Mechanistic insight into the gold-catalyzed carboxylative cyclization of propargylamines

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 5, 2015, Pages 2866-2872

  Yuan, Ruming ^a,b   Lin, Zhenyang ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

carbon dioxide; carboxylative cyclization; DFT study; gold(I) catalyst; propargylamines

Indexed keywords

CARBON; CARBON DIOXIDE; CATALYSIS; COORDINATION REACTIONS; GOLD; GOLD COMPOUNDS; HYDROCARBONS; HYDROGEN BONDS; IONS; PROTONATION; REACTION INTERMEDIATES; SOLVENTS;

CALCULATION RESULTS; CATALYTIC REACTIONS; DFT STUDY; FIVE-MEMBERED RINGS; INTERMEDIATE SPECIE; MECHANISTIC STUDIES; NUCLEOPHILIC ATTACK; PROPARGYLAMINES;

CYCLIZATION;

EID: 84928954988     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.5b00252     Document Type: Article

References (88)

1. Marks, T. J. Chem. Rev. 2001, 101, 953-996 10.1021/cr000018s
2. Behr, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 661-678 10.1002/anie.198806611
3. Louie, J. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 605-623 10.2174/1385272053765033
4. Aresta, M.; Dibenedotto, A. Dalton Trans. 2007, 28, 2975-2992 10.1039/b700658f
5. Baiker, A. Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 751-762 10.1002/1099-0739(200012)14:12<751::AID-AOC85>3.0.CO;2-J
6. Sakakura, T.; Choi, J. C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365-2387 10.1021/cr068357u
7. Sakakura, T.; Kohon, K. Chem. Commun. 2009, 1312-1330 10.1039/b819997c
8. Cokoja, M.; Bruckmeier, C.; Rieger, B.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8510-8537 10.1002/anie.201102010
9. Decortes, A.; Castilla, A. M.; Kleij, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9822-9837 10.1002/anie.201002087
10. Yin, X.; Moss, J. R. Coord. Chem. Rev. 1999, 181, 27-59 10.1016/S0010-8545(98)00171-4
11. Riduan, S. N.; Zhang, Y. Dalton Trans. 2010, 39, 3347-3357 10.1039/b920163g
12. Darensbourg, D. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 10765-10780 10.1021/ic101800d
13. Zhang, L.; Cheng, J.; Ohishi, T.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8670-8673 10.1002/anie.201003995
14. Yang, Z. Z.; Zhao, Y. N.; He, L. N. RSC Adv. 2011, 1, 545-567 10.1039/c1ra00307k
15. Ohishi, T.; Zhang, L.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8114-8117 10.1002/anie.201101769
16. Mansell, S. M.; Kaltsoyannis, N.; Arnold, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9036-9051 10.1021/ja2019492
17. Kumar, S.; Kumar, P.; Jain, S. L. RSC Adv. 2013, 3, 24013-24016 10.1039/c3ra44051f
18. Bontemps, S.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10253-10255 10.1002/anie.201304025
19. Zhang, Y.; Hanna, B. S.; Dineeen, A.; Williard, P. G.; Bernskoetter, W. H. Organometallics 2013, 32, 3969-3979 10.1021/om400448m
20. Horn, B.; Limberg, C.; Herwig, C.; Braun, B. Chem. Commun. 2013, 49, 10923-10925 10.1039/c3cc45407j
21. Ukai, K.; Aoki, M.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8706-8715 10.1021/ja061232m
22. Takaya, J.; Tadami, S.; Ukai, K.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2008, 10, 2697-2700 10.1021/ol800829q
23. Ohishi, T.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5792-5795 10.1002/anie.200801857
24. Yang, C. G.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 127, 6966-6967 10.1021/ja050392f
25. Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2011, 47, 3021-3024 10.1039/C0CC03890C
26. Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858-8859 10.1021/ja103429q
27. Huang, K.; Sun, C. L.; Shi, Z. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2435-2452 10.1039/c0cs00129e
28. Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7826-7827 10.1021/ja803435w
29. Kobayashi, K.; Kondo, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2035-2037 10.1021/ol900528h
30. Williams, C. M.; Johnson, J. B.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14936-14937 10.1021/ja8062925
31. Correa, A.; Martín, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15974-15975 10.1021/ja905264a
32. Mizuno, H.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1251-1253 10.1021/ja109097z
33. Yu, D. Y.; Zhang, Y. G. Green Chem. 2011, 13, 1275-1279 10.1039/c0gc00819b
34. Saito, S.; Nakagawa, S.; Koizumi, T.; Hirayama, K.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 3975-3978 10.1021/jo982443f
35. Shimizu, K.; Takimoto, M.; Sato, Y.; Mori, M. Org. Lett. 2005, 7, 195-197 10.1021/ol047912g
36. Aoki, M.; Kaneko, M.; Izumi, S.; Ukai, K.; Iwasawa, N. Chem. Commun. 2004, 2568-2569 10.1039/b411802b
37. Dimroth, P.; Pasedach, H. DE Pat. 1164411, 1964.
38. Dimroth, P.; Pasedach, H. Chem. Abstr. 1964, 60, 14510
39. Mitsudo, T.; Hori, Y.; Yamakawa, Y.; Watanabe, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4417-4418 10.1016/S0040-4039(00)96526-2
40. Bacchi, A.; Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Gabriele, B.; Righi, C.; Salerno, G. Chem. Commun. 1997, 1209-1210 10.1039/a702822i
