutter S. Varma-O'Brien J. Kirchmair J. Chem. Inf. Model. 2007 47 1923 1932
80. G. Wu D. H. Robertson C. L. Brooks M. Vieth J. Comput. Chem. 2003 24 1549 1562
81. C. Dini S. Didier-Laurent N. Drochon S. Feteanu J. C. Guillot F. Monti E. Uridat J. Zhang J. Aszodi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 1209 1213
82. T. Tanino B. Al-Dabbagh D. Mengin-Lecreulx A. Bouhss H. Oyama S. Ichikawa A. Matsuda J. Med. Chem. 2011 54 8421 8439
83. G. Gorgen W. Boland U. Preiss H. Simon Helv. Chim. Acta 1989 72 917 928
84. C. D. Perchonock I. Uzinskas M. E. McCarthy K. F. Erhard J. G. Gleason M. A. Wasserman R. M. Muccitelli J. F. DeVan S. S. Tucker L. M. Vickery J. Med. Chem. 1986 29 1442 1452
85. O. Vechorkin A. Godinat R. Scopelliti X. Hu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11777 11781
86. M. Camail A. Margaillan I. Martin A. L. Papailhou J. L. Vernet Eur. Polym. J. 2000 36 1853 1863
87. M. S. Newman J. H. Wotiz J. Am. Chem. Soc. 1949 71 1292 1297
88. W. W. Christie R. T. Holman Chem. Phys. Lipids 1967 1 407 423
89. R. Rossi A. Carpita Tetrahedron 1983 39 287 290
90. J. Kirchmair C. Laggner G. Wolber T. Langer J. Chem. Inf. Model. 2005 45 422 430