Cyanobacterial aldehyde deformylase oxygenation of aldehydes yields n - 1 aldehydes and alcohols in addition to alkanes

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 10, 2013, Pages 2228-2238

  Aukema, Kelly G ^a   Makris, Thomas M ^a,c   Stoian, Sebastian A ^b,d   Richman, Jack E ^a   Münck, Eckard ^b   Lipscomb, John D ^a   Wackett, Lawrence P ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^b CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

^d FLORIDA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

13C NMR; biofuel; EPR; GC MS; M ssbauer; nonheme diiron enzyme; oxygenase; Prochlorococcus marinus

Indexed keywords

GC/MS; MOSSBAUER; NONHEME; OXYGENASES; PROCHLOROCOCCUS;

BIOFUELS; CARBON; CATALYSIS; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRONIC STRUCTURE; HAMILTONIANS; IRON; METHANE; OXYGEN; OXYGENATION; PARAFFINS; PARAMAGNETIC RESONANCE; SUBSTRATES;

ALDEHYDES;

EID: 84885366130     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400484m     Document Type: Article

References (63)

1. Lam, M. K.; Lee, K. T. Biotech. Adv. 2012, 30, 673
2. Jones, C. S.; Mayfield, S. P. Curr. Opin. Biotechnol. 2012, 23, 346
3. Malcata, F. X. Trends Biotechnol. 2011, 29, 542
4. Kung, Y.; Runguphan, W.; Keasling, J. ACS Synth. Biol. 2012, 1, 498
5. Berry, D. A.; Robertson, D. E.; Skraly, F. A.; Green, B. D.; Ridley, C. P.; Kosuri, S.; Reppas, N. B.; Sholl, M.; Afeyan, N. B. Joule Biotechnologies, Inc., USA, (2009, WO2009111513A1.
6. Schirmer, A.; Rude, M.; Brubaker, S. LS9, Inc., USA, (2010, US20100249470A1.
7. Berry, D. A.; Robertson, D. E.; Skraly, F. A.; Green, B. D.; Ridley, C. P.; Kosuri, S.; Reppas, N. B.; Sholl, M.; Afeyan, N. B. Joule Unlimited, Inc., USA, (2011, US20110262975A1.
8. Franklin, S.; Somanchi, A.; Wee, J.; Rudenko, G.; Moseley, J.; Rakitsky, W.; Zhao, X.; Bhat, R. Solazyme, Inc., USA, (2012, WO2012106560A1.
9. Lee, G. J.; Haliburton, J. R.; Hu, Z.; Schirmer, A. W. LS9, Inc., USA, (2013, WO2013039563A1.
10. Shanklin, J.; Andre, C. Brookhaven Science Associates, LLC, USA, (2013, WO2013032891A1.
11. Schirmer, A.; Rude, M. A.; Li, X.; Popova, E.; del Cardayre, S. B. Science 2010, 329, 559
12. Dennis, M.; Kolattukudy, P. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5306
13. Warui, D. M.; Li, N.; Nørgaard, H.; Krebs, C.; Bollinger, J. M.; Booker, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3316
14. Li, N.; Nørgaard, H.; Warui, D. M.; Booker, S. J.; Krebs, C.; Bollinger, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6158
15. Li, N.; Chang, W. C.; Warui, D. M.; Booker, S. J.; Krebs, C.; Bollinger, J. M. Biochemistry 2012, 51, 7908
16. Shanklin, J.; Guy, J. E.; Mishra, G.; Lindqvist, Y. J. Biol. Chem. 2009, 284, 18559
17. Friedle, S.; Reisner, E.; Lippard, S. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2768
18. Nordlund, P.; Eklund, H. J. Mol. Biol. 1993, 232, 123
19. Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537
20. Elango, N.; Radhakrishnan, R.; Froland, W.; Wallar, B.; Earhart, C.; Lipscomb, J.; Ohlendorf, D. Protein Sci. 1997, 6, 556
21. Mathevon, C.; Pierrel, F.; Oddou, J.; Garcia-Serres, R.; Blonclin, G.; Latour, J.; Menage, S.; Gambarelli, S.; Fontecave, M.; Atta, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 13295
22. Lindqvist, Y.; Huang, W.; Schneider, G.; Shanklin, J. EMBO J. 1996, 15, 4081
23. Newman, L. M.; Wackett, L. P. Biochemistry 1995, 34, 14066
24. Sazinsky, M. H.; Bard, J.; Di Donato, A.; Lippard, S. J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 30600
25. Pikus, J. D.; Studts, J. M.; Achim, C.; Kauffmann, K. E.; Münck, E.; Steffan, R. J.; McClay, K.; Fox, B. G. Biochemistry 1996, 35, 9106
