Lipopeptides: From self-assembly to bioactivity

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 41, 2015, Pages 8574-8583

  Hamley, Ian W ^a  

^a UNIVERSITY OF READING   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COSMETIC; LIPOPEPTIDE; SURFACTIN; ANTIFUNGAL AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; MICELLE;

BACTERIUM; BILAYER MEMBRANE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CRITICAL MICELLE CONCENTRATION; HUMAN; IMMUNE RESPONSE; NONHUMAN; PH; PROTEIN ASSEMBLY; PROTEIN EXPRESSION; REVIEW; TEMPERATURE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MICELLE; SYNTHESIS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; ANTIFUNGAL AGENTS; HUMANS; LIPOPEPTIDES; MICELLES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84929104522     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc01535a     Document Type: Review

References (115)

1. D. W. P. M. Löwik E. H. P. Leunissen M. van den Heuvel M. B. Hansen J. C. M. van Hest Chem. Soc. Rev. 2010 39 3394 3412
2. D. W. P. M. Löwik J. C. M. van Hest Chem. Soc. Rev. 2004 33 234 245
3. H. G. Cui M. J. Webber S. I. Stupp Pept. Sci. 2010 94 1 18
4. J. B. Matson R. H. Zha S. I. Stupp Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2011 15 225 235
5. J. Boekhoven S. I. Stupp Adv. Mater. 2014 26 1642 1659
6. I. W. Hamley Soft Matter 2011 7 4122 4138
7. A. Dehsorkhi V. Castelletto I. W. Hamley J. Pept. Sci. 2014 20 453 467
8. V. G. Fowler, Jr. H. W. Boucher G. R. Corey E. Abrutyn A. W. Karchmer M. E. Rupp D. P. Levine H. F. Chambers F. P. Tally G. A. Vigliani C. H. Cabell A. S. Link I. DeMeyer S. G. Filler M. Zervos P. Cook J. Parsonnet J. M. Bernstein C. S. Price G. N. Forrest G. Faetkenheuer M. Gareca S. J. Rehm H. R. Brodt A. Tice S. E. Cosgrove S. A. E. Bacteremia N. Engl. J. Med. 2006 355 653 665
9. T. Owen R. Pynn J. S. Martinez A. Butler Langmuir 2005 21 12109 12114
10. J. Hill, I. Parr, M. Morytko, J. Siedlecki, X. Y. Yu, J. Silverman, D. Keith, J. Finn, D. Christensen, T. Lazarova, A. D. Watson and Y. Zhang, Lipopeptides as antibacterial agents, U. S. Pat., US6911525B2, 2005
11. T. H. Wright A. E. S. Brooks A. J. Didsbury G. M. Williams P. W. R. Harris P. R. Dunbar M. A. Brimble Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10616 10619
12. W. G. Zeng E. Eriksson B. Chua L. Grollo D. C. Jackson Amino Acids 2010 39 471 480
13. K. Lintner O. Peschard Int. J. Cosmet. Sci. 2000 22 207 218
14. L. R. Robinson N. C. Fitzgerald D. G. Doughty N. C. Dawes C. A. Berge D. L. Bissett Int. J. Cosmet. Sci. 2005 27 155 160
15. J. M. Bonmatin O. Laprevote F. Peypoux Comb. Chem. High Throughput Screening 2003 6 541 556
16. P. Jacques, in Surfactin and other lipopeptides from Bacillus spp., ed., G. Soberon-Chavez, Springer, Berlin, 2011
17. M. Ongena P. Jacques Trends Microbiol. 2008 16 115 125
18. J. M. Raaijmakers I. de Bruijn O. Nybroe M. Ongena FEMS Microbiol. Rev. 2010 34 1037 1062
19. P. Jauregi F. Coutte L. Catiau D. Lecouturier P. Jacques Sep. Purif. Technol. 2013 104 175 182
20. T. A. Hill N. E. Shepherd F. Diness D. P. Fairlie Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13020 13041
21. H. Saito S. Lund-Katz M. C. Phillips Prog. Lipid Res. 2004 43 350 380
