Biotin[6]uril esters: Chloride-selective transmembrane anion carriers employing C-H···anion interactions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 15, 2015, Pages 4948-4951

  Lisbjerg, Micke ^a,b   Valkenier, Hennie ^b   Jessen, Bo M ^a   Al Kerdi, Hana ^a   Davis, Anthony P ^b   Pittelkow, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

^b UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; COENZYMES; IONS; NEGATIVE IONS;

ANION CARRIERS; H-BONDS; INORGANIC ANIONS; TRANSMEMBRANES;

C (PROGRAMMING LANGUAGE);

ANION; BICARBONATE; BIOTIN; CHLORIDE; ESTER; HYDROCHLORIC ACID; MACROCYCLIC COMPOUND; BRIDGED COMPOUND;

ANION TRANSPORT; ARTICLE; CHLORIDE TRANSPORT; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; HYDROPHILICITY; ISOTHERMAL TITRATION CALORIMETRY; LIPOPHILICITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STATIC ELECTRICITY; STOICHIOMETRY; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS;

ANIONS; BRIDGED COMPOUNDS; CHLORIDES; ESTERS; HYDROGEN BONDING; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 84928501314     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b02306     Document Type: Article

References (50)

1. Ashcroft, F. M. Ion Channels and Disease; Academic Press: London, 2000.
2. Davis, A. P.; Sheppard, D. N.; Smith, B. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 348
3. Davis, J. T.; Okunola, O.; Quesada, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3843
4. Busschaert, N.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1374
5. Matile, S.; Fyles, T. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2741-2742
6. Pressman, B. C. Annu. Rev. Biochem. 1976, 45, 501-530
7. Fyles, T. M. In Inclusion Aspects of Membrane Chemistry; Osa, T.; Atwood, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1991; Vol. 2, pp 59-110.
8. Sessler, J. L.; Eller, L. R.; Cho, W. S.; Nicolaou, S.; Aguilar, A.; Lee, J. T.; Lynch, V. M.; Magda, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5989-5992
9. Gale, P. A.; Perez-Tomas, R.; Quesada, R. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2801-2813
10. Ko, S. K.; Kim, S. K.; Share, A.; Lynch, V. M.; Park, J.; Namkung, W.; Van Rossom, W.; Busschaert, N.; Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Shin, I. Nat. Chem. 2014, 6, 885-892
11. Wallace, D. P.; Tomich, J. M.; Eppler, J. W.; Iwamoto, T.; Grantham, J. J.; Sullivan, L. P. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1464, 69-82
12. Gokel, G. W.; Negin, S. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2824-2833
13. Vargas Jentzsch, A.; Hennig, A.; Mareda, J.; Matile, S. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2791-2800
14. McNally, B. A.; ONeil, E. J.; Nguyen, A.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17274
15. Hennig, A.; Fischer, L.; Guichard, G.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16889
16. Valkenier, H.; Davis, A. P. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2898
17. Koulov, A. V.; Lambert, T. N.; Shukla, R.; Jain, M.; Boon, J. M.; Smith, B. D.; Li, H. Y.; Sheppard, D. N.; Joos, J. B.; Clare, J. P.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4931-4933
18. Hussain, S.; Brotherhood, P. R.; Judd, L. W.; Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1614-1617
19. Cooper, J. A.; Street, S. T. G.; Davis, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5609
20. Valkenier, H.; Judd, L. W.; Li, H.; Hussain, S.; Sheppard, D. N.; Davis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12507-12512
21. Moore, S. J.; Haynes, C. J. E.; Gonzalez, J.; Sutton, J. L.; Brooks, S. J.; Light, M. E.; Herniman, J.; Langley, G. J.; Soto-Cerrato, V.; Perez-Tomas, R.; Marques, I.; Costa, P. J.; Felix, V.; Gale, P. A. Chem. Sci. 2013, 4, 103-117
