Modulation of aggregation-induced emission and electroluminescence of silole derivatives by a covalent bonding pattern

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 22, 2015, Pages 8137-8147

  Nie, Han ^a   Chen, Bin ^b   Quan, Changyun ^a   Zhou, Jian ^b   Qiu, Huayu ^b   Hu, Rongrong ^a   Su, Shi Jian ^a   Qin, Anjun ^a   Zhao, Zujin ^a,b   Tang, Ben Zhong ^a,c  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

aggregation; conjugation; density functional calculations; luminescence; structure property relationships

Indexed keywords

AGGLOMERATION; AGGREGATES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROLUMINESCENCE; LIGHT; LIGHT EMITTING DIODES; LUMINESCENCE; MOLECULES; ORGANIC POLYMERS; THIOPHENE;

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; CONJUGATION; ELECTROLUMINESCENCE PROPERTIES; EXPERIMENTAL INVESTIGATIONS; INTERMOELCULAR INTERACTIONS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES(OLEDS); STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; THEORETICAL CALCULATIONS;

ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED);

EID: 84929306493     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201500002     Document Type: Article

References (97)

1. C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
2. K. T. Kamtekar, A. P. Monkman, M. R. Bryce, Adv. Mater. 2010, 22, 572
3. G. M. Farinola, R. Ragni, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3467.
4. Y. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2009, 4332
5. Y. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361.
6. J. B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley, London, 1970.
7. C. L. Chiang, S. M. Tseng, C. T. Chen, C. P. Hsu, C. F. Shu, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 248
8. J. S. Yang, J. L. Yan, Chem. Commun. 2008, 1501
9. J. Wang, Y. Zhao, C. Dou, H. Sun, P. Xu, K. Ye, J. Zhang, S. Jiang, F. Li, Y. Wang, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5082
10. B. S. Gaylord, S. Wang, A. J. Heeger, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6417
11. C. Fan, S. Wang, J. W. Hong, G. C. Bazan, K. W. Plaxco, A. J. Heeger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 6297
12. S. Hecht, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 74
13. Angew. Chem. 2001, 113, 76
14. V. Bulovic, A. Shoustikov, M. A. Baldo, E. Bose, V. G. Kozlov, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 455.
15. T. M. Swager, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1181
16. A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897
17. J. Liu, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Rev. 2009, 109, 5799.
18. J. Luo, Z. Xie, J. W. Y. Lam, L. Cheng, H. Chen, C. Qiu, H. S. Kwok, X. Zhan, Y. Liu, D. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2001, 1740.
19. J. Chen, C. C. W. Law, J. W. Y. Lam, Y. Dong, S. M. F. Lo, I. D. Williams, D. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Mater. 2003, 15, 1535
20. Y. Ren, J. W. Y. Lam, Y. Dong, B. Z. Tang, K. S. Wong, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1135
21. T. Zhang, Y. Jiang, Y. Niu, D. Wang, Q. Peng, Z. Shuai, J. Phys. Chem. A 2014, 118, 9094.
22. Z. Zhao, P. Lu, J. W. Y. Lam, Z. Wang, C. Y. K. Chan, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Y. Ma, B. Z. Tang, Chem. Sci. 2011, 2, 672
23. Z. Zhao, J. W. Y. Lam, C. Y. K. Chan, S. Chen, J. Liu, P. Lu, M. Rodriguez, J. L. Maldonado, G. R. Ortiz, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, H. Su, K. S. Wong, Y. Ma, H. S. Kwok, H. Qiu, B. Z. Tang, Adv. Mater. 2011, 23, 5430
24. Z. Chang, Y. Jiang, B. He, J. Chen, Z. Yang, P. Lu, H. S. Kwok, Z. Zhao, H. Qiua, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2013, 49, 594.
25. Z. Zhao, S. Chen, J. W. Y. Lam, P. Lu, Y. Zhong, K. S. Wong, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2010, 46, 2221
26. Y. Liu, S. Chen, J. W. Y. Lam, P. Lu, R. T. K. Kwok, F. Mahtab, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Chem. Mater. 2011, 23, 2536
27. H. Li, Z. Chi, X. Zhang, B. Xu, S. Liu, Y. Zhang, J. Xu, Chem. Commun. 2011, 47, 11273
