Scorpion-shaped mono(carboxy)porphyrin-(BODIPY)2, a novel triazine bridged triad: Synthesis, characterization and dye sensitized solar cell (DSSC) applications

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 3, Issue 22, 2015, Pages 5652-5664

  Galateia, Zervaki E ^a   Agapi, Nikiforou ^a   Vasilis, Nikolaou ^a   Sharma, Ganesh D ^b   Athanassios, Coutsolelos G ^a  

^a UNIVERSITY OF CRETE   (Greece)

^b Jaipur Engineering College   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHLORINE COMPOUNDS; CHROMOPHORES; GRAPHENE; GROUND STATE; MOLECULES; PORPHYRINS; SCHOTTKY BARRIER DIODES; SUBSTITUTION REACTIONS; TITANIUM DIOXIDE;

CHARGE TRANSFER RESISTANCE; ELECTROCHEMICAL IMPEDANCE SPECTRA; ELECTROCHEMICAL STUDIES; ELECTRONIC INTERACTIONS; FRONTIER ORBITAL ENERGIES; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; REDUCED GRAPHENE OXIDES (RGO); THEORETICAL CALCULATIONS;

DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS;

EID: 84930624033     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4tc02902j     Document Type: Article

References (102)

1. M. Liang J. Chen Chem. Soc. Rev. 2013 42 3453
2. B. E. Hardin H. J. Snaith M. D. McGeHee Nat. Photonics 2012 6 162
3. C. Risko M. D. McGehee J. L. Bredas Chem. Sci. 2011 2 1200
4. Y. Bai J. Zhang D. Zhou Y. Wang M. Zhang P. Wang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11442
5. B. O'Regan M. Grätzel Nature 1991 353 737
6. X. Yang M. Yanagida L. Han Energy Environ. Sci. 2013 6 54
7. A. Hagfeldt G. Boschloo L. Sun L. Kloo H. Pettersson Chem. Rev. 2010 110 6595
8. J. Wu Y. Xiao G. Yue Q. Tang J. Lin M. Huang Y. Huang L. Fan Z. Lan S. Yin T. Sato Adv. Mater. 2012 24 1884
9. M. Zhang Y. Wang M. Xu W. Ma R. Li P. Wang Energy Environ. Sci. 2013 6 2944 2949
10. X. Ren S. Jiang M. Cha G. Zhou Z. S. Wang Chem. Mater. 2012 24 3493 3499
11. J. Liu Y. Numata C. Qin A. Islam X. Yang L. Y. Han Chem. Commun. 2013 49 7587 7589
12. C. L. Wang Y. C. Chang C. M. Lan C. F. Lo E. W. G. Diau C. Y. Lin Energy Environ. Sci. 2011 4 1788 1795
13. L.-L. Li E. W.-G. Diau Chem. Soc. Rev. 2013 42 291
14. Y. Wang B. Chen W. Wu X. Li W. Zhu H. Tian Y. Xie Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10779
15. T. Bessho S. M. Zakeeruddin C. Y. Yeh E. W. G. Diau M. Grätzel Angew. Chem. 2010 122 6796 6799 Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6646 6649
16. T. Ripolles-Sanchis B. Guo H. Wu T. Pan H. Lee S. Raga F. Santiago J. Bisquert C. Y. Yeh E. W. G. Diau Chem. Commun. 2012 48 4368 4370
17. C. Wang C. Lan S. Hong Y. Wang T. Pan C. Chang H. Kuo M. Kuo E. W. G. Diau C. Y. Lin Energy Environ. Sci. 2012 5 6933 6940
18. S. Mathew A. Yella P. Gao R. H. Baker B. F. E. Curchod N. A. Astani I. Tavernelli U. Rothlisberger M. K. Nazeeruddin M. Grätzel Nat. Chem. 2014 6 242 247