26. Eser, B. E.; Das, D.; Han, J.; Jones, P. R.; Marsh, E. N. Biochemistry 2011, 50, 10743
27. Eser, B. E.; Das, D.; Han, J.; Jones, P. R.; Marsh, E. N. Biochemistry 2012, 51, 5703
28. Bollinger, J. M., Jr.; Diao, Y.; Matthews, M. L.; Xing, G.; Krebs, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2009, 905
29. Song, W. J.; Behan, R. K.; Naik, S. G.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6074
30. Tinberg, C. E.; Song, W. J.; Izzo, V.; Lippard, S. J. Biochemistry 2011, 50, 1788
31. Burdi, D.; Willems, J.-P.; Riggs-Gelasco, P.; Antholine, W. E.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12910
32. Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625
33. Kovaleva, E. G.; Neibergall, M. B.; Chakrabarty, S.; Lipscomb, J. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 475
34. Tinberg, C. E.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 280
35. Kende, A. S.; Fludzinski, P. Org. Synth. 1990, Coll. Vol. 7, 221.
36. Liedtke, R. J.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6814
37. Das, D.; Eser, B. E.; Han, J.; Sciore, A.; Marsh, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7148
38. Andre, C.; Kim, S. W.; Yu, X.-H.; Shanklin, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, 3191
39. Nash, T. Biochem. J. 1953, 55, 416
40. Miller, M. A.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1996, 271, 5524
41. Stirling, D. I.; Colby, J.; Dalton, H. Biochem. J. 1979, 177, 361
42. Fox, B. G.; Hendrich, M. P.; Surerus, K. K.; Andersson, K. K.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3688
43. Hendrich, M. P.; Münck, E.; Fox, B. G.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5861
44. Banerjee, R.; Meier, K. K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2013, 52, 4331
45. Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10174
46. Shanklin, J.; Achim, C.; Schmidt, H.; Fox, B. G.; Münck, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 2981
47. Shu, L.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L. Science 1997, 275, 515
48. Shu, L.; Broadwater, J.; Achim, C.; Fox, B.; Münck, E.; Que, L. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 392
49. Cadieux, E.; Vrajmasu, V.; Achim, C.; Powlowski, J.; Münck, E. Biochemistry 2002, 41, 10680
50. Murray, L. J.; García-Serres, R.; Naik, S.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7458
51. Makris, T. M.; Chakrabarti, M.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 15391
52. Fox, B. G.; Surerus, K. K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1988, 263, 10553
53. Juarez-Garcia, C. H., Carnegie Mellon University, 1990.
54. Lynch, J. B.; Juarez-Garcia, C.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Biol. Chem. 1989, 264, 8091
55. Münck, E.; Surerus, K. K.; Hendrich, M. P. Methods Enzymol. 1993, 227, 463
56. Akhtar, M.; Calder, M. R.; Corina, D. L.; Wright, J. N. Biochem. J. 1982, 201, 569
57. Vaz, A. D.; Pernecky, S. J.; Raner, G. M.; Coon, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 4644
58. Sen, K.; Hackett, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10293
59. Bailey, L. J.; Fox, B. G. Biochemistry 2009, 48, 8932
60. Korboukh, V. K.; Li, N.; Barr, E. W.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13608
61. Lee, S. K.; Fox, B. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450
62. Wei, P.-p.; Skulan, A. J.; Mitić, N.; Yang, Y.-S.; Saleh, L.; Bollinger, J. M.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3777
63. Paul, B.; Das, D.; Ellington, B.; Marsh, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5234