Transition metal catalyzed reactions of carbon dioxide and other heterocumulenes

Current Organic Chemistry

Volumn 9, Issue 7, 2005, Pages 605-623

  Louie, Janis ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; CARBONIC ACID; CYANAMIDE; EPOXIDE; HYDROCARBON; ISOCYANIC ACID DERIVATIVE; KETENE DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT; VANADIUM DERIVATIVE;

CARBOXYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CROSS COUPLING REACTION; CYCLOADDITION; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; ORGANIC CHEMISTRY; OXIDATION; POLYMERIZATION; REVIEW; RING CLOSING METATHESIS; STOICHIOMETRY;

EID: 17644404373     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1385272053765033     Document Type: Review

References (165)

1. Walther, D. Coord. Chem. Rev. 1987, 79, 135.
2. Walther, D.; Ruben, M.; Rau, S. Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 67.
3. Wells, S. L.; DeSimone, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 518.
4. Arakawa, H.; Aresta, M.; Armor, J. N.; Barteau, M. A.; Beckman, E. J.; Bell, A. T.; Bercaw, J. E.; Creutz, C.; Dinjus, E.; Dixon, D. A.; Domen, K.; DuBois, D. L.; Eckert, J.; Fujita, E.; Gibson, D. H.; Goddard, W. A.; Goodman, D. W.; Keller, J.; Kubas, G. J.; Kung, H. H.; Lyons, J. E.; Manzer, L. E.; Marks, T. J.; Morokuma, K.; Nicholas, K. M.; Periana, R.; Que, L.; Rostrup-Nielson, J.; Sachtler, W. M. H.; Schmidt, L. D.; Sen, A.; Somorjai, G. A.; Stair, P. C.; Stults, B. R.; Tumas, W. Chem. Rev. 2001, 101, 953.
5. Shi, M.; Shen, Y.-M. Curr. Org. Chem. 2003, 7 737.
6. f) Dell'Amico, D. B.; Calderazzo, F.; Labella, L.; Marchetti, F.; Pampaloni, G. Chem. Rev. 2003, 103, 3857.
7. Takahashi, T. Science 2004, 305, 352.
8. Behr, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27 661.
9. Braunstein, P.; Matt, D.; Nobel, D. Chem. Rev. 1988 88, 747.
10. Aresta, M.; Quaranta, E.; Tommasi, I. New J. Chem. 1994, 18, 133.
11. Gibson, D. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2063.
12. Leitner, W. Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 257.
13. Yin, X.; Moss, J. R. Coord. Chem. Rev. 1999, 181, 27.
14. De Pasquale, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 157.
15. De Pasquale, R. J. U. S. Pat. 3,748,345.
16. Backvall, J. E.; Karlsson, O.; Ljunggren, S. O. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4985.
17. Ratzenhofer, M.; Kisch, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 317.
18. Kisch, H.; Millini, R.; Wang, I.-J. Chem. Ber. 1986 119, 1090.
19. Dümler, W.; Kisch, H. Chem. Ber. 1990, 123 277.
20. Yano, T.; Matsui, H.; Koike, T.; Ishiguro, H.; Fujihara, H.; Yoshihara, M.; Maeshima, T. Chem. Comm. 1997, 1129.
21. Yamaguchi, K.; Ebitani, K.; Yoshida, T.; Yoshida, H.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4526.
22. Kim, H. S.; Kim, J. J.; Lee, B. G.; Jung, O. S.; Jang, H. G.; Kang, S. O. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4096.
23. Kruper, W. J.; Dellar, D. V. J. Org. Chem. 1995, 60, 725.
24. Paddock, R. L.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2001 123, 11498.
25. Miller, A. W.; Nguyen, S. T. Org. Lett. 2004, 6, 2301.
26. Darensbourg, D. J.; Fang, C. C.; Rodgers, J. L. Organometallics 2004, 23, 924.
27. Shen, Y.-M.; Duan, W.-L.; Shi, M. J. Org. Chem. 2003 68, 1559.
28. Shen, Y.-M.; Duan, W.-L.; Shi, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 337.
29. Shen, Y.-M.; Duan, W.-L.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 14, 3080.
30. Inoue, S.; Koinuma, H.; Tsuruta, T. J. Polym. Sci., Part B 1969, 7, 287.
31. 2 copolymerizations, see ref. 32-35.
32. Darensbourg, D. J.; Holtcamp, M. W. Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 155.
33. Super, M. S.; Beckman, E. J. Trends Polym. Sci. 1997 5, 236.
34. Rokicki, A.; Kuran, W. J. Macromol. Sci.-Rev. Macromol. Chem. Phys. 1981, C21, 135.
