Control of On-Off or Off-On fluorescent and optical [Cu2+] and [Hg2+] responses via formal Me/H substitution in fully characterized thienyl "scorpionate"-like BODIPY systems

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 12, 2011, Pages 5351-5360

  Kim, Kibong ^a   Choi, Shin Hei ^a   Jeon, June ^a   Lee, Hyosun ^b   Huh, Jung Oh ^a   Yoo, Jaeduk ^c   Kim, Jong Taek ^a   Lee, Chang Hee ^c   Lee, Yoon Sup ^a   Churchill, David G ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

^b Kyungpook National University   (South Korea)

^c Kangwon National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; 4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; BORON DERIVATIVE; COPPER; FLUORESCENT DYE; MERCURY; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMISTRY; FLUORESCENCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BORON COMPOUNDS; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FLUORESCENCE; FLUORESCENT DYES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MERCURY; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY;

EID: 79958854401     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic101681h     Document Type: Article

References (47)

1. Brewer, G. J. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 319
2. Sparks, D. L.; Schreurs, B. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 11065
3. Valko, M.; Morris, H.; Cronin, M. T. D. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 1161
4. Bruijn, L. I.; Miller, T. M.; Cleveland, D. W. Annu. Rev. Neurosci. 2004, 27, 723
5. Lin, W. Y.; Long, L. L.; Chen, B. B.; Tan, W.; Gao, W. S. Chem. Commun. 2010, 46, 1311
6. Lan, G. Y.; Huang, C. C.; Chang, H. T. Chem. Commun. 2010, 46, 1257
7. Xu, Z. C.; Xiao, Y.; Qian, X. H.; Cui, J. N.; Cui, D. W. Org. Lett. 2005, 7, 889
8. Wu, Q. Y.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14682
9. Markesbery, W. R. Free Radic. Biol. Med. 1997, 23, 134
10. Clarkson, T. W. Environ. Health Perspect. 2002, 110, 11
11. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3443
12. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184
13. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
14. Lee, H. Y.; Son, H.; Lim, J. M.; Oh, J.; Kang, D.; Han, W. S.; Jung, J. H. Analyst 2010, 135, 2022
15. Lee, H. Y.; Bae, S. Y.; Jin, J. S.; Jung, J. H. J. Nanosci. Nanotechnol. 2010, 10, 2416
16. Domaille, D. W.; Zeng, L.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1194
17. Jiao, L. J.; Li, J. L.; Zhang, S. Z.; Wei, C.; Hao, E. H.; Vicente, M. G. H. New J. Chem. 2009, 33, 1888
18. Choi, S. H.; Pang, K.; Kim, K.; Churchill, D. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 10564
19. Miller, E. W.; Zeng, L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Nat. Protoc. 2006, 1, 824
20. Meallet-Renault, R.; Herault, A.; Vachon, J. J.; Pansu, R. B.; Amigoni-Gerbier, S.; Larpent, C. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 300
21. Jiang, J. L.; Lu, H.; Shen, Z. Chin. J. Inorg. Chem. 2010, 26, 1105
22. Atilgan, S.; Kutuk, I.; Ozdemir, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 892
23. Fan, J. L.; Guo, K. X.; Peng, X. J.; Du, J. J.; Wang, J. Y.; Sun, S. G.; Li, H. L. Sens. Actuators, B 2009, 142, 191
24. Kim, H. J.; Kim, S. H.; Kim, J. H.; Lee, E. H.; Kim, K. W.; Kim, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1831
25. Du, J. J.; Fan, J. L.; Peng, X. J.; Li, H. L.; Wang, J. Y.; Sun, S. G. J. Fluoresc. 2008, 18, 919
26. Yuan, M. J.; Li, Y. L.; Li, J. B.; Li, C. H.; Liu, X. F.; Lv, J.; Xu, J. L.; Liu, H. B.; Wang, S.; Zhu, D. Org. Lett. 2007, 9, 2313
27. Qi, X.; Kim, S. K.; Jun, E. J.; Xu, L.; Kim, S. J.; Yoon, J. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2231
28. Coskun, A.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2007, 9, 607
29. Wang, J. B.; Qian, X. H. Org. Lett. 2006, 8, 3721
30. Arroyo, I. J.; Hu, R. R.; Merino, G.; Tang, B. Z.; Peña-Cabrera, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 5719
31. Choi, S. H.; Kim, K.; Jeon, J.; Meka, B.; Bucella, D.; Pang, K.; Khatua, S.; Lee, J.; Churchill, D. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 11071
32. Kee, H. L.; Kirmaier, C.; Yu, L. H.; Thamyongkit, P.; Youngblood, W. J.; Calder, M. E.; Ramos, L.; Noll, B. C.; Bocian, D. F.; Scheidt, W. R.; Birge, R. R.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20433
33. Sun, Z. N.; Liu, F. Q.; Chen, Y.; Tam, P. K. H.; Yang, D. Org. Lett. 2008, 10, 2171
34. Peña-Cabrera, E.; Aguilar-Aguilar, A.; Gonzalez-Dominguez, M.; Lager, E.; Zamudio-Vazquez, R.; Godoy-Vargas, J.; Villanueva-Garcia, F. Org. Lett. 2007, 9, 3985
35. Choi, S. H.; Kim, K.; Lee, J.; Do, Y.; Churchill, D. G. J. Chem. Crystallogr. 2007, 37, 315
36. Demas, J. N. In Optical Radiation Measurements; Mielenz, K. D., Ed.; Academic Press: New York, 1982; Vol. 3, pp 195.
37. Speckbacher, M.; Yu, L. H.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 4322
38. Yoshimatsu, M.; Sakai, M.; Moriura, E. Eur. J. Org. Chem. 2007, 498
39. Sheldrick, G. M. SHELXTL, An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data; University of Göttingen: Göttingen, 1981.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, J. A.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision A. 1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
41. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
42. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
43. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
44. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Allaham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193
45. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939
46. Yu, L. H.; Muthukumaran, K.; Sazanovich, I. V.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Diers, J. R.; Boyle, P. D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 6629
47. Churchill, D. G. J. Chem. Educ. 2006, 83, 1798