22. E. Z. Ron E. Rosenberg Environ. Microbiol. 2001 3 229 236
23. P. Singh S. S. Cameotra Trends Biotechnol. 2004 22 142 146
24. R. Maget-Dana F. Peypoux Toxicology 1994 87 151 174
25. F. Peypoux J. M. Bonmatin J. Wallach Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999 51 553 563
26. G. Seydlova J. Svobodova Cent. Eur. J. Med. 2008 3 123 133
27. I. M. Banat A. Franzetti I. Gandolfi G. Bestetti M. G. Martinotti L. Fracchia T. J. Smyth R. Marchant Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 87 427 444
28. J. M. Raaijmakers I. de Bruijn M. J. D. de Kock Mol. Plant-Microbe Interact. 2006 19 699 710
29. C. Heinis T. Rutherford S. Freund G. Winter Nat. Chem. Biol. 2009 5 502 507
30. V. Miao M. F. Coeffet-LeGal P. Brian R. Brost J. Penn A. Whiting S. Martin R. Ford I. Parr M. Bouchard C. J. Silva S. K. Wrigley R. H. Baltz Microbiology 2005 151 1507 1523
31. J. N. Steenbergen J. Alder G. M. Thorne F. P. Tally J. Antimicrob. Chemother. 2005 55 283 288
32. M. Debono B. J. Abbott R. M. Molloy D. S. Fukuda A. H. Hunt V. M. Daupert F. T. Counter J. L. Ott C. B. Carrell L. C. Howard L. D. Boeck R. L. Hamill J. Antibiot. 1988 41 1093 1105
33. J. K. Muraih M. Palmer Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2012 1818 1642 1647
34. J. Qiu L. E. Kirsch J. Pharm. Sci. 2014 103 853 861
35. J. A. Silverman N. G. Perlmutter H. M. Shapiro Antimicrob. Agents Chemother. 2003 47 2538 2544
36. T. H. Zhang J. K. Muraih B. MacCormick J. Silverman M. Palmer Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2014 1838 2425 2430
37. J. H. Lakey M. Ptak Biochemistry 1988 27 4639 4645
38. D. Jung A. Rozek M. Okon R. E. W. Hancock Chem. Biol. 2004 11 949 957
39. D. Jung J. P. Powers S. K. Straus R. E. W. Hancock Chem. Phys. Lipids 2008 154 120 128
40. I. W. Hamley, S. Kirkham, M. Reza and J. Ruokolainen, 2015, unpublished work
41. D. W. Denning Lancet 2003 362 1142 1151
42. M. Debono R. S. Gordee Annu. Rev. Microbiol. 1994 48 471 497
43. N. Milton, K. P. Moder, J. L. Sabatowski and S. A. Sweetana, US Pat., US06960564, 2005
44. N. Milton, K. P. Moder, J. L. Sabatowski and S. A. Sweetana, US Pat., US07709444, 2010
45. M. Mazzola I. de Bruijn M. F. Cohen J. M. Raaijmakers Appl. Environ. Microbiol. 2009 75 6804 6811
46. T. R. Neu T. Hartner K. Poralla Appl. Microbiol. Biotechnol. 1990 32 518 520
47. H. S. Saini B. E. Barragan-Huerta A. Lebron-Paler J. E. Pemberton R. R. Vazquez A. M. Burns M. T. Marron C. J. Seliga A. A. L. Gunatilaka R. M. Maier J. Nat. Prod. 2008 71 1011 1015
48. V. Groupe L. H. Pugh D. Weiss M. Kochi Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1951 78 354 358
49. S. Lang Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002 7 12 20
50. http://www.lipidmaps.org/data/LMSDRecord.php?Mode=View&ViewType=ChemDraw&LMID=LMPK14000008, in 2015
51. A. Kwa S. K. Kosiakou V. H. Tam M. E. Falagas Expert Rev. Anti-Infect. Ther. 2007 5 811 821
52. M. M. Yakimov K. N. Timmis V. Wray H. L. Fredrickson Appl. Environ. Microbiol. 1995 61 1706 1713
53. I. Grangemard J. Wallach R. Maget-Dana F. Peypoux Appl. Biochem. Biotechnol. 2001 90 199 210
