Group exchange between ketones and carboxylic acids through directing group assisted Rh-catalyzed reorganization of carbon skeletons

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 15, 2015, Pages 5012-5020

  Lei, Zhi Quan ^a,b   Pan, Fei ^b   Li, Hu ^b   Li, Yang ^b   Zhang, Xi Sha ^b   Chen, Kang ^b   Wang, Xin ^b   Li, Yu Xue ^c   Sun, Jian ^a   Shi, Zhang Jie ^b,c  

^a CHENGDU INSTITUTE OF BIOLOGY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

^c INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CARBON MONOXIDE; CATALYSIS; FUNCTIONAL GROUPS; KETONES; MOLECULES; RHODIUM;

CARBON SKELETON; CATALYTIC PATHWAYS; COMPUTATIONAL CALCULATIONS; DIRECTING GROUPS; GROUP TRANSFER; HIGH-EFFICIENCY; MECHANISTIC STUDIES; ORGANIC MOLECULES;

CARBOXYLIC ACIDS;

ACID ANHYDRIDE; BENZOIC ACID; CARBON; CARBON MONOXIDE; CARBOXYLIC ACID; CHLOROBENZENE; KETONE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPARATIVE STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON; MOLECULE; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; VIBRATION; CHEMISTRY;

CARBON; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHODIUM;

EID: 84928475887     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja512003d     Document Type: Article

References (102)

