Amino acid fluorides: Viable tools for synthesis of peptides, peptidomimetics and enantiopure heterocycles

RSC Advances

Volumn 5, Issue 60, 2015, Pages 48331-48362

  Prabhu, Girish ^a   Narendra, N ^b   Basavaprabhu, ^a   Panduranga, V ^a   Sureshbabu, Vommina V ^a  

^a BANGALORE UNIVERSITY   (India)

^b TUMKUR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; COUPLING AGENTS; FLUORINE COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINO ACID DERIVATIVES; ENANTIOPURE; HETEROCYCLES; PEPTIDE MIMICS; PEPTIDOMIMETICS; SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS; STEREOMUTATIONS; SYNTHETIC APPLICATION;

PEPTIDES;

EID: 84930624567     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra16142d     Document Type: Article

References (212)

1. E. Fischer E. Otto Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903 36 2106 2116
2. E. Fischer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907 40 1754 1767
3. E. Fisher Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903 36 2094 2106
4. E. Fischer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905 38 605 619
5. E. Fisher P. Bergell Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903 36 2592 2608
6. M. Bodanszky, Principles of Peptide Synthesis, Springer Verlag, Berlin, 1984, p. 10
7. M. Bodanszky, Y. S. Klausner and M. A. Ondetti, Peptide Synthesis, Wiley, New York, 1976, vol. 13-17, pp. 23-24, 102
8. M. Bodanszky and A. Bodanszky, The practice of peptide synthesis, Springer Verlag, Berlin, 1984, p. 89
9. J. Jones, The Chemical Synthesis of Peptides, Clarendon Press, Oxford, 1991, pp. 17-22
10. B. Gutte, Peptides- Synthesis, structure and applications, Academic Press, San Diego, 1995, p. 511
11. P. D. Bailey, An introduction to peptide chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, 1990, p. 125
12. E. Schroder and K. Lubke, The peptides, Methods of peptide synthesis, Academic Press, New York, 1965, vol. 1, p. 77
13. H. Leuchs Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906 39 857 861
14. H. Leuchs W. Manasse Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907 40 3235 3249
15. H. Leuchs W. Geiger Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908 41 1721 1726
16. K. Poduska H. Gross Ber 1961 94 527 537
17. L. A. Carpino M. Beyermann H. Wenschuh M. Bienert Acc. Chem. Res. 1996 29 268 274
18. M. Beyermann, M. Bienert and L. A. Carpino, Acid halides, Houben Weyl: Synthesis of peptides and peptidomimetics, George Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 2003, vol. E22a, pp. 475-494
19. E. Gross and J. Meienhofer, The Peptides, Academic, New York, 1979, vol. 1, pp. 1-284
20. G. Losse K.-D. Wehrstedt Z. Chem. 1981 21 148 153
21. U. Schmidt M. Kroner U. Beutler Synthesis 1988 475 477
22. M. Zaoral Z. Arnold Tetrahedron Lett. 1960 14 9 12
23. A. C. Farthing J. Chem. Soc. 1950 3213 3217
24. S. Goldschmidt W. Lautenschlager B. Kolb G. Zumach Chem. Ber. 1964 94 2434 2438
25. F. Munyemana A.-M. Frisque-Hesbain A. Devos L. Ghosez Tetrahedron Lett. 1989 30 3077 3080
26. L. A. Carpino B. J. Cohen K. E. Stephens Jr Y. Sadat-Aalaee J. H. Tien D. C. Langridge J. Org. Chem. 1986 51 3732 3734
27. M. Beyerman M. Bienert H. Niedrich L. A. Carpino D. Sadat-Aalaee J. Org. Chem. 1990 55 721 728
28. L. A. Carpino H. G. Chao M. Beyermann M. Bienert J. Org. Chem. 1991 56 2635 2642
29. L. A. Carpino D. Sadat-Aalaee M. Beyermann J. Org. Chem. 1990 55 1673 1675