22. Busschaert, N.; Elmes, R. B. P.; Czech, D. D.; Wu, X.; Kirby, I. L.; Peck, E. M.; Hendzel, K. D.; Shaw, S. K.; Chan, B.; Smith, B. D.; Jolliffe, K. A.; Gale, P. A. Chem. Sci. 2014, 5, 3617
23. Vargas Jentzsch, A.; Emery, D.; Mareda, J.; Nayak, S. K.; Metrangolo, P.; Resnati, G.; Sakai, N.; Matile, S. Nat. Commun. 2012, 3, 905
24. Santacroce, P. V.; Okunola, O. A.; Zavalij, P. Y.; Davis, J. T. Chem. Commun. 2006, 3246-3248
25. Busschaert, N.; Karagiannidis, L. E.; Wenzel, M.; Haynes, C. J. E.; Wells, N. J.; Young, P. G.; Makuc, D.; Plavec, J.; Jolliffe, K. A.; Gale, P. A. Chem. Sci. 2014, 5, 1118-1127
26. Fahlke, C. Am. J. Physiol. Renal Physiol. 2001, 280, F748-F757
27. Selectivity is not always observed for natural systems. See: Quinton, P. M. Am. J. Physiol. Cell Physiol. 2010, 299, C1222-C1233
28. Davis, J. T.; Gale, P. A.; Okunola, O. A.; Prados, P.; Iglesias-Sánchez, J. C.; Torroba, T.; Quesada, R. Nat. Chem. 2009, 1, 138
29. Harrel, W. A., Jr.; Bergmeyer, M. L.; Zavalij, P. Y.; Davis, J. T. Chem. Commun. 2010, 46, 3950
30. Gale, P. A.; Tong, C. C.; Haynes, C. J. E.; Adeosun, O.; Gross, D. E.; Karnas, E.; Sedenberg, E. M.; Quesada, R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3240
31. Andrews, N. J.; Haynes, C. J. E.; Light, M. E.; Moore, S. J.; Tong, C. C.; Davis, J. T.; Harrell, W. A., Jr.; Gale, P. A. Chem. Sci. 2011, 2, 256
32. Busschaert, N.; Gale, P. A.; Haynes, C. J. E.; Light, M. E.; Moore, S. J.; Tong, C. C.; Davis, J. T.; Harrell, W. A., Jr. Chem. Commun. 2010, 46, 6252
33. Cai, J.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6198
34. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond. In Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, 1999; pp 86-89.
35. Nishio, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13873-13900
36. Yano, M.; Tong, C. C.; Light, M. E.; Schmidtchen, F. P.; Gale, P. A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4356
37. Fisher, M. G.; Gale, P. A.; Hiscock, J. R.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Schmidtchen, F. P.; Tong, C. C. Chem. Commun. 2009, 3017
38. Lisbjerg, M.; Jessen, B. M.; Rasmussen, B.; Nielsen, B. E.; Madsen, A. Ø.; Pittelkow, M. Chem. Sci. 2014, 5, 2647
39. Lisbjerg, M.; Nielsen, B. E.; Milhøj, B. O.; Sauer, S. P. A.; Pittelkow, M. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 369
40. Sisson, A. L.; Clare, J. P.; Taylor, L. H.; Charmant, J. P. H.; Davis, A. P. Chem. Commun. 2003, 2246-2247
41. McNally, B. A.; Koulov, A. V.; Smith, B. D.; Joos, J.; Davis, A. P. Chem. Commun. 2005, 1087
42. Haynes, C. J. E.; Busschaert, N.; Kirby, I. L.; Herniman, J.; Light, M. E.; Wells, N. J.; Marques, I.; Félix, V.; Gale, P. A. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 62
43. Saggiomo, V.; Otto, S.; Marques, I.; Félix, V.; Torroba, T.; Quesada, R. Chem. Commun. 2012, 48, 5274
44. Busschaert, N.; Bradberry, S. J.; Wenzel, M.; Haynes, C. J. E.; Hiscock, J. R.; Kirby, I. L.; Karagiannidis, L. E.; Moore, S. J.; Wells, N. J.; Herniman, J.; Langley, G. J.; Horton, P. N.; Light, M. E.; Marques, I.; Costa, P. J.; Félix, V.; Frey, J. G.; Gale, P. A. Chem. Sci. 2013, 4, 3036
45. Valkenier, H.; Haynes, C. J. E.; Herniman, J.; Gale, P. A.; Davis, A. P. Chem. Sci. 2014, 5, 1128-1134
46. Moore, S. J.; Haynes, C. J. E.; González, J.; Sutton, J. L.; Brooks, S. J.; Light, M. E.; Herniman, J.; Langley, G. J.; Soto-Cerrato, V.; Pérez-Tomás, R.; Marques, I.; Costa, P. J.; Félix, V.; Gale, P. A. Chem. Sci. 2013, 4, 103
47. Busschaert, N.; Karagiannidis, L. E.; Wenzel, M.; Haynes, C. J. E.; Wells, N. J.; Young, P. G.; Makuc, D.; Plavec, J.; Jolliffe, K. A.; Gale, P. A. Chem. Sci. 2014, 5, 1118
48. Deng, G.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8975
49. Gullingsrud, J.; Schulten, K. Biophys. J. 2004, 86, 3496
50. Leekumjorn, S.; Sum, A. K. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6026