Rhodium-catalyzed C-C bond cleavage reactions

Current Organic Chemistry

Volumn 11, Issue 17, 2007, Pages 1566-1591

  Nečas, David ^a   Kotora, Martin ^a,b  

^a CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL COMPOUNDS; RHODIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BOND CLEAVAGE REACTION; C-C BOND ACTIVATION; C-C BONDS; CARBOCYCLES; CYCLOBUTANES; DECARBONYLATIONS; RHODIUM COMPLEXES; RHODIUM-CATALYZED; VARIOUS SUBSTRATES; [CARBONYL;

CATALYSIS;

EID: 38749123441     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527207782418645     Document Type: Review

References (144)

1. Modern Rhodium-Catalyzed Reactions; Evans, P. A. Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
2. (a) Mehta, G.; Muthusamy, S. Tetrahedron, 2002, 58, 9477.
3. (b) Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev.; 2003, 103, 169.
4. (c) Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev., 2003, 103, 3929.
5. (d) Gois, P. M. P., Afonso, C. A. M. Eur. J. Org. Chem., 2004, 3773.
6. (e) Carroll, A.-M.; Sullivan, T. P.O.; Guiry, P. J. Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 609.
7. (f) Katsaros, N.; Anagnostopoulou, A. Oncology/Hematology, 2002, 42, 297.
8. For reviews on transition metal induced C-C bond cleavage, see: (a) Bishop III, K. C. Chem. Rev., 1976, 76, 461.
9. (b) Sarel, S. Acc. Chem. Res., 1978, 11, 204.
10. (c) Crabtree, R. H. Chem. Rev., 1985, 85, 245.
11. (c) Jennings, P. W.; Johnson, L. L. Chem. Rev., 1994, 94, 2241.
12. (d) Murakami, M.; Ito, Y. Top. Organomet. Chem., 1999, 3, 97.
13. (e) Rybtchinski, B.; Milstein, D. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 37, 870.
14. (f) Jun, C.-H. Chem. Soc, Rev., 2004, 33, 610.
15. Williamson, D. E.; Abraham, A. J. Comput. Chem., 1999, 20, 579.
16. For additional information see: Hudlicky, T.; Reed, J. W. in Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I. Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 5, pp. 899-970 and references therein.
17. Hogeveen, H.; Volger, H. C. J. Am. Chem. Soc., 1969, 89, 2486.
18. Katz, T. J.; Cerefice, S. A. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 6519.
19. Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7346.
20. Wick, D. D.; Northcutt, T. O.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics, 1998, 17, 4484.
21. Song, L.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Organometallics, 1990, 9, 2792.
22. (a) Osakada, K.; Takimoto, H.; Yamamoto, T. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1999, 853.
23. (b) Nishihara, Y.; Yoda, M.; Osakada, K. Organometallics, 2001, 20, 2124.
24. (c) Itazaki, M.; Yoda, M.; Nishihara, Y.; Osakada, K. Organometallics, 2004, 23, 5402.
25. (d) Itazaki, M.; Nishihara, Y.; Takimoto, H.; Yoda, M.; Osakada, K. J. Mol. Catal. A, 2005, 241, 65.
26. Bessmertnykh, A. G.; Blinov, K. A.; Grishin, Y. K.; Donskaya, N. A.; Tveritinova, E. V.; Yure'va, N. M.; Beletskaya, I. P. J. Org. Chem., 1997, 62, 6069.
27. (b) Bessmertnykh, A. G.; Grishin, Y. K.; Donskaya, N. A.; Beletskaya, I. P. Russ. J. Org. Chem., 1998, 34, 790.
28. (c) Bessmertnykh, A. G.; Blinov, K. A.; Grishin, Y. K.; Donskaya, N. A.; Tveritinova, E. V.; Beletskaya, I. P. Russ. J. Org. Chem., 1998, 34, 799.
29. Chiusoli, G. P.; Costa, M.; Melli, L. J. Organomet. Chem., 1988, 358, 495.
30. Grigg, R.; Hayes, R.; Sweeney, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1971, 1248.
31. Salomon, R. G.; Salomon, M. F.; Kachinski, J. L. C. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 1043.
32. Hudlicky, T.; Koszyk, F. J.; Kutchan, T. M.; Sheth, J. P. J. Org. Chem., 1980, 45, 5020.
