Synthesis of the peptaibol framework of the anticancer agent culicinin D: Stereochemical assignment of the AHMOD moiety

Organic Letters

Volumn 14, Issue 22, 2012, Pages 5784-5787

  Hung, Kuo Yuan ^a   Harris, Paul W R ^a   Brimble, Margaret A ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CULICININ D; OLIGOPEPTIDE; PEPTAIBOL; PEPTIDE;

ARTICLE; ASCOMYCETES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID PHASE SYNTHESIS; SYNTHESIS;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; ASCOMYCOTA; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; OLIGOPEPTIDES; PEPTAIBOLS; PEPTIDES; SOLID-PHASE SYNTHESIS TECHNIQUES;

EID: 84869169104     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302852q     Document Type: Article

References (29)

1. He, H.; Janso, J. E.; Yang, H. Y.; Bernan, V. S.; Lin, S. L.; Yu, K. J. Nat. Prod. 2006, 69, 736-741
2. Baker, D. D.; Chu, M.; Oza, U.; Rajgarhia, V. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 1225-1244
3. Fukushima, K.; Arai, T.; Mori, Y.; Tsuboi, M.; Suzuki, M. J. Antibiot. 1983, 36, 1613-1630
4. Grafe, U.; Ihn, W.; Ritzau, M.; Schade, W.; Stengel, C.; Schlegel, B.; Fleck, W. F.; Kunkel, W.; Hartl, A.; Gutsche, W. J. Antibiot. 1995, 48, 126-133
5. Degenkolb, T.; Heinze, S.; Schlegel, B.; Dornberger, K.; Mollmann, U.; Dahse, H. M.; Grafe, U. J. Antibiot. 2000, 53, 184-190
6. Pruksakorn, P.; Arai, M.; Kotoku, N.; Vilchèze, C.; Baughn, A. D.; Moodley, P.; Jacobs, W. R., Jr.; Kobayashi, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3658-3663
7. Zhang, W.; Ding, N.; Li, Y. J. Pept. Sci. 2011, 17, 576-580
8. Hadrami, M. E.; Lavergne, J. -P.; Viallefont, P.; Itto, M. Y. A.; Hasnaoui, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3985-3988
9. Degenkolb, T.; Berg, A.; Gams, W.; Schlegel, B.; Gräfe, U. J. Pept. Sci. 2003, 9, 666-678
10. Zhang, W.; Sun, T. -T.; Li, Y. -X. J. Pept. Sci. 2009, 15, 366-368
11. Zhang, W.; Li, X.; Ding, N.; Li, Y. J. Pept. Sci. 2012, 18, 163-169
12. Frechet, J. M. J.; Nuyens, L. J. Can. J. Chem. 1976, 54, 926-934
13. Wenschuh, H.; Beyermann, M.; Haber, H.; Seydel, J. K.; Krause, E.; Bienert, M.; Carpino, L. A.; El-Faham, A.; Albericio, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 405-410
14. Belokon, Y. N.; Zeltzer, I. E.; Bakhmutov, V. I.; Saporovskaya, M. B.; Ryzhov, M. G.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T.; Belikov, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2010-2017
15. Hung, K. -y.; Harris, P. W. R.; Brimble, M. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 8728-8731
16. Kokotos, G.; Padrón, J. M.; Martín, T.; Gibbons, W. A.; Martín, V. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 3741-3744
17. Markidis, T.; Kokotos, G. J. Org. Chem. 2002, 67, 1685-1688
18. Yu, W.; Mei, Y.; Kang, Y.; Hua, Z.; Jin, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3217-3219
19. Goodman, J. M.; Paterson, I. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7223-7226
20. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512-519
21. Hoye, T. R.; Jeffrey, C. S.; Shao, F. Nat. Protoc. 2007, 2, 2451-2458
22. Pascal, R.; Sola, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5031-5034
23. Carpino, L. A.; El-Faham, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5401-5402
24. Carpino, L. A.; Beyermann, M.; Wenschuh, H.; Bienert, M. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 268-274
25. Quibell, M.; Packman, L. C.; Johnson, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11656-11668
26. Harris, P. W. R.; Yang, S. H.; Brimble, M. A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6024-6026
27. Tailhades, J.; Gidel, M. -A.; Grossi, B.; Lecaillon, J.; Brunel, L.; Subra, G.; Marinez, J.; Amblard, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 117-120
28. Rizzi, L.; Cendic, K.; Vaiana, N.; Romeo, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2808-2811
29. Xiang, D. F.; Patskovsky, Y.; Xu, C.; Fedorov, A. A.; Fedorov, E. V.; Sisco, A. A.; Sauder, J. M.; Burley, S. K.; Almo, S. C.; Raushel, F. M. Biochemistry 2010, 49, 6791-6803