A strategy for highly selective detection and imaging of hypochlorite using selenoxide elimination

Organic Letters

Volumn 15, Issue 8, 2013, Pages 2002-2005

  Li, Guoping ^a,b   Zhu, Dongjian ^a,b   Liu, Qing ^a,b   Xue, Lin ^a   Jiang, Hua ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIAGNOSTIC AGENT; FLUORESCENT DYE; HYPOCHLOROUS ACID; ORGANOSELENIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIAGNOSTIC IMAGING; PH;

DIAGNOSTIC IMAGING; FLUORESCENT DYES; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; HYPOCHLOROUS ACID; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOSELENIUM COMPOUNDS;

EID: 84876557461     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4006823     Document Type: Article

References (63)

1. Balaban, R. S.; Nemoto, S.; Finkel, T. Cell 2005, 120, 483-495
2. Lin, M. T.; Beal, M. F. Nature 2006, 443, 787-795
3. Rhee, S. G. Science 2006, 312, 1882-1883
4. Jay, D.; Hitomi, H.; Griendling, K. K. Free Radical Biol. Med. 2006, 40, 183-192
5. Bove, P. F.; van der Vliet, A. Free Radical Biol. Med. 2006, 41, 515-527
6. Sharpless, N. E.; Depinho, R. A. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007, 8, 703-713
7. Goetz, M. E.; Luch, A. Cancer Lett. 2008, 266, 73-83
8. Imada, I.; Sato, E. F.; Miyamoto, M.; Ichimori, Y.; Minamiyama, Y.; Konaka, R.; Inoue, M. Anal. Biochem. 1999, 271, 53-58
9. Khatib, S.; Musaa, R.; Vaya, J. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 3661-3666
10. Harrison, J. E.; Schultz, J. J. Biol. Chem. 1976, 251, 1371-1374
11. Shepherd, J.; Hilderbrand, S. A.; Waterman, P.; Heinecke, J. W.; Weissleder, R.; Libby, P. Chem. Biol. 2007, 14, 1221-1231
12. Prokopowicz, Z. M.; Arce, F.; Biedroń, R.; Chiang, C. L.; Ciszek, M.; Katz, D. R.; Nowakowska, M.; Zapotoczny, S.; Marcinkiewicz, J.; Chain, B. M. J. Immunol. 2010, 184, 824-835
13. Wu, S. M.; Pizzo, S. V. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 391, 119-126
14. Steinbeck, M. J.; Nesti, L. J.; Sharkey, P. F.; Parvizi, J. J. Orthop. Res. 2007, 25, 1128-1135
15. Huang, K. C.; Yang, C. C.; Lee, K. T.; Chien, C. T. Kidney Int. 2003, 64, 704
16. Daugherty, A.; Dunn, J. L.; Rateri, D. L.; Heinecke, J. W. J. Clin. Invest. 1994, 94, 437-444
17. Maruyama, Y.; Lindholm, B.; Stenvinkel, P. J. Nephrol. 2004, 17, S72-S76
18. Hammerschmidt, S.; Büchler, N.; Wahn, H. Chest 2002, 121, 573
19. Wardman, P. Free Radical Biol. Med. 2007, 43, 995-1022
20. Lim, M. H.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 41-51
21. Nagano, T. J. Clin. Biochem. Nutr. 2009, 45, 111-124
22. McQuade, L. E.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 43-49
23. Nagano, T. Proc. Jpn. Acad., Ser. B 2010, 86, 837-847
24. Pluth, M. D.; Tomat, E.; Lippard, S. J. Annu. Rev. Biochem. 2011, 80, 333-355
25. Lippert, A. R.; De Bittner, G. C. V.; Chang, C. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 793-804
26. Chen, X.; Tian, X.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4783
27. Zhao, Q.; CHuang, C.; Li, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508-2524
28. Chan, J.; Dodani, S. C.; Chang, C. J. Nat. Chem. 2012, 4, 973-984
29. Zhang, Q.; Zhu, Z.; Zheng, Y.; Cheng, J.; Zhang, N.; Long, Y.; Zheng, J.; Qian, X.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18479-18482
30. Yuan, L.; Lin, W.; Xie, Y.; Chen, B.; Zhu, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1305-1315