19. A. Yella C. L. Mai S. M. Zakeeruddin S. N. Chang C. H. Hsieh C. Y. Yeh M. Grätzel Angew. Chem. 2014 126 3017 3021 Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2973 2977
20. M. Tanka S. Hayashi S. Eu T. Umeyama Y. Matano H. Imahori Chem. Commun. 2007 2069 2071
21. Q. Wang W. M. Campbell E. E. Bonfantani K. W. Jolley D. L. Officer P. J. Wash K. Gordon R. Humphry-Baker M. K. Nazeeruddin M. Gratzel J. Phys. Chem. B 2005 109 15397 15409
22. W. M. Campbell K. W. Jolley P. Wagner K. Wagner P. J. Walsh K. C. Gordon S. M. Lukas M. K. Nazeeruddin Q. Wang M. Gratzel D. L. Officer J. Phys. Chem. 2007 111 11760 11762
23. Z. Kostereli T. Ozdemir O. Buyukcakir E. U. Akkaya Org. Lett. 2012 14 3636 3639
24. S. Atilgan T. Ozdemir E. U. Akkaya Org. Lett. 2010 12 4792 4795
25. S. Kolemen O. A. Bozdemir Y. Cakmak E. U. Akkaya Chem. Sci. 2011 2 949 954
26. S. H. Choi K. Pang K. Kim D. G. Churchill Inorg. Chem. 2007 46 10564 10577
27. K. Kim S. H. Choi J. Jeon H. Lee J. O. Huh J. Yoo J. T. Kim C.-H. Lee Y. S. Lee D. G. Churchill Inorg. Chem. 2011 50 5351 5360
28. C. Qin A. Mirloup N. Leclerc A. Islam A. El-Shafei L. Han R. Ziessel Adv. Energy Mater. 2014 4 10.1002/aenm.201400085
29. T. Zhang X. Zhu W.-K. Wong H.-L. Tam W.-Y. Wong Chem.-Eur. J. 2013 19 739 748
30. T. K. Khan M. Bröring S. Mathur M. Ravikanth Coord. Chem. Rev. 2013 257 2348 2387
31. T. K. Khan M. Ravikanth Tetrahedron 2012 68 830 840
32. A. N. Kursunlu RSC Adv. 2014 4 47690 47696
33. C. Jiao L. Zhu J. Wu Chem.-Eur. J. 2011 17 6610 6614
34. B. Brizet A. Eggenspiller C. P. Gros J.-M. Barbe C. Goze F. Denat P. D. Harvey J. Org. Chem. 2012 77 3646 3650
35. C. Y. Lee J. T. Hupp Langmuir 2010 26 3760 3765
36. T. Lazarides S. Kuhri G. Charalambidis M. K. Panda D. M. Guldi A. G. Coutsolelos Inorg. Chem. 2012 51 4193 4204
37. H. Zhong E. Xu D. Zeng J. Du J. Sun S. Ren B. Jiang Q. Fang Org. Lett. 2008 10 709
38. J.-W. Kang D.-S. Lee H.-D. Park Y.-S. Park J.-W. Kim W.-I. Jeong K.-M. Yoo K. Go S.-H. Kim J.-J. Kim J. Mater. Chem. 2007 17 3714
39. A. P. Kulkarni C. J. Tonzola A. Babel S. A. Jenekhe Chem. Mater. 2004 16 4556
40. C. A. M. Afonso N. M. T. Lourenco A. A. Rosatella Molecules 2006 11 81
41. X. Qi S. K. Kim S. J. Han L. Xu A. Y. Jee H. N. Kim C. Lee Y. Kim M. Lee S.-J. Kima J. Yoon Tetrahedron Lett. 2008 49 261 264
42. X. Qi S. K. Kim S. J. Han L. Xu A. Y. Jee H. N. Kim C. Lee Y. Kim M. Lee S.-J. Kim J. Yoon Supramol. Chem. 2009 21 455 464
43. S. Ren D. Zeng H. Zhong Y. Wang S. Qian Q. Fang J. Phys. Chem. B 2010 114 10374
44. H. Zhong H. Lai Q. Fang J. Phys. Chem. C 2011 115 2423
45. J. Liu K. Wang X. Zhnag C. Li X. You Tetrahedron 2013 69 190 200
46. A. Luechai J. Gasiorowski A. Petsom H. Neugebauer N. S. Sariciftci P. Thamyongkit J. Mater. Chem. 2012 22 23030
47. G. D. Sharma G. E. Zervaki P. A. Angaridis T. N. Kitsopoulos A. G. Coutsolelos J. Phys. Chem. C 2014 118 5968 5977
