Oligonucleotide analogues with integrated bases and backbone: Part 13 - Synthesis and association of ethynylene-linked self-complementary dimers

Helvetica Chimica Acta

Volumn 89, Issue 12, 2006, Pages 2861-2917

  Zhang, Xiaomin ^a   Bernet, Bruno ^a   Vasella, Andrea ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; AROMATIZATION; CRYSTAL STRUCTURE; DIMERS; HYDROGEN BONDS; RATE CONSTANTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); UNSATURATED COMPOUNDS;

ADENOSINES; CHEMICAL SHIFT; OLIGONUCLEOTIDE; STACKING ENERGIES; URIDINES;

NITROGEN COMPOUNDS;

BASE; CARBON; DIMER; HYDROGEN; OLIGONUCLEOTIDE; OXYGEN; URACIL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CRYSTAL STRUCTURE; ENERGY; HYDROGEN BOND; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS;

EID: 33846148321     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200690259     Document Type: Article

References (54)

1. S. Eppacher, P. K. Bhardwaj, B. Bernet, J. L. B. Gala, T. Knöpfel, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2969.
2. S. Eppacher, N. Solladié, B. Bernet, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2000, 85, 1311.
3. H. Gunji, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2975.
4. H. Gunji, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2000, 85, 3229.
5. S. Eppacher, N. Solladié, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2926.
6. P. K. Bhardwaj, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 699.
7. H. Gunji, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2000, 85, 1331.
8. A. Vasella, Chimia 2005, 59, 785.
9. A. J. Matthews, P. K. Bhardwaj, A. Vasella, Chem. Commun. 2003, 950;
10. A. J. Matthews, P. K. Bhardwaj, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2273.
11. D. H. R. Barton, S. W. McCombie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1574.
12. P. A. Levene, R. S. Tipson, J. Biol. Chem. 1934, 106, 113.
13. A. S. Pilcher, P. Desong, J. Org. Chem. 1993, 58, 5130.
14. A. R. Maguire, W. Meng, S. M. Roberts, A. J. Willetts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1795.
15. D. E. Frantz, R. Fässler, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1806.
16. S. Chladek, J. Smrt, Collect. Czech. Chem. Commun. 1964, 29, 214.
17. S. Fuji, T. Fujiwara, K. Tomita, Nucleic Acids Res. 1976, 3, 1985.
18. B. Bernet, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 995;
19. B. Bernet, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2055.
20. O. F. Schall, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6089.
21. K. Pervushin, A. Ono, C. Fernández, T. Szyperski, M. Kainosho, K. Wüthrich, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 14147.
22. A. Dunger, H. H. Limbach, K. Weisz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10109.
23. S. Nakano, Y. Uotani, K. Uenishi, M. Fujii, N. Sugimoto, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 7111.
24. K. J. Fettes, N. Howard, D. T. Hickman, S. Adah, M. R. Player, P. F. Torrence, J. Micklefield, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2002, 485.
25. P. S. Miller, K. N. Fang, N. S. Kondo, P. O. P. Ts'o, J. Am. Chem. Soc. 1971, 95, 6657.
26. C. R. Cantor, M. M. Warshaw, H. Shapiro, Biopolymers 1970, 9, 1059.
27. J. S. Chen, R. B. Shirts, J. Phys. Chem. 1985, 89, 1643.
28. B. Peterson, Ph.D. Thesis, University of California at Los Angeles, 1994.
29. J. D. Dunitz, Chem. Biol. 1995, 2, 709.
30. E. Grunwald, L. L. Comeford, Protein-Solvent Interact. 1995, 421.
31. Y. Inoue, Y. Liu, L. H. Tong, B. J. Shen, D. S. Jin, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10637.
32. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 115, 1244.
33. E. Grunwald, C. Steel, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5687.
34. M. S. Searle, M. S. Westwell, D. H. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 141.
35. G. A. Weiland, K. P. Minneman, P. B. Molinoff, Nature 1979, 281, 114.
36. M. S. Searle, D. H. Williams, Nucleic Acids Res. 1993, 21, 2051.
37. K. N. Houk, A. G. Leach, S. P. Kim, X. Y. Zhang, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4872.
38. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, C. Caufield, M. Lipton, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
39. N. Foloppe, B. Hartmann, L. Nilsson, A. D. MacKerell Jr., Biophys. J. 2002, 82, 1554.
40. S. N. Rao, V. Sasisekharan, Int. J. Biol. Macromol. 1983, 5, 83.
41. D. L. Miles, D. W. Miles, H. Eyring, Biochim. Biophys. Acta 1978, 518, 17;
42. L. Miles, D. W. Miles, P. Redington, H. Eyring, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1976, 73, 4257.
43. K. S. Vijayaiakshmi, N. Yathindra, Biochim. Biophys. Acta 1980, 607, 171.
44. M. Goto, H. Kanno, E. Sugaya, Y. Osa, H. Takayangi, X-Ray Struct. Anal. Online 2004, 20, x39;
45. T. Ma, S. B. Pai, Y. L. Zhu, J. S. Lin, K. Shanmuganathan, J. Du, C. Wang, H. Kim, M. G. Newton, Y. C. Cheng, C. K. Chu, J. Med. Chem. 1996, 39, 2835;
46. G. R. Revankar, N. B. Hanna, K. Ramasamy, S. B. Larson, D. F. Smee, R. A. Finch, T. L. Avery, R. K. Robins, J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 909;
47. Tamura, M. Yoshikawa, S. Sato, T. Hata, Chem. Lett. 1973, 11, 1221;
48. A. R. I. Munns, P. Tollin, H. R. Wilson, D. W. Young, Acta Crystallogr., Sect. B 1970, 26, 1114.
49. A. Kumar, R. T. Walker, Tetrahedron 1990, 46, 3101;
50. R. N. Hunston, M. Jehangir, A. S. Jones, R. T. Walker, Tetrahedron 1980, 36, 2337.
51. M. J. Camarasa, P. Fernández-Resa, M. T. Garcia-López, F. G. De las Heras, P. P. Méndez-Castrillon, B. Alarcón, L. Carrasco, J. Med. Chem. 1985, 28, 40.
52. C. Crey-Desbiolles, D.-R. Ahn, C. J. Leumann, Nucleic Acids Res. 2005, 33, e77.
53. R. E. A. Kelly, Y. J. Lee, L. N. Kantorovich, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11933.
54. N. B. Leontis, E. Westhof, RNA 2001, 7, 499.