31. Yuan, L.; Lin, W.; Zhao, S.; Gao, W.; Chen, B.; He, L.; Zhu, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13510-13523
32. Setsukinai, K.; Urano, Y.; Kakinuma, K.; Majima, H. J.; Nagano, T. J. Biol. Chem. 2003, 278, 3170-3175
33. Koide, Y.; Urano, Y.; Kenmoku, S.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10324-10325
34. Kenmoku, S.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7313-7318
35. Shepherd, J.; Hilderbrand, S. A.; Waterman, P.; Heinecke, J. W.; Weissleder, R.; Libby, P. Chem. Biol. 2007, 14, 1221-1231
36. Chen, S.; Lu, J.; Sun, C.; Ma, H. Analyst. 2010, 135, 577-582
37. Sun, Z.; Liu, F.; Chen, Y.; Tam, P. K. H.; Yang, D. Org. Lett. 2008, 10, 2171-2174
38. Lin, W.; Long, L.; Chen, B.; Tan, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2305-2309
39. Panizzi, P.; Nahrendorf, M.; Wildgruber, M.; Waterman, P.; Figueiredo, J. L.; Aikawa, E.; McCarthy, J.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15739-15744
40. Shepherd, J.; Hilderbrand, S. A.; Waterman, P.; Heinecke, J. W.; Weissleder, R.; Libby, P. Chem. Biol. 2007, 14, 1221-1231
41. Koide, Y.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5680
42. Yuan, L.; Lin, W.; Xie, Y.; Chen, B.; Song, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2700-2706
43. Yang, Y.-K.; Cho, H. J.; Lee, J.; Shin, I.; Tae, J. Org. Lett. 2009, 11, 859-861
44. Zhang, J.; Wang, X.; Yang, X. Analyst. 2012, 137, 2806-2812
45. Wu, W.; Li, Z.; Yang, L.; Han, J.; Han, S. Chem. Sci. 2013, 4, 460-467
46. Guo, T.; Cui, L.; Shen, J.; Wang, R.; Zhu, W.; Xu, Y.; Qian, X. Chem. Commun. 2013, 49, 1862-1864
47. Sharpless, K. B.; Lauer, R. F.; Teranishi, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6137
48. Reich, H. J.; Shah, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3250
49. Trost, B. M.; Conway, W. P.; Strege, P. E.; Dietsche, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7185
50. Reich, H. J.; Renga, J. M.; Relch, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5434-5447
51. Yu, F.; Li, P.; Li, G.; Zhao, G.; Chu, T.; Han, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11030-11033
52. Xu, K.; Chen, H.; Tian, J.; Ding, B.; Xie, Y.; Qiang, M.; Tang, B. Chem. Commun. 2011, 47, 9468-9470
53. Wang, B.; Li, P.; Yu, F.; Song, P.; Sun, X.; Yang, S.; Lou, Z.; Han, K. Chem. Commun. 2013, 49, 1014-1016
54. Lou, Z.; Li, P.; Pan, Q.; Han, K. Chem. Commun. 2013, 49, 2445-2447
55. Liu, S.; Wu, S. Org. Lett. 2013, 15, 878-881
56. Shobini, J.; Mishra, A. K.; Sandhya, K.; Chandra, N. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 1133-1147
57. Zakerhamidi, M. S.; Ghanadzadeh, A.; Tajalli, H.; Moghadam, M.; Jassas, M.; Hosseini, R. Spectrochim. Acta, Part A 2010, 77, 337-341
58. Zakerhamidi, M. S.; Ghanadzadeh, A.; Moghadam, M. Spectrochim. Acta, Part A 2011, 78, 961-966
59. Hampton, M. B.; Kettle, A. J.; Winterbourn, C. C. Blood 1998, 92, 3007
60. Daugherty, A.; Dunn, J. L.; Rateri, D. L.; Heinecke, J. W.; Clin, J. Invest. 1994, 94, 437
61. Test, S. T.; Weiss, S. J. Adv. Free Radical Biol. 1986, 2, 91
62. Adachi, Y.; Kindzelskii, A. L.; Petty, A. R.; Huang, J. B.; Maeda, N.; Yotsumoto, S.; Aratani, Y.; Ohno, N.; Petty, H. R. J. Immunol. 2006, 176, 5033
63. Iovine, N. M.; Pursnani, S.; Voldman, A.; Wasserman, G.; Blaser, M. J.; Weinrauch, Y. Infect. Immun. 2008, 76, 986