30. J. H. Jones, E. Gross and J. Meienhofer, Peptides, Academic Press, New York, 1979, vol. 1, p. 65
31. N. L. Benoiton Biopolymers 1996 40 245 254
32. K. M. Sivanandaiah V. V. Sureshbabu S. C. Shankaramma Int. J. Pept. Protein Res. 1994 44 24 30
33. H. N. Gopi V. V. Sureshbabu J. Indian Chem. Soc. 1998 75 511 513
34. S. J. Tantry V. V. Sureshbabu Lett. Pept. Sci. 2002 9 35 41
35. H. N. Gopi V. V. Sureshbabu Tetrahedron Lett. 1998 39 9769 9772
36. L. A. Carpino Acc. Chem. Res. 1987 20 401 407
37. L. A. Carpino D. Sadat-Aalaee H. G. Chao R. H. DeSelms J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9651 9652
38. J.-N. Bertho A. Loffet C. Pinel F. Reuther G. Sennyey Tetrahedron Lett. 1991 32 1303 1306
39. L. A. Carpino E.-S. M. E. Mansour D. Sadat-Aalaee J. Org. Chem. 1991 56 2611 2614
40. L. A. Carpino E.-S. M. E. Mansour J. Org. Chem. 1992 57 6371 6373
41. H. Wenschuh M. Beyermann E. Krause L. A. Carpino M. Bienert Tetrahedron Lett. 1993 34 3733 3736
42. H. Wenschuh M. Beyermann E. Krause M. Brudel R. Winter M. Schumann L. A. Carpino M. Bienert J. Org. Chem. 1994 59 3275 3280
43. H. Wenschuh M. Beyermann H. Haber J. K. Seydel E. Krause M. Bienert J. Org. Chem. 1995 60 405 410
44. V. V. Sureshbabu K. Ananda Lett. Pept. Sci. 2000 7 41 46
45. H. Wenschuh M. Beyermann R. Winter M. Bienert D. Ionescu L. A. Carpino Tetrahedron Lett. 1996 37 5483 5486
46. L. A. Carpino M. Philbin M. Ismail G. A. Truran E.-S. M. E. Mansour S. Iguchi D. Ionescu A. El-Faham C. Riemer R. Warrass M. S. Weiss J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9915 9916
47. L. A. Carpino M. Ismail G. A. Truran E.-S. M. E. Mansour S. Iguchi D. Ionescu A. El-Faham C. Riemer R. Warrass J. Org. Chem. 1999 64 4324 4338
48. L. A. Carpino and D. Sadat-AaLaee, US Pat., US5360928, 1994
49. L. A. Carpino E.-S. M. E. Mansour J. Org. Chem. 1999 64 8399 8401
50. G. Karygiannis C. Athanassopoulos P. Mamos N. Karamanos D. Papaioannou G. W. Francis Acta Chem. Scand. 1998 52 1144 1150
51. J. W. Lippert III ARKIVOC 2005 xiv 87 95
52. A. El-Faham S. N. Khattab Synlett 2009 886 904
53. F. Albericio Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 211 221
54. S. Y. Han Y. A. Kim Tetrahedron 2004 60 2447 2467
55. E. Valeur M. Bradley Chem. Soc. Rev. 2009 38 606 631
56. C. A. G. N. Montalbetti V. Falque Tetrahedron 2005 61 10827 10852
57. A. El-Faham F. Albericio Chem. Rev. 2011 111 6557 6602
58. V. R. Pattabiraman J. W. Bode Nature 2011 480 471 479
59. P. G. Arnison M. J. Bibb G. Bierbaum A. A. Bowers T. S. Bugni G. Bulaj J. A. Camarero D. J. Campopiano G. L. Challis J. Clardy P. D. Cotter D. J. Craik M. Dawson E. Dittmann S. Donadio P. C. Dorrestein K. D. Entian M. A. Fischbach J. S. Garavelli U. Goransson C. W. Gruber D. H. Ha T. K. Hemscheidt C. Hertweck C. Hill A. R. Horswill M. Jaspars W. L. Kelly J. P. Klinman O. P. Kuipers A. J. Link W. Liu M. A. Marahiel D. A. Mitchell G. N. Moll B. S. Moore R. Muller S. K. Nair I. F. Nes G. E. Norris B. M. Olivera H. Onaka M. L. Patchett J. Piel M. J. Reaney S. Rebuffat R. P. Ross H. G. Sahl E. W. Schmidt M. E. Selsted K. Severinov B. Shen K. Sivonen L. Smith T. Stein R. D. Sussmuth J. R. Tagg G. L. Tang A. W. Truman J. C. Vederas C. T. Walsh J. D. Walton S. C. Wenzel J. M. Willey W. A. van der Donk Nat. Prod. Rep. 2013 30 108 160
60. G. H. Olah M. Nojima I. Kerekes Synthesis 1973 487 488
61. K. M. Depew S. P. Marsden D. Zatorska A. Zatorski W. G. Bornmann S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11953 11963
