Decarboxylation of fatty acids to terminal alkenes by cytochrome P450 compound i

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 15, 2015, Pages 4940-4943

  Grant, Job L ^a   Hsieh, Chun H ^a   Makris, Thomas M ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; CARBON; CARBON DIOXIDE; CARBOXYLATION; ENZYMES; HYDROCARBONS; HYDROGEN; HYDROGEN PEROXIDE; ISOTOPES; OXIDATION; OXYGEN; PEROXIDES;

ANALYTICAL STUDIES; CATION-RADICALS; CYTOCHROME P450; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; MONOOXYGENATION; OXYGEN INSERTION; TERMINAL ALKENES; TRANSIENT FORMATION;

FATTY ACIDS;

ALKENE; ARACHIDIC ACID; CATION; CYTOCHROME P450; FATTY ACID; HYDROGEN; HYDROGEN PEROXIDE; IRON; ISOTOPE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DECARBOXYLATION; ENZYME SUBSTRATE; CHEMISTRY; METABOLISM;

ALKENES; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; DECARBOXYLATION; FATTY ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84928485740     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b01965     Document Type: Article

References (32)

1. Kung, Y.; Runguphan, W.; Keasling, J. D. ACS Synth. Biol. 2012, 1, 498
2. Peralta-Yahya, P. P.; Zhang, F. Z.; del Cardayre, S. B.; Keasling, J. D. Nature 2012, 488, 320
3. Schirmer, A.; Rude, M. A.; Li, X.; Popova, E.; del Cardayre, S. B. Science 2010, 329, 559
4. Rude, M. A.; Baron, T. S.; Brubaker, S.; Alibhai, M.; Del Cardayre, S. B.; Schirmer, A. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77, 1718
5. Qiu, Y.; Tittiger, C.; Wicker-Thomas, C.; Le Goff, G.; Young, S.; Wajnberg, E.; Fricaux, T.; Taquet, N.; Blomquist, G. J.; Feyereisen, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 14858
6. Rui, Z.; Li, X.; Zhu, X.; Liu, J.; Domigan, B.; Barr, I.; Cate, J. H.; Zhang, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014, 111, 18237
7. Warui, D. M.; Li, N.; Norgaard, H.; Krebs, C.; Bollinger, J. M.; Booker, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3316
8. Aukema, K. G.; Makris, T. M.; Stoian, S. A.; Richman, J. E.; Munck, E.; Lipscomb, J. D.; Wackett, L. P. ACS Catal. 2013, 3, 2228
9. Pandelia, M. E.; Li, N.; Norgaard, H.; Warui, D. M.; Rajakovich, L. J.; Chang, W. C.; Booker, S. J.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15801
10. Fukuda, H.; Fujii, T.; Sukita, E.; Tazaki, M.; Nagahama, S.; Ogawa, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 201, 516
11. Sanchez, C.; Zhu, L.; Brana, A. F.; Salas, A. P.; Rohr, J.; Mendez, C.; Salas, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 461
12. Fukuda, H.; Nakamura, K.; Sukita, E.; Ogawa, T.; Fujii, T. J. Biochem. 1996, 119, 314
13. Howard-Jones, A. R.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11016
14. Rittle, J.; Green, M. T. Science 2010, 330, 933
15. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859
16. Belcher, J.; McLean, K. J.; Matthews, S.; Woodward, L. S.; Fisher, K.; Rigby, S. E. J.; Nelson, D. R.; Potts, D.; Baynham, M. T.; Parker, D. A.; Leys, D.; Munro, A. W. J. Biol. Chem. 2014, 289, 6535
17. Lee, D. S.; Yamada, A.; Sugimoto, H.; Matsunaga, I.; Ogura, H.; Ichihara, K.; Adachi, S.; Park, S. Y.; Shiro, Y. J. Biol. Chem. 2003, 278, 9761
18. Fujishiro, T.; Shoji, O.; Nagano, S.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Watanabe, Y. J. Biol. Chem. 2011, 286, 29941
19. Matsunaga, I.; Sumimoto, T.; Ueda, A.; Kusunose, E.; Ichihara, K. Lipids 2000, 35, 365
20. Atkins, W. M.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3754
21. Vaz, A. D. N.; Pernecky, S. J.; Raner, G. M.; Coon, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4644
22. Kellner, D. G.; Hung, S. C.; Weiss, K. E.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 2002, 277, 9641
23. Wang, X.; Peter, S.; Kinne, M.; Hofrichter, M.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12897
24. Palcic, M. M.; Rutter, R.; Araiso, T.; Hager, L. P.; Dunford, H. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 94, 1123
25. Jeong, Y. J.; Kang, Y.; Han, A. R.; Lee, Y. M.; Kotani, H.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Angew. Chem. 2008, 47, 7321
26. Whitehouse, C. J. C.; Bell, S. G.; Wong, L. L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10905
27. Skiles, G. L.; Yost, G. S. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 291
28. Rettie, A. E.; Boberg, M.; Rettenmeier, A. W.; Baillie, T. A. J. Biol. Chem. 1988, 263, 13733
29. Zhu, D. Q.; Seo, M. J.; Ikeda, H.; Cane, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2128
30. Auclair, K.; Hu, Z.; Little, D. M.; Ortiz De Montellano, P. R.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6020
31. Yoshimoto, F. K.; Guengerich, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15016
32. Zachos, L.; Gassmeyer, S. K.; Bauer, D.; Sieber, V.; Hollmann, F.; Kourist, R. Chem. Commun. 2015, 51, 1918