Development of Targetable Two-Photon Fluorescent Probes to Image Hypochlorous Acid in Mitochondria and Lysosome in Live Cell and Inflamed Mouse Model

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 18, 2015, Pages 5930-5938

  Yuan, Lin ^a,b   Wang, Lu ^a   Agrawalla, Bikram Keshari ^a   Park, Sung Jin ^c   Zhu, Hai ^a   Sivaraman, Balasubramaniam ^c   Peng, Juanjuan ^c   Xu, Qing Hua ^a   Chang, Young Tae ^a,c  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b HUNAN UNIVERSITY   (China)

^c AGENCY FOR SCIENCE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL DEATH; FLUORESCENCE; MITOCHONDRIA; MOBILE SECURITY; PATHOLOGY; PHOTONS;

BIOLOGICAL FUNCTIONS; CELLULAR SIGNALING; CHEMICAL EQUATIONS; FLUORESCENT PROBES; HYPOCHLOROUS ACIDS; INNATE IMMUNE SYSTEMS; LOW CONCENTRATIONS; TWO PHOTON IMAGING;

PROBES;

FLUORESCENT DYE; HYPOCHLOROUS ACID; LIPOPOLYSACCHARIDE;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CELL ORGANELLE; FLUORESCENCE MICROSCOPY; INFLAMMATION; LYSOSOME; MACROPHAGE; MITOCHONDRION; MOUSE; MOUSE MODEL; NONHUMAN; SENSITIVITY ANALYSIS; ANIMAL; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYTOLOGY; DISEASE MODEL; HELA CELL LINE; HUMAN; METABOLISM; PATHOLOGY; PHOTON; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS;

ANIMALS; CELL SURVIVAL; DISEASE MODELS, ANIMAL; FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HUMANS; HYPOCHLOROUS ACID; INFLAMMATION; LIPOPOLYSACCHARIDES; LYSOSOMES; MACROPHAGES; MICE; MITOCHONDRIA; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTONS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 84929376737     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b00042     Document Type: Article

References (74)