54. N. Naruse O. Tenmyo S. Kobaru H. Kamei T. Miyaki M. Konishi T. Oki J. Antibiot. 1990 43 267 280
55. D. Landman C. Georgescu D. A. Martin J. Quale Clin. Microbiol. Rev. 2008 21 449 465
56. I. W. Hamley A. Dehsorkhi P. Jauregi J. Seitsonen J. Ruokolainen F. Coutte G. Chataigné P. Jacques Soft Matter 2013 9 9572 9578
57. M. Ongena P. Jacques Y. Toure J. Destain A. Jabrane P. Thonart Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005 69 29 38
58. D. Julkowska M. Obuchowski I. B. Holland S. J. Séror J. Bacteriol. 2005 187 65 76
59. W. Li H. Rokni-Zadeh M. De Vleeschouwer M. G. K. Ghequire D. Sinnaeve G. L. Xie J. Rozenski A. Madder J. C. Martins R. De Mot PLoS One 2013 8 e62946
60. M. L. Hutchison D. C. Gross Mol. Plant-Microbe Interact. 1997 10 347 354
61. D. Sorensen T. H. Nielsen C. Christophersen J. Sorensen M. Gajhede Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2001 57 1123 1124
62. D. P. Galonic E. W. Barr C. T. Walsh J. M. Bollinger C. Krebs Nat. Chem. Biol. 2007 3 113 116
63. A. Andolfi A. Cimmino P. L. Cantore N. S. Iacobellis A. Evidente Perspect. Med. Chem. 2008 2 81 112
64. H. Heerklotz J. Seelig Biophys. J. 2001 81 1547 1554
65. H. H. Shen R. K. Thomas C. Y. Chen R. C. Darton S. C. Baker J. Penfold Langmuir 2009 25 4211 4218
66. H. H. Shen R. K. Thomas P. Taylor Langmuir 2010 26 320 327
67. Y. Ishigami M. Osman H. Nakahara Y. Sano R. Ishiguro M. Matsumoto Colloids Surf., B 1995 4 341 348
68. I. Harnois D. Genest J. C. Brochon M. Ptak Biopolymers 1988 27 1403 1413
69. A. Grau J. C. Gomez-Fernandez F. Peypoux A. Ortiz Peptides 2001 22 1 5
70. R. Maget-Dana M. Ptak F. Peypoux G. Michel Biochim. Biophys. Acta 1985 815 405 409
71. C. Carrillo J. A. Teruel F. J. Aranda A. Ortiz Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2003 1611 91 97
72. J. D. Sheppard C. Jumarie D. G. Cooper R. Laprade Biochim. Biophys. Acta 1991 1064 13 23
73. H. Heerklotz J. Seelig Eur. Biophys. J. Biophys. Lett. 2007 36 305 314
74. D. Vollenbroich M. Ozel J. Vater R. M. Kamp G. Pauli Biologicals 1997 25 289 297
75. K. Kim S. Y. Jung D. K. Lee J. K. Jung J. K. Park D. K. Kim C. H. Lee Biochem. Pharmacol. 1998 55 975 985
76. J. R. Mireles A. Toguchi R. M. Harshey J. Bacteriol. 2001 183 5848 5854
77. T. Kikuchi K. Hasumi Biochim. Biophys. Acta 2002 1596 234 245
78. S. Dufour M. Deleu K. Nott B. Wathelet P. Thonart M. Paquot Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2005 1726 87 95
79. N. J. Gay M. Gangloff Annu. Rev. Biochem. 2007 76 141 165
80. E. J. Mifsud A. C. L. Tan D. C. Jackson Front. Immunol. 2014 5 1 10
81. J. Y. Kang X. Nan M. S. Jin S. J. Youn Y. H. Ryu S. Mah S. H. Han H. Lee S. G. Paik J. O. Lee Immunity 2009 31 873 884
82. M. S. Jin S. E. Kim J. Y. Heo M. E. Lee H. M. Kim S. G. Paik H. Y. Lee J. O. Lee Cell 2007 130 1071 1082
83. V. Braun Biochim. Biophys. Acta 1975 415 335 377
84. W. G. Zeng S. Ghosh Y. F. Lau L. E. Brown D. C. Jackson J. Immunol. 2002 169 4905 4912
85. K. Deres H. Schild K. H. Wiesmuller G. Jung H. G. Rammensee Nature 1989 342 561 564
86. K. H. Wiesmuller G. Jung G. Hess Vaccine 1989 7 29 33
87. P. F. Muhlradt M. Kiess H. Meyer R. Sussmuth G. Jung J. Exp. Med. 1997 185 1951 1958
88. P. F. Muhlradt M. Kiess H. Meyer R. Sussmuth G. Jung Infect. Immun. 1998 66 4804 4810
