Mechanism and origins of selectivities in the copper-catalyzed dearomatization-induced ortho C-H cyanation of vinylarenes

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 5, 2015, Pages 2944-2951

  Yang, Yang ^a,b   Liu, Peng ^b  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

C H functionalization; copper catalysis; cyanation; dearomatization; DFT

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; AROMATIZATION; CATALYSIS; COPPER;

C-H FUNCTIONALIZATION; COPPER CATALYSIS; CYANATION; DEAROMATIZATION; DFT;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84928964209     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b00443     Document Type: Article

References (70)

1. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074-1086 10.1021/ar9000058
2. Albrecht, M. Chem. Rev. 2010, 110, 576-623 10.1021/cr900279a
3. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624-655 10.1021/cr900005n
4. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215-1292 10.1021/cr100280d
5. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788-802 10.1021/ar200185g
6. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936-946 10.1021/ar300014f
7. Brückl, T.; Baxter, R. D.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 826-839 10.1021/ar200194b
8. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062-11087 10.1002/anie.201103945
9. Davies, H. M. L.; Morton, D. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1857-1869 10.1039/c0cs00217h
10. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749-823 10.1021/cr900315k
11. Tobisu, M.; Hyodo, I.; Onoe, M.; Chatani, N. Chem. Commun. 2008, 6013-6015 10.1039/b806285d
12. Gandeepan, P.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5738-5741 10.1021/ja300168m
13. Yang, Y.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8677-8681 10.1002/anie.201402449
14. Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172-8174 10.1021/ja801767s
15. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593-1597 10.1126/science.1169975
16. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237-18240 10.1021/ja3092278
17. Truong, T.; Klimovica, K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9342-9345 10.1021/ja4047125
18. Nishino, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4457-4461 10.1002/anie.201300587
19. Shang, M.; Sun, S.-Z.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3354-3357 10.1021/ja412880r
20. Shang, M.; Wang, H.-L.; Sun, S.-Z.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11590-11593 10.1021/ja507704b
21. Badiei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961-9964 10.1002/anie.200804304
22. Chen, B.; Hou, X.-L.; Li, Y.-X.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7668-7671 10.1021/ja201425e
23. Wang, M.; Fan, T.; Lin, Z. Organometallics 2012, 31, 560-569 10.1021/om2007612
24. Suess, A. M.; Ertem, M. Z.; Cramer, C. J.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9797-9804 10.1021/ja4026424
25. Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 519-522 10.1002/anie.201006044
26. Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4217-4222 10.1002/chem.201003388
27. Yang, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2011, 13, 5608-5611 10.1021/ol202335p
28. Gong, T.-J.; Xiao, B.; Cheng, W.-M.; Su, W.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L.; Fu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10630-10633 10.1021/ja405742y
29. Liu, W.; Ackermann, L. Chem. Commun. 2014, 50, 1878-1881 10.1039/c3cc49502g
30. Yu, D.-G.; Gensch, T.; de Azambuja, F.; Vasquez-Cespedes, S.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17722-17725 10.1021/ja511011m
31. Li, J.; Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3635-3638 10.1002/anie.201409247
32. Trost, B. M.; Czabaniuk, L. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2826-2851 10.1002/anie.201305972
33. Ariafard, A.; Lin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13010-13016 10.1021/ja063944i
34. Xie, H.; Zhang, H.; Lin, Z. Organometallics 2013, 32, 2336-2343 10.1021/om301215a
35. Hoveln, R. V.; Hudson, B. M.; Wedler, H. B.; Bates, D. M.; Le Gros, G.; Tantillo, D. J.; Schomaker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 10.1021/ja511236d
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
37. CYLview, 1.0b; Legault, C. Y. Université de Sherbrooke: Quebec, Canada, 2009; http://www.cylview.org.
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652 10.1063/1.464913
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-789 10.1103/PhysRevB.37.785
40. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241 10.1007/s00214-007-0310-x
41. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167 10.1021/ar700111a
42. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396 10.1021/jp810292n
43. Cannon, J. S.; Zou, L.; Liu, P.; Lan, Y.; O'Leary, D. J.; Houk, K. N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6733-6743 10.1021/ja5021958
44. Green, A. G.; Liu, P.; Merlic, C. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4575-4583 10.1021/ja411699u
45. Cheng, G.-J.; Yang, Y.-F.; Liu, P.; Chen, P.; Sun, T.-Y.; Li, G.; Zhang, X.; Houk, K. N.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 894-897 10.1021/ja411683n
46. Yang, Y.-F.; Cheng, G.-J.; Liu, P.; Leow, D.; Sun, T.-Y.; Chen, P.; Zhang, X.; Yu, J.-Q.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 344-355 10.1021/ja410485g
47. Simon, L.; Goodman, J. M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 689-700 10.1039/C0OB00477D
48. Poater, A.; Pump, E.; Vummaleti, S. V. C.; Cavallo, L. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 4442-4448 10.1021/ct5003863
49. Dang, L.; Zhao, H.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2007, 26, 2824-2832 10.1021/om070103r
50. Zhao, H.; Lin, Z.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15637-15643 10.1021/ja063671r
51. Laitar, D. S.; Tsui, E. Y.; Sadighi, J. P. Organometallics 2006, 25, 2405-2408 10.1021/om060131u
52. Lillo, V.; Fructos, M. R.; Ramírez, J.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J.; Fernández, E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2614-2621 10.1002/chem.200601146
53. Lee, Y.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3160-3161 10.1021/ja809382c
54. Zhong, C.; Kunii, S.; Kosaka, Y.; Sawamura, M.; Ito, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11440-11442 10.1021/ja103783p
55. Ito, H.; Toyoda, T.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5990-5992 10.1021/ja101793a
56. Corberán, R.; Mszar, N. W.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7079-7082 10.1002/anie.201102398
57. Matsuda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4934-4937 10.1021/ja4007645
58. Smith, K. B.; Logan, K. M.; You, W.; Brown, M. K. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 12032-12036 10.1002/chem.201404310
59. Hickman, A. J.; Sanford, M. S. ACS Catal. 2011, 1, 170-174 10.1021/cs1001543
60. Wagner, A. M.; Hickman, A. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15710-15713 10.1021/ja408112j
61. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646-10647 10.1021/ja0734086
62. van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118-3127 10.1039/b926828f
63. Zhang, S. L.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q. X. Organometallics 2007, 26, 4546-4554 10.1021/om700573h
64. Tye, J. W.; Weng, Z.; Johns, A. M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9971-9983 10.1021/ja076668w
65. Ichiishi, N.; Canty, A. J.; Yates, B. F.; Sanford, M. S. Organometallics 2014, 33, 5525-5534 10.1021/om5007903
66. Konovalov, A. I.; Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13410-13425 10.1021/ja507564p
67. Engelin, C.; Jensen, T.; Rodriguez-Rodriguez, S.; Fristrup, P. ACS Catal. 2013, 3, 294-302 10.1021/cs3007878
68. Pape, A. R.; Kaliappan, K. P.; Kundig, E. P. Chem. Rev. 2000, 100, 2917-2940 10.1021/cr9902852
69. Roche, S. P.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4068-4093 10.1002/anie.201006017
70. Zhuo, C.-X.; Zheng, C.; You, S.-L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2558-2573 10.1021/ar500167f