Development of a ruthenium(II) complex-based luminescent probe for hypochlorous acid in living cells

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 18, 2013, Pages 10325-10331

  Zhang, Run ^a   Ye, Zhiqiang ^a   Song, Bo ^a   Dai, Zhichao ^a   An, Xin ^a   Yuan, Jingli ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENT DYE; HYPOCHLOROUS ACID; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RUTHENIUM;

ANIMAL; ARTICLE; CELL CULTURE; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYTOLOGY; DOSE RESPONSE; DRUG EFFECT; HELA CELL; HUMAN; MACROPHAGE; MOUSE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANIMALS; CELL SURVIVAL; CELLS, CULTURED; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; FLUORESCENT DYES; HELA CELLS; HUMANS; HYPOCHLOROUS ACID; MACROPHAGES; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RUTHENIUM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84884219294     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400767u     Document Type: Article

References (70)

1. Lo, K. K-W.; Choi, A. W-T.; Law, W. H-T. Dalton Trans. 2012, 41, 6021-6047
2. Fernández-Moreira, V.; Thorp-Greenwood, F. L.; Coogan, M. P. Chem. Commun. 2010, 46, 186-202
3. Balasingham, R. G.; Coogan, M. P.; Thorp-Greenwood, F. L. Dalton. Trans. 2011, 40, 11663-11674
4. Zhao, Q.; Huang, C.; Li, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508-2524
5. Zhao, Q.; Li, F.; Huang, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007-3030
6. Liu, Z.; He, W.; Guo, Z. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1568-1600
7. Pisani, M. J.; Fromm, P. D.; Mulyana, Y.; Clarke, R. J.; Körner, H.; Heimann, K.; Collins, J. G.; Keene, F. R. ChemMedChem 2011, 6, 848-858
8. Li, M.-J.; Wong, K. M-C.; Yi, C.; Yam, V. W-W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8724-8730
9. Lo, K. K-W.; Lee, T. K.-M.; Lau, J. S-Y.; Poon, W.-L.; Cheng, S.-H. Inorg. Chem. 2008, 47, 200-208
10. Shao, Q.; Xin, B. Chem. Commun. 2012, 48, 1739-1741
11. O'Connor, N. A.; Stevens, N.; Samaroo, D.; Solomon, M. R.; Martí, A. A.; Dyer, J.; Vishwasrao, H.; Akins, D. L.; Kandel, E. R.; Turro, N. J. Chem. Commun. 2009, 2640-2642
12. Bhaumik, C.; Saha, D.; Das, S.; Baitalik Inorg. Chem. 2011, 50, 12586-12600
13. Sun, Y.; Hudson, Z. M.; Rao, Y.; Wang, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 3373-3378
14. Khatua, S.; Samanta, D.; Bats, J. W.; Schmittel, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 7075-7086
15. Zheng, Z.-B.; Duan, Z.-M.; Ma, Y.-Y.; Wang, K.-Z. Inorg. Chem. 2013, 52, 2306-2316
16. Cook, N. P.; Kilpatrick, K.; Segatori, L.; Martí, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20776-20782
17. Gill, M. R.; Garcia-Lara, J.; Foster, S. J.; Smythe, C.; Battaglia, G.; Thomas, J. A. Nat. Chem. 2009, 1, 662-667
18. Ji, S.; Guo, H.; Yuan, X.; Li, X.; Ding, H.; Gao, P.; Zhao, C.; Wu, W.; Wu, W.; Zhao, J. Org. Lett. 2010, 12, 2876-2879
19. Zhang, R.; Yu, X.; Ye, Z.; Wang, G.; Zhang, W.; Yuan, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 7898-7903
20. Zhang, R.; Ye, Z.; Yin, Y.; Wang, G.; Jin, D.; Yuan, J.; Piper, J. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 725-733
21. Komatsu, H.; Yoshihara, K.; Yamada, H.; Kimura, Y.; Son, A.; Nishimoto, S.; Tanabe, K. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1971-1977
22. Chen, H.; Li, X.; Wu, Y.; Gao, W.; Bai, R. Dalton Trans. 2012, 41, 13292-13297
23. Chow, C.-F.; Chiu, B. K. W.; Lam, M. H.; Wong, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7802-7803
24. Myers, C. P.; Gilmartin, B. P.; Williams, M. E. Inorg. Chem. 2008, 47, 6738-6747
25. Lin, H.; Cinar, M. E.; Schmittel, M. Dalton Trans. 2010, 39, 5130-5138
26. Ajayakumar, G.; Sreenath, K.; Gopidas, K. R. Dalton Trans. 2009, 1180-1186
27. Schmittel, M.; Lin, H.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 893-896
28. Sha, D.; Das, S.; Bhaumik, C.; Dutta, S.; Baitalik, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 2334-2348
29. Steiner, M.-S.; Duerkop, A. Analyst 2011, 136, 148-154
30. Berni, E.; Gosse, I.; Badocco, D.; Pastore, P.; Sojic, N.; Pinet, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5145-5152
31. Jose, D. A.; Kar, P.; Koley, D.; Ganguly, B.; Thel, W.; Ghosh, H. N.; Das, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 5576-5584