1. Finkel, T.; Holbrook, N. J. Nature 2000, 408, 239
2. Branzk, N.; Lubojemska, A.; Hardison, S. E.; Wang, Q.; Gutierrez, M. G.; Brown, G. D.; Papayannopoulos, V. Nat. Immunol. 2014, 15, 1017
3. Strowig, T.; Henao-Mejia, J.; Elinav, E.; Flavell, R. Nature 2012, 481, 278
4. Winterbourn, C. C.; Hampton, M. B.; Livesey, J. H.; Kettle, A. J. J. Biol. Chem. 2006, 281, 39860
5. Klebanoff, S. J. J. Leukocyte Biol. 2005, 77, 598
6. Koide, Y.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5680
7. Kobayashi, T.; Robinson, J. M.; Seguchi, H. J. Cell Sci. 1998, 111 (Pt 1) 81
8. Whiteman, M.; Rose, P.; Siau, J. L.; Cheung, N. S.; Tan, G. S.; Halliwell, B.; Armstrong, J. S. Free Radical Biol. Med. 2005, 38, 1571
9. Matute, J. D.; Arias, A. A.; Wright, N. A.; Wrobel, I.; Waterhouse, C. C.; Li, X. J.; Marchal, C. C.; Stull, N. D.; Lewis, D. B.; Steele, M.; Kellner, J. D.; Yu, W.; Meroueh, S. O.; Nauseef, W. M.; Dinauer, M. C. Blood 2009, 114, 3309
10. Yap, Y. W.; Whiteman, M.; Cheung, N. S. Cell. Signalling 2007, 19, 219
11. Choi, D. K.; Pennathur, S.; Perier, C.; Tieu, K.; Teismann, P.; Wu, D. C.; Jackson-Lewis, V.; Vila, M.; Vonsattel, J. P.; Heinecke, J. W.; Przedborski, S. J. Neurosci. 2005, 25, 6594
12. Miljkovic-Lolic, M.; Silbergleit, R.; Fiskum, G.; Rosenthal, R. E. Brain Res. 2003, 971, 90
13. Yang, Y. T.; Whiteman, M.; Gieseg, S. P. Biochim. Biophys. Acta 2012, 1823, 420
14. Yap, Y. W.; Whiteman, M.; Bay, B. H.; Li, Y.; Sheu, F. S.; Qi, R. Z.; Tan, C. H.; Cheung, N. S. J. Neurochem. 2006, 98, 1597
15. Bylund, J.; Brown, K. L.; Movitz, C.; Dahlgren, C.; Karlsson, A. Free Radical Biol. Med. 2010, 49, 1834
16. Klebanoff, S. J.; Kettle, A. J.; Rosen, H.; Winterbourn, C. C.; Nauseef, W. M. J. Leukoc. Biol. 2013, 93, 185
17. Winterbourn, C. C. Toxicology 2002, 181, 223
18. Aratani, Y.; Koyama, H.; Nyui, S.; Suzuki, K.; Kura, F.; Maeda, N. Infect. Immun. 1999, 67, 1828
19. J Cell SciFernandez-Suarez, M.; Ting, A. Y. Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 2008, 9, 929
20. Chan, J.; Dodani, S. C.; Chang, C. J. Nat. Chem. 2012, 4, 973
21. Dickinson, B. C.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9638
22. Lim, S. Y.; Hong, K. H.; Kim, D. I.; Kwon, H.; Kim, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7018
23. Lee, M. H.; Park, N.; Yi, C.; Han, J. H.; Hong, J. H.; Kim, K. P.; Kang, D. H.; Sessler, J. L.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14136
24. Ishida, M.; Watanabe, H.; Takigawa, K.; Kurishita, Y.; Oki, C.; Nakamura, A.; Hamachi, I.; Tsukiji, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12684
25. Arai, S.; Lee, S.-C.; Zhai, D.; Suzuki, M.; Chang, Y. T. Sci. Rep. 2014, 4, 6701
26. Kim, H. M.; Cho, B. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 863
27. Helmchen, F.; Denk, W. Nat. Methods 2005, 2, 932
28. Kim, D.; Ryu, H. G.; Ahn, K. H. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4550
29. Yuan, L.; Jin, F.; Zeng, Z.; Liu, C.; Luo, S.; Wu, J. Chem. Sci. 2015, 6, 2360 - 2365
30. Chen, X.; Wang, X.; Wang, S.; Shi, W.; Wang, K.; Ma, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4719
31. Sun, Z. N.; Liu, F. Q.; Chen, Y.; Tam, P. K.; Yang, D. Org. Lett. 2008, 10, 2171
32. Hu, J. J.; Wong, N. K.; Gu, Q.; Bai, X.; Ye, S.; Yang, D. Org. Lett. 2014, 16, 3544
33. Lin, W.; Long, L.; Chen, B.; Tan, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2305
34. Cheng, X.; Jia, H.; Long, T.; Feng, J.; Qin, J.; Li, Z. Chem. Commun. 2011, 47, 11978
35. Emrullahoglu, M.; Ucuncu, M.; Karakus, E. Chem. Commun. 2013, 49, 7836
36. Zhao, N.; Wu, Y. H.; Wang, R. M.; Shi, L. X.; Chen, Z. N. Analyst 2011, 136, 2277
37. Cheng, G.; Fan, J.; Sun, W.; Cao, J.; Hu, C.; Peng, X. Chem. Commun. 2014, 50, 1018
38. Liu, S. R.; Wu, S. P. Org. Lett. 2013, 15, 878