28. Z. Zhao, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 23726
29. J. Y. Kim, T. Yasuda, Y. S. Yang, C. Adachi, Adv. Mater. 2013, 25, 2666
30. W. Qin, J. Liu, S. Chen, J. W. Y. Lam, M. Arseneault, Z. Yang, Q. Zhao, H. S. Kwok, B. Z. Tang, J. Mater. Chem. C 2014, 2, 3756
31. L. Chen, Y. Jiang, H. Nie, R. Hu, H. S. Kwok, F. Huang, A. Qin, Z. Zhao, B. Z. Tang, ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 17215
32. Y. Liu, X. Tao, F. Wang, X. Dang, D. Zou, Y. Ren, M. Jiang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3975.
33. B. K. An, S. K. Kwon, S. D. Jung, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410
34. B. K. An, D. S. Lee, J. S. Lee, Y. S. Park, H. S. Song, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232
35. B. K. An, J. Gierschner, S. Y. Park, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 544.
36. Z. Zhao, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 2109
37. Z. Zhao, S. Chen, X. Shen, F. Mahtab, Y. Yu, P. Lu, J. W. Y. Lam, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2010, 46, 686
38. Y. Dong, J. W. Y. Lam, A. Qin, J. Liu, Z. Li, B. Z. Tang, J. Sun, H. S. Kwok, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 011111.
39. H. Tong, Y. Dong, Y. Hong, M. Häußler, J. W. Y. Lam, H. H. Y. Sung, X. Yu, J. Sun, I. D. Williams, H. S. Kwok, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2287
40. Y. Dong, J. W. Y. Lam, A. Qin, Z. Li, J. Sun, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2007, 40
41. X. Luo, J. Li, C. Li, L. Heng, Y. Dong, Z. Liu, Z. Bo, B. Z. Tang, Adv. Mater. 2011, 23, 3261.
42. K. Shiraishi, T. Kashiwabara, T. Sanji, M. Tanaka, New J. Chem. 2009, 33, 1680
43. T. Sanji, K. Shiraishi, M. Tanaka, ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 270
44. F. Bu, E. Wang, Q. Peng, R. Hu, A. Qin, Z. Zhao, B. Z. Tang, Chem. Eur. J. 2015, 21, 4440.
45. J. He, B. Xu, F. Chen, H. Xia, K. Li, L. Ye, W. Tian, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 9892.
46. Y. Liu, Y. Tang, N. N. Barashkov, I. S. Irgibaeva, J. W. Y. Lam, R. Hu, D. Birimzhanova, Y. Yu, B. Z. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13951
47. G. He, H. Peng, T. Liu, M. Yang, Y. Zhang, Y. Fang, J. Mater. Chem. 2009, 19, 7347
48. L. Peng, M. Wang, G. Zhang, D. Zhang, D. Zhu, Org. Lett. 2009, 11, 1943.
49. H. Shi, J. Liu, J. Geng, B. Z. Tang, B. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9569
50. M. Wang, D. Zhang, G. Zhang, Y. Tang, S. Wang, D. Zhu, Anal. Chem. 2008, 80, 6443
51. M. Wang, G. Zhang, D. Zhang, D. Zhu, B. Z. Tang, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1858.
52. S. Yamaguchi, R. Z. Jin, K. Tamao, J. Organomet. Chem. 1998, 559, 73.
53. X. Zhan, C. Risko, F. Amy, C. Chan, W. Zhao, S. Barlow, A. Kahn, J. L. Brédas, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9021
54. C. Risko, G. P. Kushto, Z. H. Kafati, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 2004, 121, 9031
55. Z. Zhao, D. Liu, F. Mahtab, L. Xin, Z. Shen, Y. Yu, C. Y. K. Chan, P. Lu, J. W. Y. Lam, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, B. Yang, Y. Ma, B. Z. Tang, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5998
56. G. Yu, S. Yin, Y. Liu, J. Chen, X. Xu, X. Sun, D. Ma, X. Zhan, Q. Peng, Z. Shuai, B. Z. Tang, D. Zhu, W. Fang, Y. Luo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335.
57. J. Lee, Q. D. Liu, D. R. Bai, Y. Kang, Y. Tao, S. Wang, Organometallics 2004, 23, 6205
58. H. Murataa, Z. H. Kafafi, M. Uchida, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 189
59. L. C. Palilis, H. Murata, M. Uchida, Z. H. Kafafi, Org. Electron. 2003, 4, 113
60. J. Lee, Y. Y. Yuan, Y. Kang, W. L. Jia, Z. H. Lu, S. Wang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 681
61. M. Uchida, T. Izumizawa, T. Nakano, S. Yamaguchi, K. Tamao, K. Furukawa, Chem. Mater. 2001, 13, 2680
62. H. Y. Chen, J. W. Lam, J. D. Luo, Y. L. Ho, B. Z. Tang, D. Zhu, M. Wong, H. S. Kwok, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 574.
63. Z. Li, Y. Dong, J. W. Y. Lam, J. Sun, A. Qin, M. Häußler, Y. Dong, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 905