35. Beckman, E. J. Science 1999, 283, 946.
36. Coates, G. W.; Moore, D. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6618.
37. Darensbourg, D. J.; Holtcamp, M. W. Macromolecules 1995, 28, 7577.
38. Darensbourg, D. J.; Holtcamp, M. W.; Struck, G. E.; Zimmer, M. S.; Niezgoda, S. A.; Rainey, P.; Robertson, J. B.; Draper, J. D.; Reibenspies, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 107.
39. Darensbourg, D. J.; Zimmer, M. S. Macromolecules 1999, 32, 2137.
40. Darensbourg, D. J.; Wildeson, J. R.; Yarbrough, J. C.; Reibenspies, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12487.
41. Darensbourg, D. J.; Wildeson, J. R.; Yarbrough, J. C. Inorg. Chem. 2002, 41, 973.
42. Darensbourg, D. J.; Rainey, P.; Yarbrough, J. Inorg. Chem. 2001, 40, 986.
43. Darensbourg, D. J.; Lewis, S. J.; Rodgers, J. L.; Yarbrough, J. C. Inorg. Chem. 2003, 42, 581.
44. Darensbourg, D. J.; Adams, M. J.; Yarbrough, J. C.; Phelps, A. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 7809.
45. Super, M.; Berluche, E.; Costello, C.; Beckman, E. Macromolecules 1997, 30, 368.
46. Cheng, M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11018.
47. Cheng, M.; Moore, D. R.; Reczek, J. R.; Chamberlain, B. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8738.
48. Allen, S. D.; Moore, D. R.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14284.
49. Moore, D. R.; Cheng, M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2599.
50. Moore, D. R.; Cheng, M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11911.
51. Cheng, M.; Darling, N. A.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. Chem. Comm. 2000, 2007.
52. Byrne, C. M.; Allen, S. D.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11404.
53. Eberhardt, R.; Allmendinger, M.; Luinstra, G. A.; Rieger, B. Organometallics 2003, 22, 211.
54. Darensbourg, D. J.; Mackiewicz, R. M.; Phelps, A. L.; Billodeaux, D. R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 836.
55. Gabriele, B.; Salerno, G.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. Chem. Comm. 1999, 1381.
56. Gabriele, B.; Salerno, G.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 919.
57. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Cucchia, L.; Gabriele, B.; Salerno, G.; Veltri, L. J. Mol. Cat. A. 2003, 204, 133.
58. Shi, M.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5057.
59. Franks, R. J.; Nicholas, K. M. Organometallics 2000 19, 1458.
60. Hoberg, H.; Ballesteros, A.; Sigan, A. J. Organomet. Chem. 1991, 403, C19.
61. Hoberg, H.; Ballesteros, A.; Sigan, A.; Jegat, C.; Milchereit, A. Synthesis 1991, 395.
62. Hoberg, H.; Ballesteros, A. J. Organomet. Chem. 1991 411, C11.
63. Hoberg, H.; Peres, Y.; Milchereit, A.; Gross, S. J. Organomet. Chem. 1988, 345, C17.
64. Hoberg, H.; Peres, Y.; Krüger, C.; Tsay, Y.-H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 771.
65. Hoberg, H.; Gross, S.; Milchereit, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 571.
66. Hoberg, H.; Schaefer, D.; Oster, B. W. J. Organomet. Chem. 1984, 266, 313.
67. Hoberg, H.; H.; Schaefer, D. J. Organomet. Chem. 1983, 251, C51.
68. Bräunlich, G.; Walther, D., Eibisch, H.; Schönecker, B. J. Organomet. Chem. 1993, 453, 295.
69. Fischer, R.; Schönecker, B.; Walther, D. Synthesis 1993, 1267.
70. Saito, S.; Nakagawa, S.; Koizumi, T.; Hirayama, K.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 3975.
71. Takimoto, M.; Shimizu, K.; Mori, M. Org. Lett. 2001 3, 3345.
72. Takimoto, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2895.
73. Takimoto, M.; Kawamura, M.; Mori, M. Synthesis 2004 5, 791.
74. Takimoto, M.; Kawamura, M.; Mori, M. Org. Lett. 2003 5, 2599.
75. Takimoto, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2895.
76. Shimizu, K.; Takimoto, M.; Mori, M. Org. Lett. 2003 5, 2323.