48. G. E. Zervaki E. Papastamatakis P. A. Angaridis V. Nikolaou M. Singh R. Kurchania T. N. Kitsopoulos G. D. Sharma A. G. Coutsolelos Eur. J. Inorg. Chem. 2014 1020 1033
49. G. E. Zervaki M. S. Roy M. K. Panda P. A. Angaridis E. Chrissos G. D. Sharma A. G. Coutsolelos Inorg. Chem. 2013 52 9813 9825
50. G. E. Zervaki P. A. Angaridis E. N. Koukaras G. D. Sharma A. G. Coutsolelos Inorg. Chem. Front. 2014 1 256 270
51. T. Lazarides G. Charalambidis A. Vuillamy M. Réglier E. Klontzas G. Froudakis S. Kuhri D. M. Guldi A. G. Coutsolelos Inorg. Chem. 2011 50 8926 8936
52. M. G. Walter C. C. Wamser J. Ruwitch Y. Zhao D. Braden M. Stevens A. Denman R. Pi A. Rudine P. J. Pessiki J. Porphyrins Phthalocyanines 2007 11 601 612
53. G. W. Trucks, M. J. Frisch, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Lyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03 (Revision D.01), Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004
54. L. S. W. Kohn Phys. Rev. 1965 140 A1133
55. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
56. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
57. M. Cossi V. Barone R. Cammi J. Tomasi Chem. Phys. Lett. 1996 255 327 335
58. D. A. Zhurko and G. A. Zhurko, ChemCraft 1.6, Plimus, San Diego, CA, available at http://www.chemcraftprog.com
59. N. I. Kovtyukhova P. J. Ollivier B. R. Martin T. E. Mallouk S. A. Chizhik E. V. Buzaneva A. D. Gorchinskiy Chem. Mater. 1999 11 771 778
60. D. W. P. M. Löwik C. R. Lowe Eur. J. Org. Chem. 2001 2825 2839
61. M. B. Steffensen E. E. Simanek Org. Lett. 2003 5 2359 2361
62. W. Zhang E. E. Simanek Org. Lett. 2000 2 843 845
63. T. Carofiglio A. Varotto U. Tonellato J. Org. Chem. 2004 69 8121 8124
64. K. Ichihara Y. Naruta Chem. Lett. 1995 631 632
65. T. Carofiglio E. Lubian I. Menegazzo G. Saielli A. Varotto J. Org. Chem. 2009 74 9034 9043
66. J. Karolin L. B. A. Johansson L. Strandberg T. Ny J. Am. Chem. Soc. 1994 116 7801 7806
67. P.-A. Bouit M. Marszalek R. Humphry-Baker R. Viruela E. Orti S. M. Zakeeruddin M. Gratzel J. L. Delgado N. Martin Chem.-Eur. J. 2012 18 11621 11629
68. A. Abbotto N. Manfredi C. Marinzi F. De Angelis E. Mosconi J.-H. Yum Z. Xianxi M. K. Nazeeruddin M. Grätzel Energy Environ. Sci. 2009 2 1094 1101
69. N. Lu J.-S. Shing W.-H. Tu Y.-C. Hsu J. T. Lin Inorg. Chem. 2011 50 4289 4294
70. H. Imahori Y. Matsubara H. Iijima T. Umeyama Y. Matano S. Ito M. Niemi N. V. Tkachenko H. Lemmetyinen J. Phys. Chem. C 2010 114 10656 10665
71. A. Kira Y. Matsubara H. Iijima T. Umeyama Y. Matano S. Ito M. Niemi N. V. Tkachenko H. Lemmetyinen H. Imahori J. Phys. Chem. C 2010 114 11293 11304
72. R. B. Ambre G.-F. Chang M. R. Zanwar C.-F. Yao E. W.-G. Diau C.-H. Hung Chem.-Asian J. 2013 8 2144 2153
73. H. Imahori S. Hayashi H. Hayashi A. Oguro S. Eu T. Umeyama Y. Matano J. Phys. Chem. C 2009 113 18406