62. J. M. Schkeryantz J. C. G. Woo P. Siliphaivanh K. M. Depew S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11964 11975
63. L. A. Carpino A. El-Faham J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5401 5402
64. A. El-Faham S. N. Khattab M. A. Ghani ARKIVOC 2006 xiii 57 63
65. W. J. Middleton J. Org. Chem. 1975 40 574 578
66. L. N. Markovsku V. E. Pashinnik A. V. Kirsanov Synthesis 1973 787 789
67. M. Hudlický Org. React. 1988 35 513 637
68. R. P. Singh, D. T. Meshri and J. M. Shreeve, in Advances in Organic Synthesis Vol. 2, Modern Organofluorine Chemistry-Synthetic Aspects, ed., Atta-Ur-Rahman, and, K. K. Laali, Bentham Science Publishers Ltd., Hilversum, Netherlands, 2006, pp. 291-326
69. L. N. Markovskiji V. E. Pashinnik A. V. Kirsanov Synthesis 1973 787 789
70. A. C. O'Sullivan F. Struber S. V. Ley J. Org. Chem. 1999 64 6252 6256
71. C. Kaduk H. Wenschuh M. Beyermann K. Forner L. A. Carpino M. Bienert Lett. Pept. Sci. 1995 2 285 288
72. V. V. Sureshbabu H. N. Gopi K. Ananda Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2000 39 384 385
73. G. S. Lal G. P. Pez R. J. Pesaresi F. M. Prozonic H. Cheng J. Org. Chem. 1999 64 7048 7054
74. G. S. Lal G. P. Pez R. J. Pesaresi F. M. Prozonic Chem. Commun. 1999 215 216
75. A. R. Tunoori J. M. White G. I. Georg Org. Lett. 2000 2 4091 4093
76. J. M. White A. R. Tunoori B. J. Turunen G. I. Georg J. Org. Chem. 2004 69 2573 2576
77. T. Vojkovsky B. drake Org. Prep. Proced. Int. 1997 29 497 498
78. U. Boas B. Pederson B. C. Christensen Synth. Commun. 1998 28 1223 1231
79. K. C. Nicolaou H. J. Mitchell H. Suzuki R. M. Rodríguez O. Baudoin K. C. Fylaktakidou Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3334 3339
80. U. Boas B. Pedersen J. B. Christensen Synth. Commun. 1998 28 1223 1231
81. U. Boas H. Gertz J. B. Christensen P. M. H. Heegaard Tetrahedron Lett. 2004 45 269 272
82. A. El-Faham M. Chebbo M. Abdul-Ghani G. Younes J. Heterocycl. Chem. 2006 43 599 606
83. K. C. Nicolaou R. M. Rodríguez K. C. Fylaktakidou H. Suzuki H. J. Mitchell Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3340 3345
84. A. El-Faham Org. Prep. Proced. Int. 1998 30 477 481
85. A. El-Faham Chem. Lett. 1998 671 672
86. A. El-Faham S. N. Khattab M. R. Abdul-Ghani F. Albericio Eur. J. Org. Chem. 2006 1563 1573
87. A. El-Faham F. Albericio J. Org. Chem. 2008 73 2731 2737
88. T. Mukaiyama M. Usui E. Shimada K. Saigo Chem. Lett. 1975 1045 1048
89. E. Bald K. Saigo T. Mukaiyama Chem. Lett. 1975 1163 1166
90. T. Mukaiyama S. Ikeda S. Kobayashi Chem. Lett. 1975 1159 1162
91. T. Mukaiyama H. Toda S. Kobayashi Chem. Lett. 1976 13 14
92. T. Mukaiyama M. Usui K. Saigo Chem. Lett. 1976 49 50
93. T. Mukaiyama T. Aikawa S. Kobayashi Chem. Lett. 1976 57 60
94. T. Mukaiyama K. Hojo Chem. Lett. 1976 893 896
95. T. Mukaiyama T. Tanaka Chem. Lett. 1976 303 306
96. P. Li J.-C. Xu Tetrahedron 2000 56 8119 8131
97. L. A. Carpino D. Ionescu A. El-Faham M. Beyermann P. Henklein C. Hanay H. Wenschuh M. Bienert Org. Lett. 2003 5 975 977
98. L. A. Carpino H. Imazumi A. El-Faham F. J. Ferrer C. Zhang Y. Lee B. M. Foxman P. Henklein C. Hanay C. Mugge H. Wenschuh J. Klose M. Beyermann M. Bienert Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 441 445
99. C. Chen C.-T. Chien C.-H. Su J. Fluorine Chem. 2002 115 75 77
100. D. W. Kim H.-J. Jeong S. T. Lim M.-H. Sohn Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8404 8406
101. J.-G. Kim D. O. Jang Synlett 2010 3049 3052