33. Gassman, P. G.; Lee, C.-J. Synth. Commun., 1994, 24, 1457.
34. Hayashi, M.; Ohmatsu, T.; Meng, Y.-P.; Saigo, K. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 837.
35. Bessmertnykh, A. G.; Blinov, K. A.; Grishin, Y. K.; Donskaya, N. A.; Beletskaya, I. P. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7901.
36. Intramolecular reaction. (a) Wender, P. A.; Takahashi, H.; Witulski, B. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4720.
37. (b) Wender, P. A.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. L. J Am. Chem. Soc., 1998, 120, 1940.
38. (c) Wender, P. A.: Sperandio, D. J. Org. Chem., 1998, 63, 4164.
39. (d) Wender, P. A.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. L.; Pleuss, N. Tetrahedron, 1998, 54, 7203.
40. (e) Wender, P. A.; Glorius, F.; Husfeld, C. O.; Langkopf, E.; Love, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5348.
41. (f) Wender, P: A.; Dyckman, A. C.; Husfeld, C. O.; Kadereit D.; Love, J. L.; Rieck, H. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10442.
42. (g) Wender, P. A.; Dyckman, A. C. Org. Lett., 1999, 1, 2089.
43. (h) Wender, P. A.; Williams, T. J. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4550.
44. Intermolecular reaction. (a) Wender, P. A.; Rieck, H.; Fuji, M. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 10976.
45. (b) Wender, P. A.; Dyckman, A. J.; Husfeld, C. O.; Gamber, G. G.; Scanio, M. J. C. Org, Lett., 2000, 2, 1609.
46. (c) Wender, P. A.; Dyckman, A. C.; Barzilay, C. M.; Dyckman, A. J. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 179.
47. (d) Wender, P. A.; Gamber, G. G.; Hubbard, R. D.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2876.
48. Saito, A.; Ono, T.; Hanzawa, Y. J. Org. Chem., 2006, 71, 6437.
49. Yu, Y.-X.; Wender, P. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9154.
50. Wender, P. A.; Gamber, G. G.; Scanio, M. J. C. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 3895.
51. Wegener, H. A.; de Meijere, A.; Wender, P. A. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6530.
52. Wender, P. A.; Gamber, G. G.; Hubbard, R. D.; Pham, S. M.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2836.
53. Wender, P. A.; Fuji, M.; Husfeld, C. O. Love, J. L. Org. Lett., 1999, 1, 137.
54. Wender, P. A.; Zhang, L. Org. Lett., 2000, 2, 2323.
55. Wender, P. A.; Bi, F. C.; Brodney, M. A.; Gosselin, F. J. Org. Lett., 2001, 3, 2105.
56. Wender, P. A.; Haustedt, L. O.; Lim, J.; Love, J. A.; Williams, T. J.; Yoon, J.-Y. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6302.
57. Ashfeld, B. L.; Martin, S. F. Tetrahedron, 2006, 62, 10497.
58. Lee, S. I.; Park, S. Y.; Park, J. H.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Lee, B. Y. J. Org. Chem., 2006, 71, 91.
59. Wender, P. A.; Pedersen, T. M.; Gamber, G. G.; Scanio, M. J. C. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 15154.
60. Cassar, L.; Eaton, P. E.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 3515.
61. Perthuisot, C.; Edelbach, B. L.; Zubris, D. L.; Jones, W. D. Organometallics, 1997, 16, 2016.
62. Perthuisot, C.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3647.
63. Iverson, C. N.; Jones, W. D. Organometallics, 2001, 20, 5745.
64. (a) Volger, H. C.; Hogeveen, H. Rec. Trav. Chim., 1967, 86, 830.
65. (b) Volger, H. C.; Gaasbeck, M. M. P. Rec. Trav. Chim., 1968, 87, 1290.
66. Wender, P. A.; Deschamps, N. M.; Sun, R. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 3957.
67. (a) Murakami, M.; Amii, H.; Ito, Y. Nature, 1994, 370, 540.
68. (b) Murakami, M.; Amii, H.; Shigeto, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8285.