74. H. Imahori S. Kang H. Hayashi M. Haruta H. Kurata S. Isoda S. E. Canton Y. Infahsaeng A. Kathiravan T. Pascher P. Chabera A. P. Yartsev V. Sundstrçm J. Phys. Chem. A 2011 115 3679
75. J. van de Lagemaat N. G. Park A. J. Frank J. Phys. Chem. B 2000 104 2044 2052
76. N. Kopidakis N. R. Neale K. Zhu J. van de Lagemaat A. J. Frank Appl. Phys. Lett. 2005 87 202106
77. H. Tian L. Hu C. Zhang L. Mo W. Li J. Sheng S. Dai J. Mater. Chem. 2012 22 9123 9130
78. F. Huang Q. Li G. J. Thorogood Y.-B. Cheng R. A. Caruso J. Mater. Chem. 2012 22 17128 17132
79. J. Du J. Qi D. Wang Z. Tang Energy Environ. Sci. 2012 5 6914 6918
80. T. Chen G. H. Guai C. Gong W. Hu J. Zhu H. Yang Q. Yan C. M. Li Energy Environ. Sci. 2012 5 6294 6298
81. K. Kakiage T. Tokutome S. Iwamoto T. Kyomen M. Hanaya Chem. Commun. 2013 49 179 180
82. Y. H. Jang X. Xin M. Byun Y. J. Jang Z. Lin D. H. Kim Nano Lett. 2012 12 479 485
83. K. S. Novoselov A. K. Geim S. V. Morozov D. Jiang Y. Zhang S. V. Dubonos I. V. Grigorieva A. A. Firsov Science 2004 306 666
84. S. Stankovich D. A. Dikin G. H. B. Dommett K. M. Kohlhaas E. J. Zimney E. A. Stach R. D. Piner S. T. Nguyen R. S. Ruoff Nature 2006 442 282
85. H. Y. Mao Y. H. Lu J. D. Lin S. Zhong A. T. S. Wee W. Chen Prog. Surf. Sci. 2013 88 132
86. D. W. Chang H.-J. Choi A. Filer J.-B. Baek J. Mater. Chem. A 2014 2 12136 12149
87. J. Liu M. Durstock L. Dai Energy Environ. Sci. 2014 7 1297 1306
88. Z. Yin J. Zhu Q. He X. Cao C. Tan H. Chen Q. Yan H. Zhang Adv. Energy Mater. 2014 4 1 19
89. Y. H. Hu H. Wang B. Hu ChemSusChem 2010 3 782 796
90. J. D. Roy-Mayhew I. A. Aksay Chem. Rev. 2014 114 6323 6348
91. Y. B. Tang C. S. Lee J. Xu Z. T. Liu Z. H. Chen Z. He Y. L. Cao G. Yuan H. Song L. Chen L. Luo H. M. Cheng W. J. Zhang I. Bello S. T. Lee ACS Nano 2010 4 3482 3488
92. J. Fan S. Liu J. Yu J. Mater. Chem. 2012 22 17027 17036
93. B. Tang G. Hu J. Power Sources 2012 220 95 102
94. K. T. Dembele G. S. Selopal R. Milan C. Trudeau D. Benetti A. Soudi M. M. Natile G. Sberveglieri S. Cloutier I. Concina F. Rosei A. Vomiero J. Mater. Chem. A 2015 3 2580 2588
95. H. Zhang X. Lv Y. Li Y. Wang J. Li ACS Nano 2010 4 380 386
96. W. Fan Q. Lai Q. Zhang Y. Wang J. Phys. Chem. C 2011 115 10694 10701
97. N. Yang J. Zhai D. Wang Y. Chen L. Jiang ACS Nano 2010 4 887 894
98. J. Song Z. Yin Z. Yang P. Amaladass S. Wu J. Ye Y. Zhao W.-Q. Deng H. Zhang X.-W. Liu Chem.-Eur. J. 2011 17 10832 10837
99. Q. Wang J. Moser M. Gratzel J. Phys. Chem. B 2005 109 14945 14953
100. N. Satoh T. Nakashima K. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13030
101. L. Han A. Fukui Y. Chiba A. Islam R. Komiya N. Fuke N. Koide R. Yamanaka M. Shimizu Appl. Phys. Lett. 2009 94 013305
102. Y. Chiba A. Islam Y. Watanabe R. Komiya N. Koide L. Han Jpn. J. Appl. Phys. 2006 45 L638