102. T. Umemoto R. P. Singh Y. Xu N. Saito J. Am. Chem. Soc. 2010 132 18199 18205
103. R. P. Singh T. Umemoto J. Org. Chem. 2011 76 3113 3121
104. E. Schnabel H. Herzog P. Hoffman E. Klauke I. Ugi Justus Liebigs Ann. Chem. 1968 716 175 185
105. L. A. Carpino K. N. Parameswaran R. K. Kirkley J. W. Spiewak E. Schmitz J. Org. Chem. 1970 35 3291 3295
106. H. Fretz Lett. Pept. Sci. 1997 4 171 176
107. L. Juliano M. A. Juliano A. De Miranda S. Tsuboi Y. Okada Chem. Pharm. Bull. 1987 35 2550 2553
108. W.-Q. Liu M. Vidal N. Gresh B. P. Roques C. Garbay J. Med. Chem. 1999 42 3737 3741
109. C. Picard L. Cazaux P. Tisner Tetrahedron Lett. 1984 25 3809 3812
110. J. Savrda M. Wakselman J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 812 813
111. M. Wakselman J.-P. Mazaleyrat J. Savrda Amino Acids 1994 7 67 77
112. J. Savrda L. Chertanova M. Wakselman Tetrahedron 1994 50 5309 5322
113. L. A. Carpino E.-S. M. E. Mansour A. El-Faham J. Org. Chem. 1993 58 4162 4164
114. M. Meldal M. A. Juliano A. M. Jansson Tetrahedron Lett. 1997 38 2531 2534
115. A. Polese F. Formaggio M. Crisma G. Valle C. Toniolo G. M. Bonora Q. B. Broxterman J. Kamphuis Chem.-Eur. J. 1996 2 1104 1111
116. R. Fiammengo G. Licini A. Nicotra G. Modena L. Pasquato P. Scrimin Q. B. Broxterman B. Kaptein J. Org. Chem. 2001 66 5905 5910
117. R. Gratias R. Konat H. Kessler M. Crisma G. Valle A. Polese F. Formaggio C. Toniolo Q. B. Broxterman J. Kamphuis J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4763 4770
118. L. A. Carpino D. Ionescu A. El-Faham P. HenKlein H. Wenschuh M. Bienert M. Beyermann Tetrahedron Lett. 1998 39 241 244 For a detailed study on the premature deblocking of Fmoc group employing Fmoc-amino acid fluorides as coupling agents during coupling, in particular as and when duration of coupling is to be extended to ensure completion of acylation see
119. H. Wenschuh, M. Beyermann, M. Bienert, A. El-Faham, S. Ghassemi and L. A. Carpino, Peptides, Chemistry, Structure and Biology, ed. T. Kaumaya and R. S. Hodges, Mayflower Scientific Ltd., Kingswinford, England, U. K, 1996; 33-35 For a comparative account of reactivity of acid chlorides versus acid fluorides see: 92-94
120. C. A. Bunton J. H. Fendler J. Org. Chem. 1966 31 2307 2312
121. M. L. Bender J. M. John J. Org. Chem. 1962 27 3771 3774
122. G. A. Olah S. J. Kuhn J. Org. Chem. 1961 26 225 227
123. C. G. Swann C. B. Scott J. Am. Chem. Soc. 1953 75 246 248
124. H. Wenschuh M. Beyermann A. El-Faham S. Ghassemi L. A. Carpino M. Bienert J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 669 670
125. S. Rajeswari R. J. Jones M. P. Cava Tetrahedron Lett. 1987 28 5099 5102
126. H. H. Anderson J. Am. Chem. Soc. 1952 74 1421 1423
127. J. Pump U. Wannagat Monatsh. Chem. 1962 93 352 359
128. J. R. Bowser P. J. Williams K. Kurz J. Org. Chem. 1983 48 4111 4113
129. S. Raucher D. S. Jones Synth. Commun. 1985 15 1025 1031
130. J. F. Klebe H. Finkbeiner D. M. White J. Am. Chem. Soc. 1966 88 3390
131. V. V. Sureshbabu G. R. Vasanthakumar S. J. Tantry Tetrahedron Lett. 2005 46 4099 4102
132. L. A. Carpino J. Org. Chem. 1988 53 875 877
133. S. P. Marsden K. M. Depew S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11143 11144
134. L. A. Carpino S. Ghassemi D. Ionescu M. Ismail D. Sadat-Aalaee G. A. Truran E.-S. M. E. Mansour G. A. Siwruk J. S. Eynon B. Morgan Org. Process Res. Dev. 2003 7 28 37
135. H.-O. Kim B. Gardner M. Kahn Tetrahedron Lett. 1995 36 6013 6016
136. N. Thieriet P. Gomez-Martinez F. Guibe Tetrahedron Lett. 1999 40 2505 2508