32. Hancock, L.; Marchi, E.; Ceroni, P.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 11277-11283
33. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 4034-4044
34. Ghosh, A.; Ganguly, B.; Das, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 9912-9918
35. Zhang, R.; Ye, Z.; Wang, G.; Zhang, W.; Yuan, J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6884-6891
36. Sun, Z.-N.; Liu, F.-Q.; Chen, Y.; Tam, P. K. H.; Yang, D. Org. Lett. 2008, 10, 2171-2174
37. Koide, Y.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5680-5682
38. Lin, W.; Long, L.; Chen, B.; Tan, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2305-2309
39. Shepherd, J.; Hilderbrand, S. A.; Waterman, P.; Heinecke, J. W.; Weissleder, R.; Libby, P. Chem. Biol. 2007, 14, 1221-1231
40. Chen, C.; Wang, X.; Wang, S.; Shi, W.; Wang, K.; Ma, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4719-4724
41. Yuan, L.; Lin, W.; Xie, Y.; Chen, B.; Song, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2700-2706
42. Panizzi, P.; Nahrendorf, M.; Widgruber, M.; Waterman, P.; Figueiredo, J.-L.; Aikawa, E.; McCarthy, J.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15739-15744
43. Jia, J.; Ma, H. Chin. Sci. Bull. 2011, 56, 3266-3272
44. Chen, S.; Lu, J.; Sun, C.; Ma, H. Analyst 2010, 135, 577-582
45. Chen, X.; Tian, X.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4783-4804
46. Bost, R. W.; Starnes, P. K.; Wood, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 1968-1970
47. Aldridge, W. S.; Hornstein, B. J.; Serron, S.; Dattelbaum, D. M.; Schoonover, J. R.; Meyer, T. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 5186-5190
48. Sullivan, B. P.; D. Salmon, J.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1978, 17, 3334-3341
49. Marmion, M. E.; Takeuchi, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1472-1480
50. Zhang, R.; Yu, X.; Yin, Y.; Ye, Z.; Wang, G.; Yuan, J. Anal. Chim. Acta 2011, 691, 83-88
51. Kanofsky, J. R. J. Org. Chem. 1986, 51, 3386-3388
52. Mocak, J.; Bond, A. M.; Mitchell, S.; Scollary, G. Pure. Appl. Chem. 1997, 69, 297-328
53. Ye, Z.; Chen, J.; Wang, G.; Yuan, J. Anal. Chem. 2011, 83, 4163-4169
54. Li, P.; Xie, T.; Duan, X.; Yu, F.; Wang, X.; Tang, B. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1834-1840
55. Miyamoto, S.; Martinez, G. R.; Martins, A. P. B.; Medeiros, M. H. G.; Mascio, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4510-4517
56. Song, B.; Wang, G.; Tan, M.; Yuan, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13442-13450
57. Hrabie, J. A.; Klose, J. R.; Wink, D. A.; Keefer, L. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 1472-1476
58. Burgess, A.; Vigneron, S.; Brioudes, E.; Labbé, J. C.; Lorca, T.; Castro, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 12564-12569
59. Zava, O.; Zakeeruddin, S. M.; Danelon, C.; Vogel, H.; Grätzel, M.; Dyson, P. J. ChemBioChem. 2009, 10, 1796-1800
60. Schatzschneider, U.; Niesel, J.; Ott, I.; Gust, R.; Alborzinia, H.; Wölfl, S. ChemMedChem. 2008, 3, 1104-1109
61. Happ, B.; Winter, A.; Hager, M. D.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2222-2255
62. Baggaleya, E.; Weinsteina, J. A.; Williams, J. A. G. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1762-1785
63. Lo, K. K.-W. Struct. Bonding (Berlin) 2007, 123, 205-245
64. Weh, J.; Duerkop, A.; Wolfbeis, O. S. ChemBioChem 2007, 8, 122-128
65. Vasylevska, G. S.; Borisov, S. M.; Krause, C.; Wolfbeis, O. S. Chem. Mater. 2006, 18, 4609-4616
66. Zlotin, S. G.; Kislitsin, P. G.; Podgursky, A. I.; Samet, A. V.; Semenov, V. V. J. Org. Chem. 2000, 65, 8439-8443
67. Wright, S. W.; Petraitis, J.; Abelman, M. M.; Batt, D. G.; Bostrom, L. L.; Corbett, R. L.; Decicco, C. P.; Di Meo, S. V.; Freimark, B.; Giannaras, J. V.; Green, A. M.; Jetter, J. M.; Nelson, D. J.; Orwat, M. J.; Pinto, D. J.; Pratta, M. A.; Sherk, S. R.; Williams, J. M.; Magolda, R. L.; Arner, E. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 3071-3078
68. Yuan, L.; Lin, W.; Yang, X.; Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1200-1211
69. Chen, X.; Lee, K.-A.; Ha, E.-M.; Lee, K. M.; Seo, Y. Y.; Choi, H. K.; Kim, H. N.; Kim, M. J.; Cho, C.-S.; Lee, S. Y.; Lee, W.-J.; Yoon, J. Chem. Commun. 2011, 47, 4373-4375
70. Kim, T.-I.; Park, S.; Choi, Y.; Kim, Y. Chem. Asian J. 2011, 6, 1358-1361