69. Dauglis, O.; Brookhart, M. Organometallics, 2004, 23, 527.
70. Murakami, M.; Itahashi, T.; Amii, H.; Takahashi, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc., 1999, 120, 9949.
71. van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev., 2000, 100, 2741.
72. Murakami, M.; Takahashi, K.; Amii, H.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9307.
73. Murakami, M.; Tsuruta, T.; Ito, Y. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 2484.
74. Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc., 2002, 424, 13976.
75. Matsuda, T.; Makino, M.; Murakami, M. Org. Lett., 2004, 8, 1257.
76. Matsuda, T.; Shigeno, M.; Makino, M.; Murakami, M. Org. Lett., 10, 3379.
77. Matsuda, T.; Makino, M.; Murakami, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 4608.
78. Wender, P. A.; Correa, A. G.; Sato, Y.; Sun, R. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7815.
79. (a) Huffman, M. A.; Liebeskind, L. S. Organometallics, 1990, 9, 2194.
80. (b) Huffinan, M. A.; Liebeskind, L. S.; Pennington, W. T. Organometallics, 1992, 11, 255.
81. Kondo, T.; Taguchi, Y.; Karieko, Y.; Niimi, M.; Mitsudo, T. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 5369.
82. Huffman, M. A.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4895.
83. Early examples of chelation-assisted C-C bond cleavage. (a) Suggs, W. J.; Jun, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 3504.
84. (b) Suggs, W. J.; Jun, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4679.
85. (c) Jun, C.-H.; Kahg, J.-B.; Lim, Y.-G. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 277.
86. (d) Lee, D.-Y.; Lim, Y.-G.; Jun, C.-H. Bull. Korean Chem. Soc., 1997, 18, 824.
87. For reviews see: (a) Jun, C.-H.; Moon, C. W.; Lee, D. Y. Chem. Eur. J., 2002, 8, 2423.
88. (b) Jun, C.-H.; Moon; C,.-W.; Lee, H.; Lee, D.-Y. J. Mol. Catal. A, 2002, 189, 145.
89. (c) Jun, C.-H.; Lee, J. H. Pure Appl. Chem., 2004, 76, 577.
90. Jun, C.-H.; Lee, H. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 880.
91. Jun, C.-H.; Lee, H.; Lim, S.-G. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 751.
92. Jun, C.-H.; Lee, H.; Park, J.B.; Lee, D.-Y. Org. Lett., 1999, 1, 2161.
93. Jun, C.-H.; Chung, K.-Y.; Hong, J.-B. Org. Lett., 2001, 3, 785.
94. Jun, C.-H.; Lee, D.-Y; Kim, Y.-H.; Lee, H. Organometallics, 2001, 20, 2928.
95. Lee, D.-Y.; Kim, I.-J.; Jun, C.-H. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3031.
96. Lim, S.-G.; Jun, C.-H. Bull. Korean Chem. Soc., 2004, 25, 1623.
97. Ahn, J.-A.; Chang, D.-H.; Park, Y. J.; Yon, Y. R.; Loupy, A.; Jun, C.-H. Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 55.
98. (a) Jun, C.-H.; Lee, H.; Moon, C. W.; Hong, H.-S. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 8600.
99. (b) Lee, D.-Y.; Hong, B.-S.; Cho, E.-G.; Lee, H.; Jun, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6372.
100. Nečas, D.; Turský, M.; Kotora, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 10222.
101. (b) Turský, M.; Nečas, D.; Drabina, P.; Sedlák, M.; Kotora, M. Organometallics, 2006, 25, 901.
102. Liou, S.-Y.; van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Commun., 1998, 687.
103. (b) Salem, H.; Ben-David, Y.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Organometallics, 2006, 25, 2292.
104. Tobisu, M.; Kita, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 8152.
105. Tsuji, J.; Ohno, K. Tetrahedron Lett., 1965, 3969.
106. (b) Tsuji, J.; Ohno, K. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 94.
107. (c) Ohno, K.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc., 1969, 90, 99.
108. (d) Tsuji, J.; Ohno, K. Synthesis, 1969, 157.