137. K. M. Sivanandaiah S. Gurusiddappa V. V. Sureshbabu Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1991 30 302 305
138. W. S. Hancock D. J. Prescott P. R. Vagelos G. Marshall J. Org. Chem. 1973 38 774 781
139. E. Atherton D. L. Clive R. C. Sheppard J. Am. Chem. Soc. 1975 97 6584 6585
140. R. Arshady E. Atherton D. L. J. Clive R. C. Sheppard J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 529 537
141. E. Atherton R. C. Sheppard J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 165 166
142. D. Hudson J. Org. Chem. 1988 53 617 624
143. C. Barris, A. Brass, B. Robson and G. Tomalin, Innovation and perspectives in solid phase synthesis, ed., R. Epton, SPCC (UK) Ltd., Birmingham, 1990, p. 441
144. P. Henklein, M. Beyennann, M. Bienert and R. Knorr, Peptides, 1990, ed., E. Giralt, and, D. Andreu, ESCOM Leiden, 1991, p. 67
145. I. Weyand M. Godde S. Frings J. Weiner F. Muller W. Altenhofen H. Hatt U. B. Kaupp Nature 1994 368 859 863
146. H. Wenschuh M. Beyermann S. Rothemund L. A. Carpino M. Bienert Tetrahedron Lett. 1995 36 1247 1250
147. C. Gundala S. J. Tantry S. A. Naik V. V. Sureshbabu Protein Pept. Lett. 2009 16 105 111
148. R. Franz J. Fluorine Chem. 1980 15 423 434
149. L. A. Carpino A. El-Faham F. Albericio Lett. Pept. Sci. 1994 1 283 290
150. B. F. Gisin D. G. Davis Z. K. Borowska J. E. Hall S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6373 6377
151. C. Peggion I. Coin C. Toniolo Pept. Sci. 2004 76 485 493
152. C. Baldini M. Bellanda C. Peggion A. Djontu C. Atagua S. Mammi C. Toniolo Chem. Biodiversity 2007 41 1129 1143
153. R. Nagaraj P. Balaram Tetrahedron 1981 37 1263 1270
154. T. M. Balasubramanian N. C. E. Kendrick M. Taylor G. R. Marshall J. E. Hall I. Vodyanon F. Reusser J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6127 6132
155. H. Schmitt G. Jung Liebigs Ann. Chem. 1985 321 344
156. B. F. Gisin D. G. Davis Z. K. Bolowska J. E. Hall S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6373 6377
157. H. Heimgartner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 238 264
158. S. Kusomoto M. Matsukura T. Shiba Biopolymers 1981 20 1869 1875
159. Y. Nagaoka A. Iida T. Kambara K. Asami T. Fujita Chem. Commun. 1996 1079 1080
160. C. V. Hjorringgaard J. M. Pederson T. Voseggaard N. C. Nielsen T. Skrydstrup J. Org. Chem. 2009 74 1329 1332
161. I. L. Karle P. Balaram Biochemistry 1990 29 6747 6756
162. C. Toniolo M. Crisma F. Formaggio G. Valle G. Cavicchioni G. Precigoux A. Aubry J. Kamphuis Biopolymers 1993 33 1061 1072
163. M. D. Fletcher M. M. Campbell Chem-Eur. J. 1996 2 1104 1111
164. Z. Z. Brown C. E. Schafmeister J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14382 14383
165. J. R. Spencer N. Antonenko G. J. Delaet M. Goodman Int. J. Pept. Protein Res. 1992 40 282 293
166. I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 1962 1 8 21
167. A. Domling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3168 3210
168. O. Mumm Chem. Ber. 1910 43 886 893
169. P. E. Dawson T. W. Muir I. Clark-Lewis S. B. H. Kent Science 1994 266 776 779
170. M. Bergmann E. Brand F. Weinmann Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1923 131 1 17
171. S. Dos Santos A. Chandravarkar B. Mandal R. Mimna K. Murat L. Saucede P. Tella G. Tuchscherer M. Mutter J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11888 11889
172. D. S. Kemp R. I. Carey J. Org. Chem. 1993 58 2216 2222
173. N. Fujii H. Yajima J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 789 796