77. Takimoto, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10008.
78. Inoue, Y.; Itoh, Y.; Hashimoto, H. Chem. Lett. 1978 633.
79. Inoue, Y.; Itoh, Y.; Hashimoto, H. Chem. Lett. 1977 855.
80. Inoue, Y.; Itoh, Y.; Kazama, H.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 3329.
81. Tsuda, T.; Sumiya, R.; Saegusa, T. Synth. Comm. 1987 17, 147.
82. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Sumiya, R.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3140.
83. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Saegusa, T. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1989, 9.
84. Tsuda, T.; Hasegawa, N.; Saegusa, T. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1990, 945.
85. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Hasegawa, N.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2978.
86. Tsuda, T.; Maruta, K.; Kitaike, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1498.
87. Louie, J.; Gibby, J. E.; Farnworth, M. V.; Tekavec, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15188; 2004, 8590 (addition/correction).
88. Tekavec, T. N.; Arif, A. M.; Louie, J. Tetrahedron 2004, 60, 7431.
89. 2 and aldehydes has been reported. See ref: Geyer, C.; Dinjus, E.; Schindler, S. Organometallics 1998, 17, 98.
90. Pápai, I.; Schubert, G.; Mayer, I.; Besenyei, G.; Aresta, M. Organometallics 2004, 23, 5252.
91. Schubert, G.; Pápai, I. J. Am. Chem. Soc. 2003 125, 14847.
92. Braunstein, P.; Nobel, D. Chem. Rev. 1989, 89 1927.
93. Frisch, K. C.; Rumao, L. P. J. Macromol. Sci. Revs. Macromol. Chem. 1970, C5, 103.
94. Hevia, E.; Pérez, J.; Riera, V.; Miguel, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3858.
95. Foley, S. R.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 1999, 18, 4700.
96. Foley, S. R.; Zhou, Y.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Inorg. Chem. 2000, 39, 924.
97. Montilla, F.; Clara, E.; Avilés, T.; Casimiro, T.; Ricardo, A. A.; da Ponte, M. N. J. Organomet. Chem. 2001, 626, 227.
98. Patten, T. E.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1991 113, 5065.
99. Patten, T. E.; Novak, B. M. Macromolecules 1993, 26, 436.
100. Patten, T. E.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996 118, 1906.
101. Patten, T. E.; Novak, B. M. Macromolecules 1996, 29, 5882.
102. Goodson, S. H.; Novak, B. M. Macromolecules 2001, 34, 3849.
103. Goodwin, A.; Novak, B. M. Macromolecules 1994, 27, 5520.
104. Tang, H.-Z.; Lu, Y.; Tian, G.; Capracotta, M. D.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3722.
105. Tian, G.; Lu, Y.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4082.
106. Shibayama, K.; Seidel, S. W.; Novak, B. M. Macromolecules 1997, 30, 3159.
107. Meisel, I.; Hertel, G.; Weiss, K. J. Mol. Cat. 1986 36, 159.
108. Weiss, K.; Kindl, P. Angwe. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 629.
109. Birdwhistell, K. R.; Lanza, J.; Pasos, J. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 200.
110. Birdwhistell, K. R.; Boucher, T.; Ensminger, M.; Harris, S.; Johnson, M.; Toporek, S. Organometallics 1993, 12, 1023.
111. Ong, T.-G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Chem. Comm. 2003, 2612.
112. Bergman, R. G.; Holland, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9010.
113. Ong, T.-G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8100.
114. Montilla, F.; Pastor, A.; Galindo, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 993.
115. Ohe, K.; Ishihara, T.; Chatani, N.; Mura, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9646.
116. Ohe, K.; Matsuda, H.; Morimoto, T.; Ogoshi, S.; Chatani, N.; Mura, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4125.
117. Ohe, K.; Matsuda, H.; Ishihara, T.; Ogoshi, S.; Chatani, N.; Murai, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 1173.
118. Baeg, J.-O.; Alper, H. J. Org. Chem. 1992, 57 157.