39. Li, G.; Zhu, D.; Liu, Q.; Xue, L.; Jiang, H. Org. Lett. 2013, 15, 2002
40. Qu, Z.; Ding, J.; Zhao, M.; Li, P. J. Photochem. Photobiol., A 2015, 299, 1
41. Zhan, X.-Q.; Yan, J.-H.; Su, J.-H.; Wang, Y.-C.; He, J.; Wang, S.-Y.; Zheng, H.; Xu, J.-G. Sens. Actuators, B 2010, 150, 774
42. Chen, X.; Lee, K. A.; Ha, E. M.; Lee, K. M.; Seo, Y. Y.; Choi, H. K.; Kim, H. N.; Kim, M. J.; Cho, C. S.; Lee, S. Y.; Lee, W. J.; Yoon, J. Chem. Commun. 2011, 47, 4373
43. Xu, Q.; Lee, K. A.; Lee, S.; Lee, K. M.; Lee, W. J.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9944
44. Wu, X. J.; Li, Z.; Yang, L.; Han, J. H.; Han, S. F. Chem. Sci. 2013, 4, 460
45. Zhang, R.; Ye, Z.; Song, B.; Dai, Z.; An, X.; Yuan, J. Inorg. Chem. 2013, 52, 10325
46. Xiao, H.; Xin, K.; Dou, H.; Yin, G.; Quan, Y.; Wang, R. Chem. Commun. 2015, 51, 1442
47. Ye, Z.; Zhang, R.; Song, B.; Dai, Z.; Jin, D.; Goldys, E. M.; Yuan, J. Dalton Trans. 2014, 43, 8414
48. Yuan, L.; Lin, W.; Xie, Y.; Chen, B.; Song, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2700
49. Zhu, H.; Fan, J.; Wang, J.; Mu, H.; Peng, X. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12820
50. Nauseef, W. M. Blood 1987, 70, 1143
51. de Araujo, T. H.; Okada, S. S.; Ghosn, E. E.; Taniwaki, N. N.; Rodrigues, M. R.; de Almeida, S. R.; Mortara, R. A.; Russo, M.; Campa, A.; Albuquerque, R. C. Cell Immunol. 2013, 281, 27
52. Li, G.; Lin, Q.; Ji, L.; Chao, H. J. Mater. Chem. B 2014, 2, 7918
53. Wu, X.; Li, Z.; Yang, L.; Han, J.; Han, S. Chem. Sci. 2013, 4, 460
54. Kim, H. M.; Seo, M. S.; An, M. J.; Hong, J. H.; Tian, Y. S.; Choi, J. H.; Kwon, O.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5167
55. Rao, A. S.; Kim, D.; Nam, H.; Jo, H.; Kim, K. H.; Ban, C.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2012, 48, 3206
56. Rao, A. S.; Kim, D.; Wang, T.; Kim, K. H.; Hwang, S.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2012, 14, 2598
57. Kim, H. M.; An, M. J.; Hong, J. H.; Jeong, B. H.; Kwon, O.; Hyon, J. Y.; Hong, S. C.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2231
58. Hawkins, C. L.; Pattison, D. I.; Davies, M. J. Amino Acids 2003, 25, 259
59. Reja, S. I.; Bhalla, V.; Sharma, A.; Kaur, G.; Kumar, M. Chem. Commun. 2014, 50, 11911
60. Yu, H.; Xiao, Y.; Jin, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17486
61. Lee, M. H.; Han, J. H.; Lee, J. H.; Choi, H. G.; Kang, C.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17314
62. Oakes, J.; Gratton, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2201
63. Xiao, H.; Xin, K.; Dou, H.; Yin, G.; Quan, Y.; Wang, R. Chem. Commun. 2015, 51, 1442
64. Zhang, Y. R.; Chen, X. P.; Jing, S.; Zhang, J. Y.; Yuan, Q.; Miao, J. Y.; Zhao, B. X. Chem. Commun. 2014, 50, 14241
65. Muijsers, R. B.; van Den Worm, E.; Folkerts, G.; Beukelman, C. J.; Koster, A. S.; Postma, D. S.; Nijkamp, F. P. Br. J. Pharmacol. 2000, 130, 932
66. Murphy, M. P.; Smith, R. A. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2007, 47, 629
67. de Duve, C.; de Barsy, T.; Poole, B.; Trouet, A.; Tulkens, P.; Van Hoof, F. Biochem. Pharmacol. 1974, 23, 2495
68. Firestone, R. A.; Pisano, J. M.; Bonney, R. J. J. Med. Chem. 1979, 22, 1130
69. Schroder, K.; Hertzog, P. J.; Ravasi, T.; Hume, D. A. J. Leukocyte Biol. 2004, 75, 163
70. Henzler, T.; Steudle, E. J. Exp. Bot. 2000, 51, 2053
71. Witko-Sarsat, V.; Gausson, V.; Nguyen, A. T.; Touam, M.; Drueke, T.; Santangelo, F.; Descamps-Latscha, B. Kidney Int. 2003, 64, 82
72. Kenmoku, S.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7313
73. Hou, J.-T.; Wu, M.-Y.; Li, K.; Yang, J.; Yu, K.-K.; Xie, Y.-M.; Yu, X.-Q. Chem. Commun. 2014, 50, 8640
74. Michaelis, J.; Vissers, M. C.; Winterbourn, C. C. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 2, 555