Quantum chemical insights into the aggregation induced emission phenomena: A QM/MM study for pyrazine derivatives

Journal of Computational Chemistry

Volumn 33, Issue 23, 2012, Pages 1862-1869

  Wu, Qunyan ^a   Deng, Chunmei ^b   Peng, Qian ^b   Niu, Yingli ^b   Shuai, Zhigang ^a,b  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

aggregation induced emission; excited state decay; nonadiabatic dynamics

Indexed keywords

AGGREGATION EFFECTS; AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; CONDENSED PHASE; ELECTRONIC EXCITED STATE; EXCITED-STATE DECAY; GASPHASE; NON-ADIABATIC DYNAMICS; NON-RADIATIVE ROUTE; NONRADIATIVE DECAYS; PHENYL RINGS; PYRAZINE DERIVATIVE; QUANTUM CHEMICAL; THEORETICAL CALCULATIONS; THEORETICAL CHEMISTRY; TORSIONAL MOTION;

CALCULATIONS; EXCITED STATES; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; QUENCHING;

AGGREGATES;

PYRAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

MOLECULAR STRUCTURE; PYRAZINES; QUANTUM THEORY;

EID: 84863987375     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.23019     Document Type: Article

References (84)

1. (a), J. G. C. Veinot, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 632
2. (b), U. Mitschke, P. J. Bäuerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471
3. (c), C.-T. Chen, Chem. Mater. 2004, 16, 4389.
4. (a), D. Sainova, T. Miteva, G. Nothofer, U. Scherf, I. Glowacki, J. Ulanski, H. Fujikawa, D. Neher, Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1810
5. (b), S. Hecht, J. M. Frechet, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 74.
6. J. Luo, Z. Xie, J. W. Y. Lam, L. Cheng, H. Chen, C. Qiu, H. S. Kwok, X. Zhan, Y. Liu, D. Zhu, B. Tang, Chem. Commun. 2001, 1740.
7. B. Tang, X. Zhan, G. Yu, P. Lee, Y. Liu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2974.
8. G. Yu, S. Yin, Y. Liu, J. Chen, X. Xu, X. Sun, D. Ma, X. Zhan, Q. Peng, Z. Shuai, B. Z. Tang, D. Zhu, W. Fang, Y. Luo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335.
9. A. Qin, J. W. Y. Lam, F. Mahtab, C. K. W. Jim, L. Tang, J. Sun, H. Y. Sung, I. D. Williams, B. Z. Tang, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 253308.
10. Z. Li, Y. Dong, B. Mi, Y. Tang, M. Häussler, H. Tong, Y. Dong, J. W. Y. Lam, Y. Ren, H. H. Y. Sung, K. S. Wong, P. Gao, I. D. Williams, H. S. Kwok, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10061.
11. B.-K. An, S.-K. Kwon, S.-D. Jung,;, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410.
12. Y. Liu, X. Tao, F. Wang, J. Shi, J. Sun, W. Yu, Y. Ren, D. Zou, M. Jiang, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6544.
13. Y. Sonoda, S. Tsuzuki, M. Goto, N. Tohnai, M. Yoshida, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 172.
14. R. Hu, E. Lager, A. Aguilar-Aguilar, J. Liu, J. W. Y. Lam, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Y. Zhong, K. S. Wong, E. Peña-Cabrera, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15845.
15. S. Yin, Q. Peng, Z. Shuai, W. Fang, Y. Wang, Y. Luo, Phys. Rev. B 2006, 73, 205409.
16. Q. Peng, Y. Yi, Z. Shuai, J. Shao, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9333.
17. C. Deng, Y. Niu, Q. Peng, A. Qin, Z. Shuai, B. Z. Tang, J. Chem. Phys. 2011, 135, 014304.
18. M. C. Li, M. Hayashi, S. H. Lin, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 14531.
19. (a), A. Frad, F. Lahmani, A. Tramer, C. Tric, J. Chem. Phys. 1974, 60, 4419
20. (b), S. Hillenbrand, L. Zhu, P. Johnson, J. Chem. Phys. 1990, 92, 870
21. (c), M. Tsubouchi, B. J. Whitaker, T. Suzuki, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6823
22. (d), G. Stock, W. Domcke, J. Phys. Chem. 1993, 97, 12466
23. (e), P. S. Christopher, M. Shapiro, P. Brumer, J. Chem. Phys. 2006, 124, 184107
24. (f), P. S. Christopher, M. Shapiro, P. Brumer, J. Chem. Phys. 2006, 125, 124310
25. (g), I. Burghardt, K. Giri, G. A. Worth, J. Chem. Phys. 2008, 129, 174104
26. (h), R. Islampour, M. Miralinaghi, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2340.
27. (a), F. Bernardi, S. De, M. Olivucci, M. A. Robb, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1737
28. (b), M. Reguero, M. Olivucci, F. Bernardi, M. A. Robb, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2103
29. (c), M. J. Bearpark, F. Bernardi, S. Clifford, M. Olivucci, M. A. Robb, B. R. Smith, T. Vreven, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 169
30. (d), V. Vallet, Z. Lan, S. Mahapatra, A. L. Sobolewski, W. Domcke, J. Chem. Phys. 2005, 123, 144307
31. (e), B. G. Levine, T. J. Martinez, Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 613
32. (f), W. R. Duncan, O. V. Prezhdo, Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 143