109. (e) Osborn, J. A.; Jardine, F. H.; Young, J. F.; Wilkinson, G. J. Chem Soc. A, 1966, 1711.
110. (f) Baird, M. C.; Nyman, C. J.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A, 1968, 348.
111. (g) Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 2397.
112. (h) James, B. R.; Young, C. G. J. Organomet. Chem., 1985, 285, 321.
113. (a) Kampmeier, J. A.; Harris, S. H.; Wedegaertner, D. K. J. Org. Chem., 1980, 45, 315.
114. (b) Kampmeier, J. A.; Harris, S. H.; Mergelsberg, I. J. Org. Chem., 1984, 49, 621.
115. Catalytic decarbonylations: (a) Doughty, D. H.; Pignolet, L. H. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 7083.
116. (b) Domazetis, G.; James, B. R.; Tarpey, B.; Dolphin, D. ACS Symp. Ser., 1981, 152, 243.
117. (c) Doughty, D. H.; Anderson, M. P.; Casalnuovo, A. L.; McGuiggan, M. F.; Tso, C. C.; Wang, H. H.; Pignolet, L. H. Adv. Chem. Ser., 1982, 196, 65.
118. (d) Meier, M. D.; Kruse, L. I. J. Org. Chem., 1984, 49, 3195.
119. (e) Abu-Hasanyan, F.; Goldman, M. E.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 2520.
120. (f) Beck, C. M.; Rathmill, S. E.; Park, Y. J.; Chen, J.; Crabtree, K H.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L. Organometallics, 1999, 18, 5311.
121. (g) Kreis, M.; Palmelund, A.; Bunch, L.; Madsen, R. Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 2148.
122. O'Connor, J. M.; Ma, J. J. Org. Chem., 1992, 57, 5075.
123. Takahashi, T.; Naito, Y.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 5261.
124. (a) Iley, D. E.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 2563.
125. (b) Ward, D. J.; Szarek, W. A.; Jones, J. K. N. Chem. Ind. (London), 1976, 162.
126. (c) MacCoss, M.; Chen, A.; Tolman, R. L. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4287.
127. Andrews, M. A.; Gould, G. L.; Klaeren, S. A. J. Org. Chem., 1989, 54, 5257.
128. Wilson, R. M.; Thalji, R. K.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett., 2006, 8, 1745.
129. For reviews see: (a) Ajamian, A.; Gleason, J. L. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 3754.
130. (b) Morimoto, T.; Kakikuchi, K. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 5580.
131. (a) Morimoto, T.; Fuji, K.; Tsutsumi, K.; Kakikuchi, K. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3806.
132. (b) Shibata, T.; Toshida, N.; Takagi, K. J. Org. Chem., 2002, 67, 7446.
133. (c) Shibata, T.; Toshida, N.; Takagi, K. Org. Lett., 2002, 4, 1619.
134. (d) Fuji, K.; Moritnoto, T.; Tsutsumi, K.;, Kakikuchi, K. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2409.
135. (e) Yeh, M.-C.; Tsao, W.-C.; Ho, J.-S.; Tai, Q-C.; Chiou, D.-Y.; Tu, L.-H. Organometallics, 2004, 23, 792.
136. (f) Fuji, K.; Morimoto, T.; Tsutsumi, K.; Kakikuchi, K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 9163.
137. (g) Kwong, F. Y.; Lee, H. W.; Qiu, L.; Lam, W. H.; Li, Y-M.; Kwong, H. L.; Chan, A. S. C. Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 1750.
138. (h) Kwong, F. Y.; Li, Y-M.; Lam, W. H.; Qiu, L.; Lee, H. W.; Yeung, C. H.; Chan, K. S.; Chan, A. S. C. Chem. Eur. J., 2005, 11, 3872.
139. Kokubo, K.; Matsumasa, K.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem., 1996, 61, 6941.
140. Kokubo, K.; Matsumasa, K; Miura, M.; Nomura, M. J. Organomet. Chem., 1998, 560, 217.
141. Sugiihara, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4672.
142. Gooßen, L. J.; Paetzold, L. Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 1665.
143. The price of rhodium as of 1.12. 2006 was 4925 $/oz. (Source: http//:www.platinum.matthey.com/).
144. Toyir, J.; Leconte, M.; Niccolai, G. P.; Candy, J.-P-; Basset, J.-M. J. Mol. Catal. A, 1995, 100, 61.