1. Vidal, V.; Théolier, A.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M. Science 1997, 276, 99
2. Oi, S.; Tsukamoto, I.; Miyano, S.; Inoue, Y. Organometallics 2001, 20, 3704
3. Chatani, N.; Inoue, H.; Kotsuma, T.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10294
4. Goldman, A. S.; Roy, A. H.; Huang, Z.; Ahuja, R.; Schinski, W.; Brookhart, M. Science 2006, 312, 257
5. Matsuda, T.; Tsuboi, T.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12596
6. Lee, S. I.; Chatani, N. Chem. Commun. 2009, 371
7. Ota, K.; Lee, S. I.; Tang, J.-M.; Takachi, M.; Nakai, H.; Morimoto, T.; Sakurai, H.; Kataoka, K.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15203
8. Nakai, K.; Kurahashi, T.; Matsubara, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11066
9. Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1688
10. Grenning, A. J.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14785
11. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245
12. Murakami, M.; Ito, Y. Top. Organomet. Chem. 1999, 3, 97
13. Jun, C.-H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 610
14. Necas, D.; Kotora, M. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1566
15. Park, Y. J.; Park, J.-W.; Jun, C.-H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 222
16. Dermenci, A.; Coe, J. W.; Dong, G. Org. Chem. Front. 2014, 1, 567
17. Chen, F.; Wang, T.; Jiao, N. Chem. Rev. 2014, 114, 8613
18. Marek, I.; Masarwa, A.; Delaye, P.-O.; Leibeling, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 414
19. Rybtchinski, B.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 870
20. Murakami, M.; Matsuda, T. Chem. Commun. 2011, 47, 1100
21. Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7272
22. Murakami, M.; Amii, H.; Ito, Y. Nature 1994, 370, 540
23. Murakami, M.; Takahashi, K.; Amii, H.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9307
24. Murakami, M.; Itahashi, T.; Amii, H.; Takahashi, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9949
25. Kondo, T.; Nakamura, A.; Okada, T.; Suzuki, N.; Wada, K.; Mitsudo, T.-a. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6319
26. Kim, S.; Takeuchi, D.; Osakada, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 762
27. Kondo, T.; Kaneko, Y.; Taguchi, Y.; Nakamura, A.; Okada, T.; Shiotsuki, M.; Ura, Y.; Wada, K.; Mitsudo, T.-a. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6824
28. Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976
29. Kondo, T.; Taguchi, Y.; Kaneko, Y.; Niimi, M.; Mitsudo, T.-a. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5369
30. Murakami, M.; Ashida, S.; Matsuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6932
31. Matsuda, T.; Shigeno, M.; Makino, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2006, 8, 3379
32. Yamamoto, Y.; Kuwabara, S.; Hayashi, H.; Nishiyama, H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2493
33. Matsuda, T.; Shigeno, M.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12086
34. Masuda, Y.; Hasegawa, M.; Yamashita, M.; Nozaki, K.; Ishida, N.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7142
35. Souillart, L.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9640
36. Xu, T.; Dong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10733
37. Chen, P.-H.; Xu, T.; Dong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1674
38. Terao, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10407
39. Nishimura, T.; Araki, H.; Maeda, Y.; Uemura, S. Org. Lett. 2003, 5, 2997
40. Takada, Y.; Hayashi, S.; Hirano, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2006, 8, 2515
41. Zhao, P.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3124
42. Winter, C.; Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2460
43. Li, H.; Li, Y.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Wang, X.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15244
44. Sai, M.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3294
45. Chen, K.; Li, H.; Li, Y.; Zhang, X.-S.; Lei, Z.-Q.; Shi, Z.-J. Chem. Sci. 2012, 3, 1645
46. Youn, S. W.; Kim, B. S.; Jagdale, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11308
47. van der Boom, M. E.; Kraatz, H.-B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Chem. Commun. 1996, 2167
48. Dermenci, A.; Whittaker, R. E.; Dong, G. Org. Lett. 2013, 15, 2242
49. Tobisu, M.; Kita, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8152
50. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Oda, S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8146
51. Nakao, Y.; Yada, A.; Ebata, S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2428
52. Nakao, Y.; Ebata, S.; Yada, A.; Hiyama, T.; Ikawa, M.; Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12874
53. Watson, M. P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12594
54. Nakao, Y.; Yada, A.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10024
55. Rondla, N. R.; Levi, S. M.; Ryss, J. M.; Vanden Berg, R. A.; Douglas, C. J. Org. Lett. 2011, 13, 1940
56. Daugulis, O.; Brookhart, M. Organometallics 2004, 23, 527
57. Kawata, A.; Takata, K.; Kuninobu, Y.; Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7793
58. He, C.; Guo, S.; Huang, L.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8273
59. Huang, L.; Cheng, K.; Yao, B.; Xie, Y.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 5732
60. Li, H.; Li, W.; Liu, W.; He, Z.; Li, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2975
61. Kuninobu, Y.; Uesugi, T.; Kawata, A.; Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10406
62. Kuninobu, Y.; Matsuzaki, H.; Nishi, M.; Takai, K. Org. Lett. 2011, 13, 2959
63. Arisawa, M.; Kuwajima, M.; Toriyama, F.; Li, G.; Yamaguchi, M. Org. Lett. 2012, 14, 3804
64. Zhou, W.; Li, H.; Wang, L. Org. Lett. 2012, 14, 4594
65. Yamamoto, S.-i.; Okamoto, K.; Murakoso, M.; Kuninobu, Y.; Takai, K. Org. Lett. 2012, 14, 3182
66. Zhang, C.; Feng, P.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15257
67. Huang, X.; Li, X.; Zou, M.; Song, S.; Tang, C.; Yuan, Y.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14858
68. Tang, C.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6528
69. Xing, Q.; Li, P.; Lv, H.; Lang, R.; Xia, C.; Li, F. Chem. Commun. 2014, 50, 12181
70. Suggs, J. W.; Jun, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3054
71. Suggs, J. W.; Jun, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 92
72. Suggs, J. W.; Jun, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4679
73. Jun, C.-H.; Huh, C.-W.; Na, S.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 145
74. Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 880
75. Jun, C.-H.; Hong, J.-B.; Kim, Y.-H.; Chung, K.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3440
76. Niwa, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2643
77. Gribkov, D. V.; Pastine, S. J.; Schnürch, M.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11750
78. Dreis, A. M.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 131, 412
79. Wentzel, M. T.; Reddy, V. J.; Hyster, T. K.; Douglas, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6121
80. Wang, J.; Chen, W.; Zuo, S.; Liu, L.; Zhang, X.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12334
81. Wang, J.; Liu, B.; Zhao, H.; Wang, J. Organometallics 2012, 31, 8598
82. Ko, H. M.; Dong, G. Nat. Chem. 2014, 6, 739
83. Zeng, R.; Dong, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1408
84. Lei, Z.-Q.; Li, H.; Li, Y.; Zhang, X.-S.; Chen, K.; Wang, X.; Sun, J.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2690
85. Pan, F.; Lei, Z.-Q.; Wang, H.; Li, H.; Sun, J.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2063
86. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1486
87. Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 581
88. Chatani, N.; Ie, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8645
89. Jin, W.; Yu, Z.; He, W.; Ye, W.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2009, 11, 1317
90. Miranda, M. O.; Pietrangelo, A.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Green Chem. 2012, 14, 490
91. Fristrup, P.; Kreis, M.; Palmelund, A.; Norrby, P.-O.; Madsen, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5206
92. Miyamura, S.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2438
93. Shuai, Q.; Yang, L.; Guo, X.; Baslé, O.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12212
94. Wencel-Delord, J.; Nimphius, C.; Patureau, F. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2247
95. Singleton, D. A.; Thomas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9357
96. Frantz, D. E.; Singleton, D. A.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3383
97. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864
98. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133
99. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G..; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G.. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G..; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
100. Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
101. Fuentealba, P.; Preuss, H.; Stoll, H.; Von Szentpály, L. Chem. Phys. Lett. 1982, 89, 418
102. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378