119. Baeg, J.-O.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1220.
120. Baeg, J.-O.; Bensimon, C.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4700.
121. Baeg, J.-O.; Bensimon, C.; Alper, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 253.
122. Larksarp, C.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3709.
123. Larksarp, C.; Alper, H. J. Org. Chem. 1998, 63 6229.
124. Larksarp, C.; Alper, H. J. Org. Chem. 1999, 64 4152.
125. Butler, D. C. D.; Inman, G. A.; Alper, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 5887.
126. Larksarp, C.; Sellier, O.; Alper, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 3502.
127. Zhou, H.-B.; Alper, H. J. Org. Chem. 2003, 68 3439.
128. Trost, B. M.; Fandrick, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2003 125, 11836.
129. Larksarp, C.; Alper, H. J. Org. Chem. 1999, 64 9194.
130. Larksarp, C.; Alper, H. J. Org. Chem. 2000, 65 2773.
131. Earl, R. A.; Vollhardt, K. P. C. J. Org. Chem. 1984 49, 4786.
132. Hong, P.; Yamazaki, H. Tetrahedron Lett. 1977, 1333.
133. Boñaga, L. V. R.; Zhang, H.-C.; Gauthier, D. A.; Reddy, I.; Maryanoff, B. E. Org. Lett. 2003, 5, 4537.
134. Yamamoto, Y.; Takagishi, H.; Itoh, K. Org. Lett. 2001, 3, 2117.
135. Yamamoto, Y.; Takagishi, H.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 28.
136. Schmid, R.; Kirchner, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 8339.
137. Dazinger, G.; Schmid, R.; Kirchner, K. New J. Chem. 2004, 28, 153.
138. Hoberg, H. J. Organomet. Chem. 1998, 358, 507.
139. Hoberg, H.; Oster, B. W. J. Organomet. Chem. 1982 234, C35.
140. Hoberg, H.; Oster, W. J. Organomet. Chem. 1983, 252, 359.
141. For an isolated example of Ni-catalyzed 3-component coupling of 2 alkynes and an isocyanate, see ref: Hoberg, H.; Oster, B. W. Synthesis 1979, 525.
142. Takahashi, T.; Tsai, F.-Y.; Li, Y.; Wang, H.; Kondo, Y.; Yamanaka, M.; Nakajima, K.; Kotora, M. J. Am. Chem. Soc. 2002 124, 5059.
143. Takahashi, T.; Li, Y.; Tsai, F.-Y.; Nakajima, K. Organometallics 2001, 20, 595.
144. Li, Y.; Matsumura, H.; Yamanaka, M.; Takahashi, T. Tetrahedron 2004, 60, 1393.
145. Duong, H. A.; Cross, M. J.; Louie, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11438.
146. Tidwell, T. T. Ketenes; John Wiley and Sons: New York, 1995.
147. Tidwell, T. T. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 273.
148. Staudinger, H. Liebigs Ann. Chem. 1908, 356 51.
149. Staudinger, H.; Berez, S. Ann. 1911, 380, 243.
150. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Oiarbide, M. Eur. J. Org. Chem. 1999, 12, 3223.
151. France, S.; Weatherwax, A.; Taggi, A. E.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 592.
152. Bosnich, B. Aldrichim. Acta 1998, 31, 76.
153. Yang, H. W.; Romo, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2877.
154. Evans, D. A.; Janey, J. M. Org. Lett. 2001, 3 2125.
155. Hattori, T.; Suzuki, Y.; Uesugi, O.; Oi, S.; Miyano, S. Chem. Comm. 2000, 73.
156. Hattori, T.; Suzuki, Y.; Ito, Y.; Hotta, D.; Miyano, S. Tetrahedron 2002, 58, 5215.
157. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 412.
158. Hodous, B. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1578.
159. Hevia, E.; Pérez, J.; Riera, V.; Miguel; D.; Campomanes, P.; Menéndez, M. I.; Sordo, T. L.; Garcia-Granda, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3706-3707.
160. Fairlamb, I. J. S.; Dickinson, J. M.; Cristea, I. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3739.
161. Fairlamb, I. J. S.; Dickinson, J. M.; Cristea, I. M. Tetrahedron 2001, 57, 2237.
162. Weintz, H.-J.; Binger, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4075.
163. Zhu, Z.; Espenson, J. H. Organometallics 1997, 16, 3658.
164. Hodous, B. L.; Ruble, J. C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2637.
165. Hodous, B. L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10006.