89. M. Morr O. Takechi S. Akira M. M. Simon P. F. Mühlradt Eur. J. Immunol. 2002 32 3337 3347
90. O. Takeuchi T. Kawai P. F. Muhlradt M. Morr J. D. Radolf A. Zychlinsky K. Takeda S. Akira Int. Immunol. 2001 13 933 940
91. O. Takeuchi S. Sato T. Horiuchi K. Hoshino K. Takeda Z. Y. Dong R. L. Modlin S. Akira J. Immunol. 2002 169 10 14
92. K. O. Omueti J. M. Beyer C. M. Johnson E. A. Lyle R. I. Tapping J. Biol. Chem. 2005 280 36616 36625
93. A. C. L. Tan E. J. Mifsud W. G. Zeng K. Edenborough J. McVernon L. E. Brown D. C. Jackson Mol. Pharmaceutics 2012 9 2710 2718
94. B. Y. Chua D. Pejoski S. J. Turner W. G. Zeng D. C. Jackson J. Immunol. 2011 187 1692 1701
95. T. H. Wright A. E. S. Brooks A. J. Didsbury G. M. Williams P. W. R. Harris P. R. Dunbar M. A. Brimble Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 10616 10619
96. G. Pialoux H. Gahery-Segard S. Sermet H. Poncelet S. Fournier L. Gerard A. Tartar H. Gras-Masse J. P. Levy J. G. Guillet A. V. S. Team AIDS 2001 15 1239 1249
97. C. Durier O. Launay V. Meiffredy Y. Saidi D. Salmon Y. Levy J. G. Guillet G. Pialoux J. P. Aboulker AIDS 2006 20 1039 1049
98. A. Vitiello G. Ishioka H. M. Grey R. Rose P. Farness R. Lafond L. L. Yuan F. V. Chisari J. Furze R. Bartholomeuz R. W. Chesnut J. Clin. Invest. 1995 95 341 349
99. M. A. Steller K. J. Gurski M. Murakami R. W. Daniel K. V. Shah E. Celis A. Sette E. L. Trimble R. C. Park F. M. Marincola Clin. Cancer Res. 1998 4 2103 2109
100. I. W. Hamley S. Kirkham A. Dehsorkhi V. Castelletto M. Reza J. Ruokolainen Chem. Commun. 2014 50 15948 15951
101. V. Castelletto I. W. Hamley J. Perez L. Abezgauz D. Danino Chem. Commun. 2010 46 9185 9187
102. A. Brizard C. Aime T. Labrot I. Huc D. Berthier F. Artzner B. Desbat R. Oda J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3754 3762
103. A. B. Schromm J. Howe A. J. Ulmer K. H. Wiesmuller T. Seyberth G. Jung M. Rossle M. H. J. Koch T. Gutsmann K. Brandenburg J. Biol. Chem. 2007 282 11030 11037
104. I. Bourgault F. Chirat A. Tartar J. P. Levy J. G. Guillet A. Venet J. Immunol. 1994 152 2530 2537
105. E. M. Y. Eriksson D. C. Jackson Curr. Protein Pept. Sci. 2007 8 412 417
106. K. Lintner, US Pat., US2004/0132667, 2003
107. K. Katayama J. Armendarizborunda R. Raghow A. H. Kang J. M. Seyer J. Biol. Chem. 1993 268 9941 9944
108. A. Dehsorkhi V. Castelletto I. W. Hamley J. Adamcik R. Mezzenga Soft Matter 2013 9 6033 6036
109. J. F. Miravet B. Escuder M. D. Segarra-Maset M. Tena-Solsona I. W. Hamley A. Dehsorkhi V. Castelletto Soft Matter 2013 9 3558 3564
110. R. R. Jones V. Castelletto C. J. Connon I. W. Hamley Mol. Pharmaceutics 2013 10 1063 1069
111. V. Castelletto I. W. Hamley C. Whitehouse P. Matts R. Osborne E. S. Baker Langmuir 2013 29 9149 9155
112. F. X. Maquart L. Pickart M. Laurent P. Gillery J. C. Monboisse J. P. Borel FEBS Lett. 1988 238 343 346
113. F. X. Maquart G. Bellon B. Chaqour J. Wegrowski L. M. Patt R. E. Trachy J. C. Monboisse F. Chastang P. Birembaut P. Gillery J. P. Borel J. Clin. Invest. 1993 92 2368 2376
114. J. B. Matson S. I. Stupp Chem. Commun. 2012 48 26 33
115. I. W. Hamley, Introduction to Soft Matter, Wiley, revised edn, 2007