Building and testing correlations for the estimation of one-electron reduction potentials of a diverse set of organic molecules

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 28, Issue 5, 2015, Pages 320-328

  Méndez Hernández, Dalvin D ^a   Gillmore, Jason G ^a,b   Montano, Luis A ^a   Gust, Devens ^a   Moore, Thomas A ^a   Moore, Ana L ^a   Mujica, Vladimiro ^a  

^a ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b HOPE COLLEGE   (United States)

Author keywords

computational electrochemistry; frontier orbitals; linear correlation; LUMO energy; redox potentials

Indexed keywords

BROMINE COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; CHROMOPHORES; DATA FLOW ANALYSIS; DYES; ELECTRONIC STRUCTURE; FORECASTING; GROUND STATE; KETONES; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULES; REDOX REACTIONS;

COMPUTATIONAL ELECTROCHEMISTRY; FRONTIER ORBITALS; LINEAR CORRELATION; LUMO ENERGY; REDOX POTENTIALS;

REDUCTION;

EID: 84928467801     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.3413     Document Type: Article

References (52)

1. D. P. Hagberg, J. -H. Yum, H. Lee, F. De Angelis, T. Marinado, K. M. Karlsson, R. Humphry-Baker, L. Sun, A. Hagfeldt, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259.
2. D. P. Hagberg, T. Marinado, K. M. Karlsson, K. Nonomura, P. Qin, G. Boschloo, T. Brinck, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 9550.
3. C. -W. Lee, H.-P. Lu, C.-M. Lan, Y. -L. Huang, Y. -R. Liang, W. -N. Yen, Y. -C. Liu, Y. -S. Lin, E. W. -G. Diau, C. -Y. Yeh, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1403.
4. J. S. Meisner, D. F. Sedbrook, M. Krikorian, J. Chen, A. Sattler, M. E. Carnes, C. B. Murray, M. Steigerwald, C. Nuckolls, Chem. Sci. 2012, 3, 1007
5. S. J. Konezny, M. D. Doherty, O. R. Luca, R. H. Crabtree, G. L. Soloveichik, V. S. Batista, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 6349.
6. C. E. Crespo-Hernández, D. M. Close, L. Gorb, J. Leszczynski, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5386.
7. T. Arslan, F. Kandemirli, E. E. Ebenso, I. Love, H. Alemu, Corros. Sci. 2009, 51, 35.
8. R. Ma, P. Guo, H. Cui, X. Zhang, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10119.
9. R. Olivares-Amaya, C. Amador-Bedolla, J. Hachmann, S. Atahan-Evrenk, R. S. Sánchez-Carrera, L. Vogt, A. Aspuru-Guzik, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 4849.
10. U. F. Röhrig, S. R. Majjigapu, M. Chambon, S. Bron, L. Pilotte, D. Colau, B. J. Van den Eynde, G. Turcatti, P. Vogel, V. Zoete, O. Michielin, Eur. J. Med. Chem. 2014, 84, 284.
11. D. Xiao, L. A. Martini, R. C. Snoeberger, R. H. Crabtree, V. S. Batista, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9014.
12. A. V. Marenich, J. Ho, M. L. Coote, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 15068.
13. C. A. Reynolds, P. M. King, W. G. Richards, Nature 1988, 334, 80.
14. L. E. Roy, E. Jakubikova, M. G. Guthrie, E. R. Batista, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6745.
15. M. Namazian, M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7227.
16. X. -L. Li, Y. Fu, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2008, 856, 112.
17. J. Shi, Y. -L. Zhao, H. -J. Wang, L. Rui, Q. -X. Guo, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009, 902, 66.
18. A. P. Davis, A. J. Fry, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12299.
19. J. M. Villegas, S. R. Stoyanov, W. Huang, D. P. Rillema, Inorg. Chem. 2005, 44, 2297.
20. T. Tugsuz, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 17092.
21. D. H. Evans, Chem. Rev. 2008, 108, 2113.
22. E. J. Lynch, A. L. Speelman, B. A. Curry, C. S. Murillo, J. G. Gillmore, J. Org. Chem. 2012, 77, 6423.
23. A. L. Speelman, J. G. Gillmore, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5684.
24. P. Winget, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Theoret. Chim. Acta 2004, 112, 217.
25. A. Maccoll, Nature 1949, 163, 178.
26. T. Koopmans, Physica 1934, 1, 104.
27. D. D. Méndez-Hernández, P. Tarakeshwar, D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, V. Mujica, J. Mol. Model. 2012, 19, 2845.
28. A. J. Fry, P. C. Fox, Tetrahedron 1986, 42, 5255.
29. G. Sereda, J. Van Heukelom, M. Koppang, S. Ramreddy, N. Collins, Beilstein J. Org. Chem. 2006, 2, 26.
30. J. Casado, M. C. Ruiz Delgado, M. C. Rey Merchán, V. Hernández, J. T. Lõpez Navarrete, T. M., Pappenfus, N. Williams, W. J. Stegner, J. C. Johnson, B. A., Edlund, D. E. Janzen, K. R. Mann, J. Orduna, B. Villacampa, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5458.
31. S. Jameh-Bozorghi, A. Mansouri, B. Dadpou, Int. J. Electrochem. 2010, 5, 867.
32. A. Kuhn, K. G. Von Eschwege, J. Conradie, Electrochim. Acta 2011, 56, 6211.
33. K. G. Von Eschwege, J. Conradie, S. Afr. J. Chem. 2011, 64, 203.
34. C. Koper, M. Sarobe, L. W. Jenneskens, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 319.
35. S. Okazaki, M. Oyarna, S. Nomura, Electroanalysis 1997, 9, 1242.
36. M. P. Donzello, C. Ercolani, K. M. Kadish, G. Ricciardi, A. Rosa, P. A., Stuzhin, Inorg. Chem. 2007, 46, 4145.
37. T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Akasaka, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359.
38. M. Kumar, W. Galezowski, P. M. Kozlowski, Int. J. Quantum Chem. 2012, 113, 479.
39. Z. M. Xue, B. Liu, C. H. Chen, Electrochim. Acta 2006, 51, 4554.
40. P. Morvillo, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 1827.
41. K. Seto, T. Nakayama, B. Uno, J. Phys. Chem. B 2013, 117, 10834.
42. Y. Kawakami, A. J. Hopfinger, J. Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 244.
43. R. S. Assary, F. R. Brushett, L. A. Curtiss, RSC Adv. 2014, 4, 57442.
44. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
45. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
46. L. I. Hernández, R. Godin, J. J. Bergkamp, M. J. Llansola Portolés, B. D. Sherman, J. Tomlin, G. Kodis, D. D. Méndez-Hernández, S. Bertolotti, C. A. Chesta, E. Mariño-Ochoa, A. L. Moore, T. A. Moore, G. Cosa, R. E. Palacios, J. Phys. Chem. B 2013, 117, 4568.
47. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
48. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
49. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 217-219.
50. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theoret. Chim. Acta 1973, 28, 213.
51. M. M. Francl, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
52. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.