41. Shi, M.; Shen, Y.-M. J. Org. Chem. 2002, 67, 16-21 10.1021/jo0014966
42. Costa, M.; Chiusoli, G. P.; Taffurelli, D.; Dalmonego, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1541-1546 10.1039/a800453f
43. Yoshida, M.; Komatsuzaki, Y.; Ihara, M. Org. Lett. 2008, 10, 2083-2086 10.1021/ol800663v
44. Feroci, M.; Orsini, M.; Sotgiu, G.; Rossi, L.; Inesi, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 7795-7798 10.1021/jo0511804
45. Maggi, R.; Bertolotti, C.; Orlandini, E.; Oro, C.; Sartori, G.; Selva, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2131-2134 10.1016/j.tetlet.2007.01.116
46. Kayaki, Y.; Yamamoto, M.; Suzuki, T.; Ikariya, T. Green Chem. 2006, 8, 1019-1021 10.1039/b603700c
47. Costa, M.; Chiusoli, G. P.; Rizzardi, M. Chem. Commun. 1996, 1699-1700 10.1039/cc9960001699
48. Yamada, W.; Sugawara, Y.; Cheng, H.-M.; Ikeno, T.; Yamada, T. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2604-2607 10.1002/ejoc.200700169
49. Yoshida, S.; Fukui, K.; Kikuchi, S.; Yamada, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4072-4073 10.1021/ja1007118
50. Yoshida, S.; Fukui, K.; Kikuchi, S.; Yamada, T. Chem. Lett. 2009, 38, 786-787 10.1246/cl.2009.786
51. Kikuchi, S.; Sekine, K.; Ishida, T.; Yamada, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6989-6992 10.1002/anie.201201399
52. Kikuchi, S.; Yoshida, S.; Sugawara, Y.; Yamada, W.; Cheng, H.-M.; Fukui, K.; Sekine, K.; Iwakura, I.; Ikeno, T.; Yamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 698-717 10.1246/bcsj.20110078
53. Ishida, T.; Kikuchi, S.; Tsubo, T.; Yamada, T. Org. Lett. 2013, 15, 848-851 10.1021/ol303534w
54. Visser, C. M.; Kellogg, R. M. Bioorg. Chem. 1977, 6, 79-88 10.1016/0045-2068(77)90010-4
55. Hase, S.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. Organometallics 2013, 32, 5285-5288 10.1021/om400949m
56. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211 10.1139/p80-159
57. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652 10.1063/1.464913
58. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785-787 10.1103/PhysRevB.37.785
59. Fang, R.; Su, C.-Y.; Zhao, C.; Phillips, D. L. Organometallics 2009, 28, 741-748 10.1021/om800751u
60. Biswas, S.; Dahlstrand, C.; Watile, R. A.; Kalek, M.; Himo, F.; Samec, J. S. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17939-17950 10.1002/chem.201302485
61. McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1991, 94, 511-516 10.1063/1.460367
62. Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654 10.1063/1.438955
63. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193-2218 10.1063/1.455064
64. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081-6090 10.1063/1.460447
65. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093 10.1021/cr9904009
66. De Marothy, S. A. XYZViewer version 0.97; Stockholm, 2010.
67. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163 10.1021/j100717a029
68. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368 10.1021/ar00072a001
69. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073 10.1063/1.445134
70. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746 10.1063/1.449486
71. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736-1740 10.1063/1.449360
72. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926 10.1021/cr00088a005
73. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1988, 46, 41-62 10.1016/0166-1280(88)80248-3
74. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218 10.1021/ja00544a007
75. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465 10.1002/jcc.21759
76. Benson, S. W. The Foundations of Chemical Kinetics; Krieger: Malabar, FL, 1982.
77. Okuno, Y. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 212-218 10.1002/chem.19970030208
78. Ardura, D.; López, R.; Sordo, T. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23618-23623 10.1021/jp0540499
79. Schoenebeck, F.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2496-2497 10.1021/ja9077528
80. Liu, Q.; Lan, Y.; Liu, J.; Li, G.; Wu, Y. D.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10201-10210 10.1021/ja903277d
81. Ariafard, A.; Brookes, N. J.; Stanger, R.; Yates, B. F. Organometallics 2011, 30, 1340-1349 10.1021/om100730h
82. Yu, H.; Lu, Q.; Dang, Z.; Fu, Y. Chem.-Asian J. 2013, 8, 8-18 10.1002/asia.201290054
83. Ariafard, A.; Ghohe, N. M.; Abbasi, K. K.; Canty, A. J.; Yates, B. F. Inorg. Chem. 2013, 52, 707-717 10.1021/ic3018425
84. Fan, T.; Sheong, F. K.; Lin, Z. Organometallics 2013, 32, 5224-5230 10.1021/om4008532
85. Xie, H.; Lin, Z. Organometallics 2014, 33, 892-897 10.1021/om401020g
86. Yuan, R.; Lin, Z. ACS Catal. 2014, 4, 4466-4473 10.1021/cs5011184
87. Yuan, R.; Lin, Z. Organometallics 2014, 33, 7147-7156 10.1021/om500962a
88. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.