33. (g), Z. Lan, E. Fabiano, W. Thiel, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 3548.
34. (a), H.-D. Meyer, W. H. Miller, J. Chem. Phys. 1980, 72, 2272
35. (b), P. Salek, O. Vahtras, T. Helgaker, H. Ågren, J. Chem. Phys. 2002, 117, 9630
36. (c), J. E. Subotnik, J. Chem. Phys. 2010, 132, 134112.
37. (a), J. C. Tully, J. Chem. Phys. 1990, 93, 1061
38. (b), S. Hammes-Schiffer, J. C. Tully, J. Chem. Phys. 1994, 101, 4657
39. (c), O. V. Prezhdo, J. Chem. Phys. 1999, 111, 8366
40. (d), J. R. Schmidt, P. V. Parandekar, J. C. Tully, J. Chem. Phys. 2008, 129, 044104.
41. H. D. Meyer, U. Manthe, L. S. Cederbaum, Chem. Phys. Lett. 1990, 165, 73.
42. (a), U. Manthe, H. D. Meyer, L. S. Cederbaum, J. Chem. Phys. 1992, 97, 3199
43. (b), G. A. Worth, H.-D. Meyer, L. S. Cederbaum, J. Chem. Phys. 1998, 109, 3518
44. (c), A. Raab, G. A. Worth, H.-D. Meyer, L. S. Cederbaum, J. Chem. Phys. 1999, 110, 936
45. (d), M. H. Beck, A. Jäckle, G. A. Worth, H.-D. Meyer, Phys. Rep. 2000, 324, 1
46. (e), G. A. Worth, H.-D. Meyer, H. Köppel, L. S. Cederbaum, I. Burghardt, Int. Rev. Phys. Chem. 2008, 27, 569.
47. (a), M. Hayashi, A. M. Mebel, K. K. Liang, S. H. Lin, J. Chem. Phys. 1998, 108, 2044
48. (b), A. M. Mebel, M. Hayashi, K. K. Liang, S. H. Lin, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10674.
49. (a), G. W. Robinson, R. P. Frosch, J. Chem. Phys. 1962, 37, 1962
50. (b), W. Robinson, R. P. Frosch, J. Chem. Phys. 1963, 38, 1187.
51. (a), S. H. Lin, J. Chem. Phys. 1966, 44, 3759
52. (b), S. H. Lin, R. Bersohn, J. Chem. Phys. 1968, 48, 2732
53. (c), S. H. Lin, J. Chem. Phys. 1973, 58, 5760
54. (d), M. Bixon, J. Jortner, J. Chem. Phys. 1968, 48, 715
55. (e), M. Bixon, J. Jortner, J. Chem. Phys. 1969, 50, 4061
56. (f), A. Nitzan, J. Jortner, J. Chem. Phys. 1971, 55, 1355
57. (g), W. Siebrand, J. Chem. Phys. 1971, 54, 363
58. (h), S. Fischer, Chem. Phys. Lett. 1971, 11, 577
59. (i), D. F. Heller, K. F. Freed, W. M. Gelbart, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2309.
60. Y. Niu, Q. Peng, C. Deng, X. Gao, Z. Shuai, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7817.
61. (a), Q. Peng, Y. Yi, Z. Shuai, J. Shao, J. Chem. Phys. 2007, 126, 114302
62. (b), C. W. Müller, J. J. Newby, C.-P. Liu, C. P. Rodrigo, T. S. Zwier, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 2331.
63. Y. Niu, Q. Peng, Z. Shuai, Sci. China Ser. B Chem. 2008, 51, 1153.
64. J. R. Reimers, J. Chem. Phys. 2001, 115, 9103.
65. (a), S. A. French, A. A. Sokol, S. T. Bromley, C. R. A. Catlow, S. C. Rogers, F. King, P. Sherwood, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 4437
66. (b), O. Acevedo, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6141
67. (c), J. To, P. Sherwood, A. A. Sokol, I. J. Bush, C. R. A. Catlow, H. J. J. van Dam, S. A. French, M. F. Guest, J. Mater. Chem. 2006, 16, 1919
68. (d), S. Tsushima, U. Wahlgren, I. Grenthe, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9175
69. (e), H. M. Senn, W. Thiel, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 182
70. (f), H. Lin, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 185
71. (g), J. Torras, S. Bromley, O. Bertran, F. Illas, Chem. Phys. Lett. 2008, 457, 154
72. (h), H. M. Senn, W. Thiel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2009, 48, 1198
73. (i), M. Parac, M. Doerr, C. M. Marian, W. Thiel, J. Comput. Chem. 2010, 31, 90.
74. P. Sherwood, A. H. de Vries, M. F. Guest, G. Schreckenbach, C. R. A. Catlow, S. A. French, A. A. Sokol, S. T. Bromley, W. Thiel, A. J. Turner, S. Billeter, F. Terstegen, S. Thiel, J. Kendrick, S. C. Rogers, J. Casci, M. Watson, F. King, E. Karlsen, M. Sjovoll, A. Fahmi, A. Schafer, and, C. Lennartz, J. Mol. Struct. (Theochem) 2003, 632, 1.
75. S. R. Billeter, A. J. Turner, W. Thiel, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2177.
76. (a), R. Ahlrichs, M. Bar, M. Haser, H. Horn, C. Kolmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165
77. (b), P. Deglmann, F. Furche, J. Chem. Phys. 2002, 117, 9535
78. (c), P. Deglmann, F. Furche, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 511
79. (d), F. Furche, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433.
80. W. Smith, T. R. Forester, J. Mol. Graph. 1996, 14, 136.
81. J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollamn, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157.
82. D. Bakowies, W. Thiel, J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580.
83. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, á. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and, D. J. Fox, J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
84. F. Spano, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 429.