64. J. Mei, J. Wang, J. Z. Sun, H. Zhao, W. Yuan, C. Deng, S. Chen, H. H. Y. Sung, P. Lu, A. Qin, H. S. Kwok, Y. Ma, I. D. Williams, B. Z. Tang, Chem. Sci. 2012, 3, 549
65. T. Jiang, Y. Jiang, W. Qin, S. Chen, Y. Lu, J. W. Y. Lam, B. He, P. Lu, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, H. S. Kwok, Z. Zhao, H. Qiu, B. Z. Tang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 20266
66. B. Chen, Y. Jiang, B. He, J. Zhou, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, P. Lu, H. S. Kwok, H. Qiu, Z. Zhao, B. Z. Tang, Chem. Asian J. 2014, 9, 2937
67. B. Chen, Y. Jiang, L. Chen, H. Nie, B. He, P. Lu, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, H. S. Kwok, A. Qin, Z. Zhao, B. Z. Tang, Chem. Eur. J. 2014, 20, 1931
68. L. Chen, Y. Jiang, H. Nie, P. Lu, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, H. S. Kwok, F. Huang, A. Qin, Z. Zhao, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 3621.
69. X. Zhan, S. Barlow, S. R. Marder, Chem. Commun. 2009, 1948.
70. J. Zhou, B. He, B. Chen, P. Lu, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, A. Qin, H. Qi, Z. Zhao, B. Z. Tang, Dyes Pigm. 2013, 99, 520.
71. E. Zhao, J. W. Y. Lam, Y. Hong, J. Liu, Q. Peng, J. Hao, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, B. Z. Tang, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 5661.
72. A. J. Boydston, Y. Yin, B. L. Pagenkopf, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3724
73. A. J. Boydston, B. L. Pagenkopf, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6336
74. Angew. Chem. 2004, 116, 6496
75. Z. Zhao, Z. Wang, P. Lu, C. Y. K. Chan, D. Liu, J. W. Y. Lam, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Y. Ma, B. Z. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7608
76. Angew. Chem. 2009, 121, 7744
77. S. Yamaguchi, T. Endo, M. Uchida, T. Izumizawa, K. Furukawa, K. Tamao, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683.
78. H. Choi, C. Baik, S. O. Kang, J. Ko, M. S. Kang, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 327
79. Angew. Chem. 2008, 120, 333
80. J. Kim, H. M. Ko, N. Cho, S. Paek, J. K. Lee, J. Ko, RSC Adv. 2012, 2, 2692
81. J. Kim, N. Cho, H. M. Ko, C. Kim, K. Lee, J. Ko, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012, 102, 159
82. M. Zhang, H. Xu, C. Peng, H. Huang, S. Bo, J. Liu, X. Liu, Z. Zhen, L. Qiu, RSC Adv. 2014, 4, 15870
83. S. Pansay, N. Prachumrak, S. Jungsuttiwong, T. Keawin, T. Sudyoadsuk, V. Promarak, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4568
84. J. K. Bin, J. H. Yang, J. I. Hong, J. Mater. Chem. 2012, 22, 21720.
85. Z. Zhao, S. Chen, J. W. Y. Lam, C. K. W. Jim, C. Y. K. Chan, Z. Wang, P. Lu, H. S. Kwok, Y. Ma, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7963.
86. K. Tamao, M. Uchida, T. Izumizawa, K. Furukawa, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11974.
87. B. Valeur, Molecular Fluorescence: Principles and Application, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
88. S. Yin, Q. Peng, Z. Shuai, W. Fang, H. Wang, Y. Luo, Phys. Rev. B 2006, 73, 205409
89. Q. Peng, Y. Niu, C. Deng, Z. Shuai, Chem. Phys. 2010, 370, 215
90. C. Deng, Y. Niu, Q. Peng, A. Qin, Z. Shuai, B. Z. Tang, J. Chem. Phys. 2011, 135, 014304
91. Q. Wu, C. Deng, Q. Peng, Y. Niu, Z. Shuai, J. Comput. Chem. 2012, 33, 1862.
92. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
93. C. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
94. Gaussian09, RevisionD.01, M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J.A. Montgomery,Jr., J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S.S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J.M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, Ö. Farkas, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, D.J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
95. J. R. Reimers, J. Chem. Phys. 2001, 115, 9103
96. Y. Niu, Q. Peng, C. Deng, X. Gao, Z. Shuai, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7817.
97. CCDC-1025037 (5-BTDMS) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.