174. N. Fujii H. Yajima J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 797 803
175. N. Fujii H. Yajima J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 804 810
176. N. Fujii H. Yajima J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 811 818
177. N. Fujii H. Yajima J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 819 830
178. N. Fujii H. Yajima J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 831 841
179. H. Yajima N. Fujii J. Am. Chem. Soc. 1981 103 5867 5871
180. N. C. Rockwell D. J. Krysan R. S. Fuller Anal. Biochem. 2000 280 201 208
181. S. S. A. An C. C. Lester J.-L. Peng Y.-J. Li D. M. Rothwarf E. Welker T. W. Thannhauser L. S. Zhang J. P. Tam H. A. Scheraga J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11558 11566
182. F. Hubler T. Ruckle L. Patiny T. Muamba J.-F. Guichou M. Mutter R. Wenger Tetrahedron Lett. 2000 41 7193 7196
183. Y.-A. Kim H.-N. Shin M.-S. Park S.-H. Cho S.-Y. Han Tetrahedron Lett. 2003 44 2557 2560
184. A. El-Faham M. Abdul-Ghani Org. Prep. Proced. Int. 2003 35 369
185. I. Weber P. Potier J. Thiery Tetrahedron Lett. 1999 40 7083 7086
186. F. Effenberger U. Burkard J. Villfahrt Liebigs Ann. Chem. 1986 2 314 333
187. K. Hong J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9252 9254
188. J. S. Oliver A. Oyelere J. Org. Chem. 1996 61 4168 4171
189. Y. Ito M. Gerz Y. Nakahara Tetrahedron Lett. 2000 41 1039 1042
190. R. Ingenito D. Dreznjak S. Guffler H. Wenschuh Org. Lett. 2002 4 1187 1188
191. J. Green K. Bradley Tetrahedron 1993 49 4141 4146
192. D. Granitza M. Beyermann H. Wenschuh H. Haber L. A. Carpino G. A. Truran M. Bienert J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 2223 2224
193. P. Marfey Carlsberg Res. Commun. 1984 49 591 596
194. G. Kokotos C. Noula J. Org. Chem. 1996 61 6994 6996
195. B. A. Bunin J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10997 10998
196. M. J. Plunkett J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3306 3307
197. P. Loss M. Riedrich H.-D. Arndt Chem. Commun. 2009 1900 1902
198. A. Bianco C. P. Sonksen P. Roepstorff J.-P. Briand J. Org. Chem. 2000 65 2179 2187
199. C. Bender J. Liebscher ARKIVOC 2009 vi 111 136
200. K.-Y. Hung P. W. R. Harris M. A. Brimble Org. Lett. 2012 14 5784 5787
201. K. Sakamoto Y. Nakahara Y. Ito Tetrahedron Lett. 2002 43 1515 1518
202. C. W. Derstine D. N. Smith J. A. Katzenellenbogen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8485 8486
203. S. Chierici M. Jourdan M. Figuet P. Dumy Org. Biomol. Chem. 2004 2 2437 2441
204. H. Hojo H. Kobayashi R. Ubagai Y. Asahina Y. Nakahara H. Katayama Y. Ito Y. Nakahara Org. Biomol. Chem. 2011 9 6807 6813
205. H. P. Hemantha G. Chennakrishnareddy T. M. Vishwanatha V. V. Sureshbabu Synlett 2009 407 410
206. V. V. Sureshbabu H. P. Hemantha S. A. Naik Tetrahedron Lett. 2008 49 5133 5136
207. G. Nagendra R. S. Lamani N. Narendra V. V. Sureshbabu Tetrahedron Lett. 2010 51 6338 6341
208. B. Muller D. Besser P. Kleinwachter O. Arad S. Reissmann J. Pept. Res. 1999 54 383 393
209. C. Schumann L. Seyfarth G. Greiner S. Reissmann J. Pept. Res. 2000 55 428 435
210. M. Jedrzejczak R. E. Motie D. P. N. Satchell R. S. Satchell W. N. Wassef J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 1471 1479
211. E. Vedejs S. Lin A. Klapars J. Wang J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9796 9797
212. J. A. Robl D. S. Karanewsky M. A. Asaad Tetrahedron Lett. 1995 36 1593 1596